ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate | 39137-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,4-dioxothiazolidin-3-ylacetate；Ethyl (2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetate；ethyl 2-(2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)acetate
• CAS: 39137-34-3
• 化学式: C₇H₉NO₄S
• mdl: MFCD03131889
• 分子量: 203.219
• InChiKey: GWJPDHRIVMWKOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44 °C
• 沸点：
  307.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 哌啶 、 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (Z)-2-(5-(4-(benzyloxy)benzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2,4-噻唑烷二酮类和类似杂环作为二氢吡啶二羧酸合酶抑制剂的合成及构效关系研究

  摘要：

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116518
• 作为产物：
  描述：

  2,4-噻唑烷二酮 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  带有噻唑烷-2,4-二酮部分的新型色酮衍生物作为有效的 PTP1B 抑制剂：合成和生物活性评价

  摘要：

   [显示省略]

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106985

文献信息

• Diversity-oriented synthesis of spirothiazolidinediones and their biological evaluation
  作者：Sambasivarao Kotha、Gaddamedi Sreevani、Lilya U Dzhemileva、Milyausha M Yunusbaeva、Usein M Dzhemilev、Vladimir A D’yakonov

  DOI：10.3762/bjoc.15.269

  日期：——

  We report a new synthetic approach to assemble spirothiazolidinediones via a [2 + 2 + 2] cyclotrimerization reaction and the derivatives were further functionalized through DA chemistry and click reaction. Using flow cytometry, it was shown for the first time that the new benzyl alcohol derivatives of thiazolidine-2,4-dione generated here are efficient apoptosis inducers in the HeLa, Hek293, U937,

  我们报告了一种新的合成方法，可通过[2 + 2 + 2]环三聚反应组装螺噻唑烷二酮，并通过DA化学和点击反应进一步将衍生物官能化。使用流式细胞仪首次证明，此处生成的新的噻唑烷-2,4-二酮苄醇衍生物是HeLa，Hek293，U937，Jurkat和K562细胞系中有效的凋亡诱导剂。
• Identification of a New Class of Selective Excitatory Amino Acid Transporter Subtype 1 (EAAT1) Inhibitors Followed by a Structure–Activity Relationship Study
  作者：Stinne W. Hansen、Mette N. Erichsen、Bingru Fu、Walden E. Bjørn-Yoshimoto、Bjarke Abrahamsen、Jacob C. Hansen、Anders A. Jensen、Lennart Bunch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01058

  日期：2016.10.13

  Screening of a small compound library at the three excitatory amino acid transporter subtypes 1–3 (EAAT1–3) resulted in the identification of compound (Z)-4-chloro-3-(5-((3-(2-ethoxy-2-oxoethyl)-2,4-dioxothiazolidin-5-ylidene)methyl)furan-2-yl)benzoic acid (1a) that exhibited a distinct preference as an inhibitor at EAAT1 (IC50 20 μM) compared to EAAT2 and EAAT3 (IC50 > 300 μM). This prompted us to

  在三种兴奋性氨基酸转运蛋白亚型1-3（EAAT1-3）上筛选小型化合物文库，从而鉴定出化合物（Z）-4-氯-3-（5-（（3-（2-乙氧基- （2-氧代乙基）-2,4-二氧噻唑烷-5-亚甲基）呋喃-2-基）苯甲酸（1a）与EAAT2和EAAT3（EA 50）相比在EAAT1（IC 50 20μM）上表现出明显的抑制作用（ IC 50 > 300μM）。这促使我们接受主题1a通过购买，合成和随后的总共36种类似物的药理学表征，进行详细的构效关系研究。尽管这种努力并未导致与通过点击显示的类似物在EAAT1上具有显着改善的抑制效能，但它提供了对该支架的EAAT1活性的结构要求的详细见解。这类新的EAAT1选择性抑制剂的发现不仅补充了EAAT领域目前可用的药理学工具，而且证实了非α-氨基酸衍生的EAAT配体在亚型选择性调节方面具有相当大的潜力。运输者。
• Novel Furochromone Derivatives: Synthesis and Anticancer Activity Studies
  作者：Senem Demir、Cigdem Özen、Meltem Ceylan‐Ünlüsoy、Mehmet Öztürk、Oya Bozdağ‐Dündar

