4R,5S-1-t-butoxycarbonyl-4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-2-one | 144564-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4R,5S-1-t-butoxycarbonyl-4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-2-one
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-(4-chlorophenyl)-2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 144564-09-0
• 化学式: C₁₆H₂₀ClNO₄
• 分子量: 325.792
• InChiKey: CEJNMJKPLANXDH-CHWSQXEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4R,5S-1-t-butoxycarbonyl-4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-2-one 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-氧化-2-巯基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 叔丁基硫醇 、 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 R(+)-巴氯芬盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral R-Baclofen from S-glutamic acid.

  摘要：

  A stereoselective synthesis of R-Baclofen is presented, starting from S-pyroglutamic acid derivative 3. The key steps are the 1,4-conjugate addition of Grignard cuprate (p-ClPh)2CuMgCl to 3 and Barton-Decarboxylation of 6e to 7e.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82107-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 2-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 123.75h， 生成 4R,5S-1-t-butoxycarbonyl-4-(4-chlorophenyl)-5-hydroxymethyl-pyrrolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of homochiral R-Baclofen from S-glutamic acid.

  摘要：

  A stereoselective synthesis of R-Baclofen is presented, starting from S-pyroglutamic acid derivative 3. The key steps are the 1,4-conjugate addition of Grignard cuprate (p-ClPh)2CuMgCl to 3 and Barton-Decarboxylation of 6e to 7e.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)82107-2

文献信息

• Synthesis of homochiral 3-substituted glutamic acids and prolines from pyroglutamic acid
  作者：Claus Herdeis、Hans Peter Hubmann、Hermann Lotter

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86204-7

  日期：1994.3

  Efficient syntheses of (2S,3S)-methylproline (5a) and (2S,3R)-phenylproline (5b) are described, starting from the readily available pyroglutaminol derivatives 2a and 2b via conjugate 1-4-addition of organocuprates to 1. Catalytic hydrogenation of 3 from the least hindered alpha-side furnishes 6, which is transformed to (2S,3R)-methylproline (7). 3-Substituted glutamic acids 8c,d are provided by a four step procedure from 2c,d.
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG ENANTIOMERENREINER beta-SUBSTITUIERTER gamma-AMINOBUTTERSÄUREDERIVATE, NEUE ENANTIOMERENREINE ZWISCHENSTUFEN DIESES VERFAHRENS UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：HERDEIS, Claus

  公开号：EP0651736B1

  公开（公告）日：1998-01-14
• Synthesis of homochiral R-Baclofen from S-glutamic acid.
  作者：C. Herdeis、H.P. Hubmann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82107-2

  日期：1992.9

  A stereoselective synthesis of R-Baclofen is presented, starting from S-pyroglutamic acid derivative 3. The key steps are the 1,4-conjugate addition of Grignard cuprate (p-ClPh)2CuMgCl to 3 and Barton-Decarboxylation of 6e to 7e.