2,8-dibromodiindeno[2,1-b:2',1'-e]pyrazine-6,12-dione | 891194-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,8-dibromodiindeno[2,1-b:2',1'-e]pyrazine-6,12-dione
• 英文别名: 2,8-Dibromodiindeno[1,2-b:1 inverted exclamation mark,2 inverted exclamation mark-e]pyrazine-6,12-dione；7,17-dibromo-2,12-diazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.014,19]icosa-1,3(11),4(9),5,7,12,14(19),15,17-nonaene-10,20-dione
• CAS: 891194-21-1
• 化学式: C₁₈H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 442.066
• InChiKey: NXEJCDPNUQELNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  677.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,8-dibromodiindeno[2,1-b:2',1'-e]pyrazine-6,12-dione 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,8-dibromo-6,12-dihydrodiindeno[1,2-b:1,2-e]-6,12-bifluorenepyrazine
  参考文献：
  名称：

  一种二氮杂芴的化合物及用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件

  摘要：

  本申请公开了一种二氮杂芴的化合物，以二氮杂芴为基础结构，在基础结构上引入芳基或杂芳基，其具有如下通式Ⅰ：其中，X1～X8分别独立的表示为N原子或C原子，且氮原子的数量为2；所述芳基或杂芳基为取代或未被取代的芳基或杂芳基；该化合物的折射率大于或等于1.85。本申请还公开了用于有机电致发光器件的材料和有机电致发光器件。本申请所述的二氮杂芴的化合物具有较高的折射率、热稳定性和成膜性能，可以作为光取出层材料，合用于蒸镀方式制作OLED器件。

  公开号：

  CN115850256A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴茚酮 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium dichromate dihydrate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 2,8-dibromodiindeno[2,1-b:2',1'-e]pyrazine-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Preparation, physical properties and n-type FET characteristics of substituted diindenopyrazinediones and bis(dicyanomethylene) derivatives

  摘要：

  一系列卤素和烷基取代的二茚并吡嗪二酮以及双（氰乙烯基）衍生物作为新型n型有机半导体，基于含氮杂环化合物进行了合成。引入卤素基团以改善电子注入。讨论了它们的晶体结构和固体物理性质。引入烷基基团以增加在有机溶剂中的溶解度。此外，通过对烷基基团的氧化引入了己酰基团，以增加溶解度和电子亲和力。还引入了双氰乙烯基团，以进一步增强电子接受特性。喷雾铸造和蒸气沉积的薄膜表现出n型场效应晶体管特性。

  DOI：

  10.1039/c2jm14955a

文献信息

• 一种吡嗪衍生物及其在OLED器件中的应用
  申请人：西安瑞联新材料股份有限公司

  公开号：CN111454251A

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明公开了一种吡嗪衍生物及其在OLED器件中的应用，属于有机合成技术领域，结构通式如式(I)所示；本发明提供的以2‑甲基二茚并[1,2‑b：1'，2'‑e]吡嗪‑6,12‑二酮为核心的化合物具有较好的电荷传输能力，具有合适的HOMO/LUMO值以及较好的热稳定性，用于有机电致发光器件中可以实现高亮度、低电压、高效率以及使用寿命长，可广泛应用在OLED发光器件及显示装置上作为蓝光发光层主体材料或者热活性延迟荧光发光材料使用；
• 一类以吡嗪并茚酮为电子受体的电致发光材 料及应用
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN110615783B

  公开（公告）日：2021-04-20

  一类以吡嗪并茚酮为电子受体的电致发光材料及应用，属于电致发光材料技术领域。该类衍生物是以吡嗪并茚酮作为电子受体，并在吸电子基团的2，8位上连接两个相同结构的电子供体，其合成方法是：以5‑溴‑1‑茚酮为原料，经过偶联，氧化等一系列反应，得到溴代的吡嗪并茚酮基团，然后再与供电子基团进行Buchwald–Hartwig偶联反应，最后合成得到目标产物。该类衍生物在紫外‑可见光区有强吸收，并且其稀溶液发射强荧光，可作为发光材料应用于有机电致发光器件。
• 基于吲哚稠环单元的热活性延迟荧光分子材料及其应用
  申请人：安徽秀朗新材料科技有限公司

  公开号：CN114315695B

  公开（公告）日：2023-09-08

  本申请公开了基于吲哚稠环单元的TADF分子材料。本申请采用了两种基于吲哚稠环单元的受体分子结构，并且对这两种基于吲哚稠环单元的受体单元进行修饰。本申请选择了吖啶的衍生物和咔唑的衍生物作为供体分子。供体与受体之间通过Bachwald‑hartwig偶联反应合成了六个目标分子M1～M6，目标分子通过核磁共振氢谱或碳谱确定了分子结构。
• Color Tuning of Novel Indenopyrazine Core Emitter System by Using Side Group Effect
  作者：Youngil Park、Ji-Hoon Lee、Jongwook Park

  DOI：10.1080/15421406.2010.499311

  日期：2010.10.11

  A new core material, indenopyrazine, was substituted with diphenylamine groups on the locations 2 and 8, to synthesize new green emitting material, DPA-SPY, for OLED, of which emission wavelength was changed by adjusting the dipole property and the conjugation length. And, DPA-SPY was used as an emitting material layer when non-doped devices were fabricated, and the features were checked: DPA-SPY showed a sharp green spectrum, as with the EL maximum wavelength of 500 nm, narrow FWHM of 49 nm, CIE coordinates of (0.288, 0.538), and luminous efficiency of 0.99 cd/A at the current density of 10 mA/cm(2).
• AZAINDENOFLUORENEDIONE DERIVATIVE, ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE MATERIAL, AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：EP2213662B1

  公开（公告）日：2012-04-18