  DOI：10.1002/jhet.3508

  日期：2019.4

  Medicinal plant extracts have been used for medical purposes throughout human history. In this study, khellin, having furochromone structure, which is obtained from a well‐known traditional medicinal plant, was selected. A series of furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized for their anticancer activities. Furochromonyl compounds (K1–K14) were synthesized by Knoevenagel reaction of substituted 2

  药用植物提取物已在整个人类历史上用于医学目的。在这项研究中，选择了具有呋喃苯醌结构的凯勒琳，其是从著名的传统药用植物中获得的。合成了一系列呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）以具有抗癌活性。呋喃苯甲酰基化合物（K1 - K14）是通过取代的2,4-噻唑烷二酮（Ia - j）/若丹宁（Ik - n）与Khellin-2-羧醛（V）的Knoevenagel反应合成的），并在22种癌细胞系中研究了它们的细胞毒性，这些癌细胞系来自肝脏，乳房，结肠和子宫颈等组织。第一步，将两种肝细胞癌细胞系Huh7和PLC / PRF / 5（Alexander细胞）分别用10μM的化合物处理72小时，然后进行磺基罗丹明B检测以分析其抗生长活性。乙基2-（5-（（（4,9-二甲氧基-5-氧代-5 H-呋喃[3,2 - g ]铬n-7-基）亚甲基）-4-氧代-2-硫代噻唑并恶唑烷-3-基）乙酸盐（K11）被发现是初
• Synthesis and biological activities of some new thiazolidine derivatives containing pyrazole ring system
  作者：Sho Nishida、Hiroshi Maruoka、Yuki Yoshimura、Takao Goto、Ryoko Tomita、Eiichi Masumoto、Fumi Okabe、Kenji Yamagata、Toshihiro Fujioka

  DOI：10.1002/jhet.834

  日期：2012.3

  systematic investigation of synthesis and biologically active compounds of thiazolidine (TZD) derivatives containing pyrazole ring system, several new pyrazole–TZD derivatives 8a, 8b, 8c, 8d and 9a, 9b, 9c, 9d have been synthesized. Compounds 8a, 8b, 8c, 8d were prepared from N‐substituted TZDs 6a, 6b, 6c, 6d and 1H‐pyrazole‐4‐carboxaldehyde 7 by Knoevenagel‐type reaction. Treatment of 8a, 8b, 8c, 8d with sodium

  作为系统研究含吡唑环系统的噻唑烷（TZD）衍生物的合成和生物活性化合物的一部分，已经合成了几种新的吡唑-TZD衍生物8a，8b，8c，8d和9a，9b，9c，9d。化合物8a，8b，8c，8d由N取代的TZD 6a，6b，6c，6d和1 H-吡唑-4-甲醛7制备通过Knoevenagel型反应。在室温下用氢化钠处理8a，8b，8c，8d引起二聚反应，得到相应的螺化合物9a，9b，9c，9d。通过光谱分析对所有合成的化合物进行表征。在体外，合成的化合物8a，8b，8c，8d和9a，9b，9c，9d测试了它们在A549肺癌，B16F10鼠黑色素瘤和HeLa人子宫癌细胞中的生长抑制活性，以及​​将3T3-L1前脂肪细胞分化为脂肪细胞的能力。结果表明，化合物8c具有抑制B16F10细胞生长的作用（IC 50 = 27μM），化合物9c，9d具有诱导3T3-L1前脂肪细胞分化的作用。J.杂环化​​学。（2011）。
• Synthesis and anticancer activity evaluation of (E)-3-{[5-(aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-5-(3,4,5-trimethoxybenzylidene)thiazolidine-2,4-diones
  作者：D. Ashok、B. Vanaja

  DOI：10.1134/s1070363216030270

  日期：2016.3

  A series of new substituted (E)-3-[5-(aryl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl]methyl}-5-(3,4,5-trimethoxy-benzylidene) thiazolidine-2,4-diones have been synthesized. The products have been characterized by their IR, 1H NMR, 13C NMR, and mass spectral properties and evaluated for anticancer activity against four human cancer cell lines: A549, A375, MCF-7, and HT-29.

  一系列新的取代的（E）-3-[5-（芳基）-1,3,4-恶二唑-2-基]甲基} -5-（3,4,5-三甲氧基-亚苄基）噻唑烷-2合成了4-4-二酮。该产品已通过IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱特性进行了表征，并评估了其对四种人类癌细胞系A549，A375，MCF-7和HT-29的抗癌活性。