1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxyisoquinoline-1-carboxylic acid | 57256-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxyisoquinoline-1-carboxylic acid
• 英文别名: 6,7-dihydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid；1-benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-1-carboxylic acid；1-Benzyl-6,7-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure；6,7-Dihydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure；1-benzyl-6,7-dihydroxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1-carboxylic acid
• CAS: 57256-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: YYFHRIODDZTDOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  89.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxyisoquinoline-1-carboxylic acid 在 S-(+)-adenosylmethionine 、 [methyl-¹⁴C]-S-adenosyl-L-methionine 、 magnesium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 反应 1.0h， 生成 7-Methoxy-6-hydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure 、 6-Methoxy-7-hydroxy-1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin-1-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  哺乳动物生物碱：Ö -methylation的（小号） -和（- [R ）由儿茶酚-dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸ö -methyltransferase和黄色颜料的鉴定在生理pH下获得

  摘要：

  ø的-Methylation光学活性的3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸1与ö -methyltransferase体外得到几乎完全的7- ø甲基化的羧酸3。在中性或弱碱性条件下，通过氧化脱羧从1获得黄色醌甲基化物4A，并通过邻苯二酚O-甲基转移酶（COMT）甲基化得到3,4-二氢异喹啉15，获得了相似的结果。醌甲基化物4A的结构根据光谱数据，通过将其转化为已建立结构的异喹啉并通过合成来确定。发现醌甲基化物4A是单胺氧化酶A（MAO A）的弱抑制剂，但不是底物。多巴胺衍生的四氢异喹啉-1-羧酸的非酶氧化脱羧为醌甲基化物可能是生化实验中的主要因素，应在数据解释中加以考虑。

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710703
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-hydroxy-3-phenylacrylic acid 、 盐酸多巴胺 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dihydroxyisoquinoline-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Improved synthesis and characterization of Pictet-Spengler adducts of phenylpyruvic acid and biogenic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00321a047

文献信息

• Mammalian Alkaloids: Configurations of Optically Active Salsoline- and 3′,4′-Dideoxynorlaudanosoline-1-carboxylic Acids
  作者：Maria Chrzanowska、Bernhard Schönenberger、Arnold Brossi、Judith L. Flippen-Anderson

  DOI：10.1002/hlca.19870700707

  日期：1987.11.4

  absolute configuration of the reaction products was established by X-ray analysis of the optically active hydantoin (+)-8A. Hydrolysis of the methyl isoquinolinecarboxylates 2A,B with 48% HBr soln. at reflux afforded the desired optically active 3′,4′-dideoxynorlaudanosoline-1-carboxylic acids 1A,B required for enzyme-inhibition studies. Details of the X-ray diffraction analysis of (+)-methyl salsoline-1-carboxylate

  （±）-甲基6,7-二甲基-3'，4'-二脱氧去甲氧月桂醇-1-羧酸酯（（±）-2）的旋光异构体的合成是通过（±）-2与（+）-的反应来完成的（R）-1-苯乙基异氰酸酯，脲非对映异构体（-）- 4A和（+）- 4B的分离以及尿素在BuOH回流中的醇解。对分离出的光学活性异喹啉羧酸酯2A，B和乙内酰脲8A，B进行了表征。通过对光学活性乙内酰脲（+）- 8A的X射线分析来确定反应产物的绝对构型。甲基异喹啉羧酸酯2A的水解，B含48％的HBr溶液。在回流下，得到酶抑制研究所需的所需的旋光的3'，4'-二脱氧去氧月桂醇-1-羧酸1A，B。包括较早制备的（+）-甲基salsoline-1-羧酸氢溴酸盐（（+）- 11A ·HBr）的X射线衍射分析的细节。的CD谱（+） - （小号） -甲基-6,7-二甲基-3'，4'- dideoxynorlaudanosoline -1-羧酸乙酯氢溴酸盐（（+） -
• Hahn; Stiehl, Chemische Berichte, 1936, vol. 69, p. 2627,2640
  作者：Hahn、Stiehl

  DOI：——

  日期：——
• HUDLICKY T.; KUTCHAN T. M.; SHEN G.; SUTLIFF V. E.; COSCIA C. J., J. ORG. CHEM., 1981, 46, NO 8, 1738-1741
  作者：HUDLICKY T.、 KUTCHAN T. M.、 SHEN G.、 SUTLIFF V. E.、 COSCIA C. J.

  DOI：——

  日期：——
• CHRZANOWSKA, MARIA;SCHONENBERGER, BERNHARD;BROSSI, ARNOLD;FLIPPEN-ANDERSO+, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1721-1731
  作者：CHRZANOWSKA, MARIA、SCHONENBERGER, BERNHARD、BROSSI, ARNOLD、FLIPPEN-ANDERSO+

  DOI：——

  日期：——
• Improved synthesis and characterization of Pictet-Spengler adducts of phenylpyruvic acid and biogenic amines
  作者：Tomas Hudlicky、Toni M. Kutchan、Grace Shen、Vincent E. Sutliff、Carmine J. Coscia

  DOI：10.1021/jo00321a047

  日期：1981.4