tert-butyl quinoline-1(2H)-carboxylate | 152400-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl quinoline-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2H-quinoline-1-carboxylate
• CAS: 152400-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₂
• 分子量: 231.294
• InChiKey: GVOUNNPTGXEMIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl quinoline-1(2H)-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以15.7 mg的产率得到喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过肼催化的闭环羰基-烯烃复分解反应合成 1,2-二氢喹啉。

  摘要：

  报道了通过N-异戊二烯基化 2-氨基苯甲醛的肼催化闭环羰基-烯烃复分解 (RCCOM) 合成 1,2-二氢喹啉。显示了具有多种替代模式的基材。氮原子上带有酸不稳定的保护基团，原位脱保护和自动氧化得到喹啉。与相关的含氧底物相比，催化循环的环加成步骤较慢，但发现环化更容易。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02116
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 tert-butyl quinoline-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  切换1,2-二氢喹啉的CH烯烃的位点选择性时的催化剂控制：喹啉位置选择性功能化的一种方法。

  摘要：

  通过催化剂控制，已经开发出一种独特的方法，其仅在喹啉骨架的C-3-或C-8-位上实现位点选择性CH烯烃聚合。远端C（3）-H功能化是通过使用钯催化实现的，而近端C（8）-H功能化是通过使用钌催化实现的。在单个基质中切换位点选择性直接表明了两种不同的途径，它们在钯和钌催化的反应条件下运行。

  DOI：

  10.1002/chem.201904512

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Boryl Tetrahydroquinolines via Cu-Catalyzed Hydroboration
  作者：Duanyang Kong、Suna Han、Guofu Zi、Guohua Hou、Jiaxin Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02860

  日期：2018.2.16

  A Cu-catalyzed regio- and enantioselective hydroboration of 1,2-dihydroquinolines with high yields and excellent enantioselectivities (up to 98% ee) was presented. This method could be applied in the asymmetric synthesis of the important intermediates used in the enantioselective synthesis of the potential agent Sumanirole for the treatment of Parkinson’s disease and of the potentially interesting

  提出了Cu催化的1，2-二氢喹啉区域和对映体选择性硼氢化，具有高收率和优异的对映选择性（高达98％ee）。该方法能够在潜在剂Sumanirole的对映选择性合成用于和潜在的有趣正性肌力剂（的帕金森氏病的治疗中的重要的中间体的不对称合成可以应用小号- ）903。
• [EN] 4-CARBOXYAMINO-2-SUBSTITUTED-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINES AS CETP INHIBITORS<br/>[FR] 4-CARBOXYAMINO-2-SUBSTITUE-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINES UTILISEES COMME INHIBITEURS DE CETP
  申请人：PFIZER PROD INC

  公开号：WO2000017164A1

  公开（公告）日：2000-03-30

  Cholesteryl ester transfer protein inhibitors of the Formula (I), a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt of said compound or of said prodrug, pharmaceutical compositions containing such inhibitors and the use of such inhibitors to elevate certain plasma lipid levels, including high density lipoprotein-cholesterol and to lower certain other plasma lipid levels, such as LDL-cholesterol and triglycerides and accordingly to treat diseases which are exacerbated by low levels of HDL cholesterol and/or high levels of LDL-cholesterol and triglycerides, such as atherosclerosis and cardiovascular diseases in some mammals, including humans.

  公式（I）的胆固醇酯转移蛋白抑制剂，其前药，或该化合物或该前药的药学上可接受的盐，包含这种抑制剂的制药组合物以及使用这种抑制剂来提高某些血浆脂质水平，包括高密度脂蛋白胆固醇，并降低某些其他血浆脂质水平，如低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酯，从而治疗低密度脂蛋白胆固醇和/或高甘油三酯水平加重的疾病，如动脉粥样硬化和某些哺乳动物，包括人类的心血管疾病。
• Indoline and tetrahydro-quinolines as prodrugs for tumour treatment
  申请人：——

  公开号：US20040157880A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Compounds of the general formula I or IA or a salt in which X is H, Y is a leaving group, R 1 preferably being an aromatic DNA binding subunit are prodrug analogues of duocarmycin. The compounds are expected to be hydroxylated at the carbon atom to which X is joined, by cytochrome P450, in particular by CYP1B1, expressed at high levels in tumours. The prodrug is expected to be activated preferentially in tumour cells, where it will act as a DNA alkylating agent preventing cell division. 1

  通式为I或IA的化合物，或其中X为H，Y为离去基团，R1最好是芳香族DNA结合亚基的盐是杜卡霉素的前药类似物。预计这些化合物将在与X相结合的碳原子上被细胞色素P450，特别是CYP1B1水解，而CYP1B1在肿瘤中表达水平高。预计前药将优先在肿瘤细胞中被激活，它将作为DNA烷基化剂防止细胞分裂。
• HCV INHIBITING MACROCYCLIC PHENYLCARBAMATES
  申请人：Antonov Dmitry

  公开号：US20100041728A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  Compounds of the formula 1: including a stereoisomer thereof, or an N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, or a pharmaceutically acceptable addition solvate thereof; useful as HCV inhibitors; processes for preparing these compounds as well as pharmaceutical compositions comprising these compounds as active ingredient.

  化合物1的配方，包括其立体异构体，或N-氧化物，药学上可接受的加成盐，或药学上可接受的加成溶剂；作为HCV抑制剂有用；制备这些化合物的过程以及包含这些化合物作为活性成分的制药组合物。
• Heteroatom-Guided, Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Functionalization in the Synthesis of 3-Arylquinolines
  作者：Virendra Kumar Tiwari、Govind Goroba Pawar、Riki Das、Amit Adhikary、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/ol401349a

  日期：2013.7.5

  A new approach for the regioselective functionalization of the C-3-position of quinolines is described. The method utilizes heteroatom guided regioselective C-3 palladation followed by arylation via transmetalation with aryl boronic acids to yield 3-aryl-N-acyl-1,2-dihydroquinolines. In a one-pot sequence, N-deacylation followed by aromatization leads to important 3-arylquinolines in good yields.