benzoquinone-carbonyl-13C | 3881-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoquinone-carbonyl-13C
• 英文别名: [1-¹³C][1,4]benzoquinone；<1,4-¹³C(2)>-Benzochinon；p-Benzochinon-<1-¹³C>；<1-¹³C>p-Benzochinon；p-Benzochinon-1-¹³C；p-Benzochinon-1-13C
• CAS: 3881-05-8
• 化学式: C₆H₄O₂
• 分子量: 109.086
• InChiKey: AZQWKYJCGOJGHM-HOSYLAQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoquinone-carbonyl-13C 在 硫酸 、 乙酸酐 、 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-(13)C]benzene-1,2,4-triol 、 [4-(13)C]benzene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  香菇（Boletales）中三齿苯醌及相关亚萜类化合物的结构和生物合成研究

  摘要：

  Tridentoquinone (1) 是 Suillus tridentinus 的主要色素，伴随着已知的类萜类 bolegrevilol (3) 和二聚体三齿红素 (5)。通过对相应的 (-)-樟脑酸酯进行单晶 X 射线分析，明确确定了 1 的绝对构型。5 的结构通过包括 2D INADEQUATE 实验在内的 2D NMR 技术阐明。用 [1-13C] 标记的 4-羟基苯甲酸 (6*) 和 3,4-二羟基苯甲酸 (7*) 进行喂养实验证明，这些前体已被纳入所有三种代谢物中。三齿醌 (1) 在 C-1 处被单标记，表明通过 2-香叶基香叶基-6-羟基苯醌 (10) 的氧化环化形成 ansa 环。从蘑菇提取物中分离出预期的中间体脱氧三齿醌 (11) 支持了这一点。三齿红素 (5) 可以通过将前体 10 添加到三齿醌 (1) 中形成。这一假设得到了 1 和 1,4-苯醌在体外形成的类似产物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700908
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy[1-¹³C]benzoic acid 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrosodisulfonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 27.0h， 以48%的产率得到benzoquinone-carbonyl-13C
  参考文献：
  名称：

  香菇（Boletales）中三齿苯醌及相关亚萜类化合物的结构和生物合成研究

  摘要：

  Tridentoquinone (1) 是 Suillus tridentinus 的主要色素，伴随着已知的类萜类 bolegrevilol (3) 和二聚体三齿红素 (5)。通过对相应的 (-)-樟脑酸酯进行单晶 X 射线分析，明确确定了 1 的绝对构型。5 的结构通过包括 2D INADEQUATE 实验在内的 2D NMR 技术阐明。用 [1-13C] 标记的 4-羟基苯甲酸 (6*) 和 3,4-二羟基苯甲酸 (7*) 进行喂养实验证明，这些前体已被纳入所有三种代谢物中。三齿醌 (1) 在 C-1 处被单标记，表明通过 2-香叶基香叶基-6-羟基苯醌 (10) 的氧化环化形成 ansa 环。从蘑菇提取物中分离出预期的中间体脱氧三齿醌 (11) 支持了这一点。三齿红素 (5) 可以通过将前体 10 添加到三齿醌 (1) 中形成。这一假设得到了 1 和 1,4-苯醌在体外形成的类似产物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700908

文献信息

• Altered Condensed-Phase Electron Affinities of Carbonyl-¹³C-, -¹⁴C-, and -¹⁷O-Substituted Ketones
  作者：Toni L. Lauricella、John A. Pescatore、Richard C. Reiter、Randal D. Stevenson、Cheryl D. Stevenson

  DOI：10.1021/j100323a070

  日期：1988.6.1