Ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate | 35227-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate
• 英文别名: ethyl 4-methylpenta-2,4-dienoate；4-Methyl-2,4-pentadien-1-saeureethylester
• CAS: 35227-70-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: ZUABBPCTGHQROL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  71-72 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多取代的无环二烯与Enals几何异构体的分子间Diels-Alder反应中的反常反应性和选择性

  摘要：

  研究了路易斯酸催化的多取代无环二烯与α，β-烯醛的E和Z异构体之间的分子间Diels-Alder反应。发现二烯与α，β-烯醛的Z-异构体选择性地反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00783
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 copper diacetate 、 甲烷磺酸 、 potassium acetate 、 manganese triacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Ethyl 4-methyl-2,4-pentadienoate
  参考文献：
  名称：

  Breuilles, Pascal; Uguen, Daniel, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1988, # 4, p. 705 - 720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydroxoiridium/Chiral Diene Complexes as Effective Catalysts for Asymmetric Annulation of α-Oxo- and Iminocarboxamides with 1,3-Dienes
  作者：Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/anie.201505382

  日期：2015.9.7

  The asymmetric [3+2] annulation of α‐oxo‐ and α‐iminocarboxamides with 1,3‐dienes catalyzed by hydroxoiridium/chiral diene complexes was realized, giving high yields of the corresponding γ‐lactams with high enantioselectivity.

  实现了羟基铱/手性二烯配合物催化的α-氧代和α-亚氨基羧酰胺与1,3-二烯的不对称[3 + 2]环化反应，从而以高对映选择性高产率地生产了相应的γ-内酰胺。
• Enantioselective [3 + 2] annulation via C–H activation between cyclic N-acyl ketimines and 1,3-dienes catalyzed by iridium/chiral diene complexes
  作者：Takahiro Nishimura、Midori Nagamoto、Yusuke Ebe、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/c3sc52379a

  日期：——

  Enantioselective [3 + 2] annulation between 1,3-dienes and N-acyl ketimines in situ generated from 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones proceeded via C–H activation to give spiroaminoindane derivatives in high yields with high regio- and enantioselectivity, which is realized by use of an Ir/chiral diene catalyst.

  手性二烯基铱催化剂实现了1,3-二烯与3-芳基-3-羟基异吲哚-1-酮原位生成的N-酰基乙烯亚胺之间的[3 + 2]环化反应，通过C-H活化途径，高产率、高区域选择性和高对映选择性地合成了螺氨基茚衍生物。
• Iridium-Catalyzed Annulation of Aromatic Imines with 1,3-Dienes<i>via</i>Direct Functionalization of an Aromatic CH Bond
  作者：Yusuke Ebe、Miyuki Hatano、Takahiro Nishimura

  DOI：10.1002/adsc.201401171

  日期：2015.5.4

  to give 1‐aminoindane derivatives in high yields with high regio‐ and stereoselectivities. The iridium complex coordinated with a substrate 1,3‐diene displayed high catalytic activity. The reaction proceeds via the direct formation of the aryliridium(I) species from the aromatic aldimine and an iridium(I) acetate species via a concerted metalation‐deprotonation pathway.

  N-磺酰基芳族亚胺与[1,3-二烯]的[3 + 2]环化反应通过直接的CH官能化反应以高收率和高区域选择性和立体选择性得到1-氨基茚满衍生物。与底物1,3-二烯配位的铱配合物显示出高催化活性。反应的进行通过直接形成来自芳族醛亚胺和铱（I）乙酸乙酯物种aryliridium（I）物质的经由协调一致金属化-去质子化途径。
• Autoxidative decarbonylation of a stable enol from Diels–Alder addition of 2-methoxy-5-methylbenzoquinone to sorbic acid esters
  作者：Kenji Hayakawa、Kaoru Ueyama、Ken Kanematsu

  DOI：10.1039/c39840000071

  日期：——

  The reaction of 2-methoxy-5-methylbenzoquinone (1) methyl sorbate (2a) gives mainly the enol, the Diels–Alder adduct (5a), which undergoes oxidative ring-cleavage via the hydroperoxide (7a) to give the β-ketoester (8a) in a good yield.

  2-甲氧基-5-甲基苯醌（1）山梨酸甲酯（2a）的反应主要生成烯醇，狄尔斯-阿尔德加合物（5a），其通过氢过氧化物（7a）进行氧化环裂解，生成β-酮酸酯（8a）具有良好的产率。
• One-flask, regiospecific conversions of allylic alcohols into 2-carbon-extended, conjugated dienoate esters. Use of a new sulfinyl orthoester
  作者：Gary H. Posner、R. David Crouch、Chris M. Kinter、Jean Christophe Carry

  DOI：10.1021/jo00025a008

  日期：1991.12

  Sixteen differently substituted primary and secondary allylic alcohols are shown to react with sulfinyl orthoacetate 1 at 100-degrees-C sequentially via a [3,3] sigmatropic rearrangement and then a beta-elimination of benzenesulfenic acid to form conjugated dienoate esters 5-13 in 45-95% yields. This one-flask, intramolecular carbon-carbon bond-forming process represents a simple and convenient method for regiospecific gamma-attachment of a two-carbon (ethoxycarbonyl)methylene unit via the synthetic equivalent of an S(N)2' process. Two examples are given in which rationally designed dienoates 20 and 24, prepared via this one-flask process and carrying a pendant alkene unit, undergo intramolecular 2 + 4 cycloaddition producing bicyclic cyclohexenes 21 and 25.