11α,17β-dihydroxyandrost-4-ene-3-one | 3066-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11α,17β-dihydroxyandrost-4-ene-3-one
• 英文别名: 11α,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one；4-androsten-11β,17β-diol-3-one；11α,17β-hydroxytestosterone；11α-Hydroxytestosterone；11α,17β-dihydroxy-androst-4-en-3-one；11α,17β-Dihydroxy-androst-4-en-3-on；11alpha-Hydroxytestosterone；(8S,9S,10R,11R,13S,14S,17S)-11,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 3066-12-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: YQDZGFAYWGWSJK-RUOITVIXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11α,17β-dihydroxyandrost-4-ene-3-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 jones' reagent 、 草酰氯 、 4A molecular sives 、 硫酸 、 水 、 双氧水 、 草酸 、 silica gel 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 136.67h， 生成 3,3-dimethoxy-11-aza-5α-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  类固醇及相关产品。LII.11-Aza 类固醇。第四部分。11-氮杂9α-甾体的合成。二、11-aza-4,5α-二氢睾酮的合成

  摘要：

  描述了从肾上腺素或 11α-羟基睾酮的 17β-羟基-11-氮杂-5α-androstan-3-one（二氢睾酮的 11-氮杂类似物）的有效合成。为了详细说明 1...

  DOI：

  10.1139/v85-126
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 生成 11α,17β-dihydroxyandrost-4-ene-3-one
  参考文献：
  名称：

  Microbiological Transformations of Steroids.¹ X. The Oxygenation of Androgens by Rhizopus²

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01641a019

文献信息

• Microbial Baeyer–Villiger oxidation of steroidal ketones using Beauveria bassiana: Presence of an 11α-hydroxyl group essential to generation of D-homo lactones
  作者：Alina Świzdor、Teresa Kołek、Anna Panek、Agata Białońska

  DOI：10.1016/j.bbalip.2011.01.005

  日期：2011.4

  a rare reduction to 11α-hydroxy-5β-dihydrotestosterone. The experiments have demonstrated that the Baeyer–Villiger monooxygenase produced by the strain catalyzes solely oxidation of C-20 or C-17 ketones with 11α-hydroxyl group. 17-Oxo steroids, beside the 11α-hydroxylation and Baeyer–Villiger oxidation, also underwent reduction to 17β-alcohols; activity of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase (17β-HSD)

  本文首次证明了最常用的全细胞生物催化剂球孢白僵菌（Beauveria bassiana）将一系列17-氧代甾族底物（表雄酮，脱氢表雄酮，雄烯二酮）转化为11α-羟基-17a-氧杂d-均一-17种产物，按以下反应顺序进行：11α-羟基化和随后的Baeyer-Villiger氧化成环D内酯。孕酮代谢第一阶段的产物11α-羟基孕酮沿两种途径进一步转化：羟基化为6β，11α-二羟基孕酮或17β-乙酰基链降解，从而导致11α-羟基睾酮（底物的主要代谢产物）。11α-羟基睾丸激素的一部分罕见地还原为11α-羟基-5β-二氢睾丸激素。实验表明，该菌株产生的Baeyer-Villiger单加氧酶仅催化带有11α-羟基的C-20或C-17酮的氧化。除11α-羟基化和Baeyer-Villiger氧化外，17-氧代类固醇也被还原为17β-醇。17β羟基类固醇脱氢酶（17β-HSD）的活性对所形成的环-的量显著冲击d
• Microbial Hydroxylation of Hydroxyprogesterones and α-Glucosidase Inhibition Activity of Their Metabolites
  作者：Muhammad Iqbal Choudhary、Muhammad Nasir、Shamsun N. Khan、Muhammad Atif、Rahat A. Ali、Syed M. Khalil、Atta-ur Rahman

  DOI：10.1515/znb-2007-0419

  日期：2007.4.1

  elegans and Fusarium lini yielded 11α,17α- dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (9), and 17α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (10). The structures of the metabolites 3 - 10 were deduced on the basis of spectroscopic methods. Compound 3 was identified as a new metabolite, which exhibited a promising inhibitory activity against the α-glucosidase enzyme.

  11α-羟基孕酮 (1) 与 Cunninghamella elegans、Gibberella fujikuroi、Fusarium lini 和白色念珠菌的微生物转化产生 11α,15α,16α-trihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (3), 11α-hydroxy pregnane-3,20-dione (4), 6β,11α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (5), 11α-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione (6), 11α ,17β-dihydroxyandrost-4-en-3-one (7) 和 11α,15α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione (8)。另一方面，17α-羟基孕酮 (2) 与 Cunninghamella elegans 和 Fusarium
• Microbial transformation of androst-4-ene-3,17-dione by Beauveria bassiana
  作者：Zhigang Xiong、Qi Wei、Hanmei Chen、Shouwen Chen、Wenjin Xu、Guofu Qiu、Shucai Liang、Xianming Hu

  DOI：10.1016/j.steroids.2006.07.007

  日期：2006.11

  The microbial transformation of androst-4-ene-3,17-dione (I) by the fungus Beauveria bassiana CCTCC AF206001 has been investigated using pH 6.0 and 7.0 media. Two hydroxylated metabolites were obtained with the pH 6.0 medium. The major product was 11alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (II) whereas the minor product was 6beta,11alpha-dihydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (III). On the other hand, four

  已经使用 pH 6.0 和 7.0 介质研究了真菌白僵菌 CCTCC AF206001 对雄激素-4-烯-3,17-二酮 (I) 的微生物转化。在 pH 6.0 介质中获得了两种羟基化代谢物。主要产物是 11alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (II) 而次要产物是 6beta,11alpha-dihydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (III)。另一方面，在 pH 7.0 的介质中获得了四种羟基化和/或还原的代谢物。主要产品为11alpha,17beta-dihydroxyandrost-ene-3-one (V)，次要产品为17beta-hydroxyandrost-ene-3-one (IV), 6beta,11alpha,17beta-trihydroxyandrost-ene-3-one ( VI) 和 3alpha
• Method of measuring drug-metabolizing enzyme activity, method of evaluating inhibition of drug-metabolizing enzyme activity, and composition for these methods
  申请人：Toyo Boseki Kabushiki Kaisha

  公开号：US20040106216A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  The present invention provides a method of measuring drug-metabolizing enzyme activity, wherein a drug-metabolizing enzyme is first applied to a substrate (particularly an endogenous unmodified substrate), and measurement is performed preferably within three hours by immunochemical assay of the resulting product.

  本发明提供了一种测量药物代谢酶活性的方法，其中首先将药物代谢酶应用于底物（特别是内源性未修饰的底物），然后通过测量所得产物的免疫化学分析，最好在三小时内进行测量。
• Radioimmunoassay agents
  申请人：The Upjohn Company

  公开号：US04013688A1

  公开（公告）日：1977-03-22

  Novel steroid derivatives containing a tyrosine ester amide group linked to an 11-hydroxysteroid alkylene dicarboxylic hemi-ester are described, suitable for iodination with radioactive iodine, useful in radioimmunoassay.

  本文描述了一种含有酪氨酸酯酰胺基团的新型类固醇衍生物，该基团与11-羟基类固醇烷二羧酸半酯相连，适用于与放射性碘进行碘化反应，用于放射免疫测定中。