ethyl (Z)-2-(5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-(5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(5Z)-5-[(4-chlorophenyl)methylidene]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 325.773
• InChiKey: ASCMGVNUSZSSJM-XFFZJAGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-(5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到(Z)-2-(5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  抗真菌噻唑烷：蕈碱同系物的合成和生物学评价

  摘要：

  Mycosidine (3,5-取代的 thiazolidine-2,4-diones) 的新型衍生物是通过 Knoevenagel 缩合和噻唑烷与氯甲酸酯或卤代乙酸酯的反应合成的。此外，5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮及其在 5-亚苄基部分中含有卤素和羟基或二（苄氧基）取代基的 2-硫代类似物进行体外抗真菌活性测试。一些合成的化合物表现出很高的抗真菌活性，包括抑菌和杀真菌，并导致念珠菌的形态发生变化酵母细胞壁。基于在突变体中使用有限的蛋白质组学筛选和毒性分析，我们表明蕈碱活性与葡萄糖转运有关。这表明这种一流的抗真菌药物具有新的作用机制，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/ph15050563
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲胺 作用下， 反应 11.0h， 生成 ethyl (Z)-2-(5-(4-chlorobenzylidene)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  抗真菌噻唑烷：蕈碱同系物的合成和生物学评价

  摘要：

  Mycosidine (3,5-取代的 thiazolidine-2,4-diones) 的新型衍生物是通过 Knoevenagel 缩合和噻唑烷与氯甲酸酯或卤代乙酸酯的反应合成的。此外，5-亚芳基-2,4-噻唑烷二酮及其在 5-亚苄基部分中含有卤素和羟基或二（苄氧基）取代基的 2-硫代类似物进行体外抗真菌活性测试。一些合成的化合物表现出很高的抗真菌活性，包括抑菌和杀真菌，并导致念珠菌的形态发生变化酵母细胞壁。基于在突变体中使用有限的蛋白质组学筛选和毒性分析，我们表明蕈碱活性与葡萄糖转运有关。这表明这种一流的抗真菌药物具有新的作用机制，值得进一步研究。

  DOI：

  10.3390/ph15050563

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC INHIBITORS OF LYSINE BIOSYNTHESIS VIA THE DIAMINOPIMELATE PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA BIOSYNTHÈSE DE LA LYSINE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA VOIE DIAMINOPIMÉLATE
  申请人：UNIV LA TROBE

  公开号：WO2018187845A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present invention relates to certain heterocyclic compounds of formula (1) that have the ability to inhibit lysine biosynthesis via the diaminopimelate biosynthesis pathway in certain organisms. As a result of this activity these compounds can be used in applications where inhibition of lysine biosynthesis is useful. Applications of this type include the use of the compounds as herbicides.

  本发明涉及具有以下公式（1）的某些杂环化合物，这些化合物能够通过某些生物体中的二氨基戊二酸生物合成途径抑制赖氨酸的生物合成。由于这种活性，这些化合物可以用于需要抑制赖氨酸生物合成的应用中。这类应用包括将这些化合物用作除草剂。
• Synthesis and structure-activity relationship studies of 2,4-thiazolidinediones and analogous heterocycles as inhibitors of dihydrodipicolinate synthase
  作者：Rebecca M. Christoff、Tatiana P. Soares da Costa、Saadi Bayat、Jessica K. Holien、Matthew A. Perugini、Belinda M. Abbott

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116518

  日期：2021.12

  antibacterial and herbicidal agents. Herein, we report the discovery and exploration of the first inhibitors of E. coli DHDPS which have been identified from screening lead and are not based on substrates from the lysine biosynthesis pathway. Over 50 thiazolidinediones and related analogues have been prepared in order to thoroughly evaluate the structure-activity relationships against this enzyme of significant

  二氢吡啶二羧酸合酶 (DHDPS) 负责赖氨酸生物合成的二氨基庚二酸途径的第一步，已成为开发新的抗菌和除草剂的有吸引力的目标。在此，我们报告了第一个大肠杆菌DHDPS抑制剂的发现和探索，这些抑制剂已从筛选先导中鉴定出来，而不是基于赖氨酸生物合成途径的底物。已经制备了超过 50 种噻唑烷二酮和相关类似物，以彻底评估针对这种具有重要意义的酶的构效关系。
• Design, synthesis, and molecular docking studies of thiazolidinediones as PPAR‐γ agonists and thymidylate synthase inhibitors
  作者：Syed Nazreen

  DOI：10.1002/ardp.202100021

  日期：2021.9

  New thiazolidine-2,4-dione hybrids were designed and synthesized as potential peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)-γ agonists and thymidylate synthase inhibitors. All the synthesized compounds follow Lipinski's and Veber's rules and possess the desired pharmacokinetics properties. The PPAR-γ transactivation results displayed that compounds 12 (78.9%) and 11 (73.4%) were the most active

  设计并合成了新的噻唑烷-2,4-二酮杂化物作为潜在的过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)-γ 激动剂和胸苷酸合酶抑制剂。所有合成的化合物都遵循 Lipinski 和 Veber 的规则，并具有所需的药代动力学特性。PPAR-γ 反式激活结果显示化合物12 (78.9%) 和11 (73.4%) 是最活跃的化合物，它们分别使 PPAR-γ 基因表达增加了 2.2 倍和 2.4 倍。化合物 12、11和8显示出有希望的细胞毒性，对 MCF-7 细胞的 IC 50值范围为 1.4 至 4.5 μM，对 HCT-116 细胞的 IC 50 值为 1.8 至 8.4 μM。化合物11和12还分别以 5.1 和 3.2 μM 的 IC 50值抑制胸苷酸合酶，证实了它们作为胸苷酸合酶抑制剂的作用方式。最后，分子对接研究支持了体外生物活性结果。
• Synthesis and antihyperglycemic activity profiles of novel thiazolidinedione derivatives
  作者：Bashir A. Bhat、Shashikanth Ponnala、Devi Prasad Sahu、Priti Tiwari、Brajendra K. Tripathi、Arvind K. Srivastava

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.08.031

  日期：2004.11

  A number of thiazolidine-2,4-diones derivatives having carboxylic ester appendage at N-3 were synthesized and their antihyperglycemic activity was evaluated. Many of these derivatives as well as their corresponding carboxylic acid showed significant improvement on post-prandial hyperglycemia in normal rats, in contrast to their poor agonist activity at PPARgamma. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• RIDA, S. M.;SALAMA, H.;LABOUTA, I.;GHANY, Y. S. A., PHARMAZIE, 1985, 40, N 10, 727-728
  作者：RIDA, S. M.、SALAMA, H.、LABOUTA, I.、GHANY, Y. S. A.

  DOI：——

  日期：——