methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[2-(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]acetyl]-4-(5-hydroxy-2-methylpentan-2-yl)oxypyrrolidine-2-carboxylate | 426825-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[2-(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]acetyl]-4-(5-hydroxy-2-methylpentan-2-yl)oxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 426825-50-5
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₇
• 分子量: 518.651
• InChiKey: NMSJOVUKNCBDJB-CUYJMHBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[2-(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]acetyl]-4-(5-hydroxy-2-methylpentan-2-yl)oxypyrrolidine-2-carboxylate 在 三苯基膦 、 1,1'-azodicarbonyl-dipiperidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到methyl 8(R),13(S)-13-cyclohexyl-6,6-dimethyl-12,15-dioxo-2,7-dioxa-11,14-diazatricyclo[15.3.1.1(8,11)]docosa-1(21),17,19-triene-10(S)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的基于4-叔烷基醚脯氨酸的16和17元大环化合物的合成。

  摘要：

  从N-Cbz-4-羟基脯氨酸甲酯1开始，三氟化硼-二乙基醚化物催化的反应提供了4-叔烷基醚脯氨酸4。两个脱保护基和酰胺键的形成提供了酚醇2。完成了2的大环化通过使用三苯基膦和1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）的Mitsunobu反应，得到3型新型16和17元脯氨酸基大环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo020075g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-戊烯酸乙酯 在 10percent Pd/C N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 3-羟基-1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,4R)-1-[(2S)-2-cyclohexyl-2-[[2-(3-hydroxyphenyl)acetyl]amino]acetyl]-4-(5-hydroxy-2-methylpentan-2-yl)oxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型的基于4-叔烷基醚脯氨酸的16和17元大环化合物的合成。

  摘要：

  从N-Cbz-4-羟基脯氨酸甲酯1开始，三氟化硼-二乙基醚化物催化的反应提供了4-叔烷基醚脯氨酸4。两个脱保护基和酰胺键的形成提供了酚醇2。完成了2的大环化通过使用三苯基膦和1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）的Mitsunobu反应，得到3型新型16和17元脯氨酸基大环化合物。

  DOI：

  10.1021/jo020075g

文献信息

• Syntheses of Novel 4-<i>tert</i>-Alkyl Ether Proline-Based 16- and 17-Membered Macrocyclic Compounds
  作者：Kevin X. Chen、F. George Njoroge、Bancha Vibulbhan、Alexei Buevich、Tze-Ming Chan、Viyyoor Girijavallabhan

  DOI：10.1021/jo020075g

  日期：2002.4.1

  The macrocyclization of 2 was accomplished through a Mitsunobu reaction using triphenylphosphine and 1,1'-(azodicarbonyl)dipiperidine (ADDP), to afford novel 16- and 17-membered proline-based macrocyclic compounds of type 3.

  从N-Cbz-4-羟基脯氨酸甲酯1开始，三氟化硼-二乙基醚化物催化的反应提供了4-叔烷基醚脯氨酸4。两个脱保护基和酰胺键的形成提供了酚醇2。完成了2的大环化通过使用三苯基膦和1,1'-（偶氮二羰基）二哌啶（ADDP）的Mitsunobu反应，得到3型新型16和17元脯氨酸基大环化合物。