ethyl 2,2-dimethoxycyclohexanecarboxylate | 70301-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethoxycyclohexanecarboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,2-dimethoxycyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 70301-49-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₄
• 分子量: 216.277
• InChiKey: BNWIWCBKBIATCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethoxycyclohexanecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of tetracyclic methyllycaconitine analogues

  摘要：

  A new enantioselective synthesis of ABEF ring analogues of methyllycaconitine has been developed using a chiral cobalt(III) salen-catalyzed Diels-Alder reaction to form the B ring. Subsequent elaboration to form the A, E and F rings was achieved by sequential Dieckmann, Mannich and Wacker-type cyclizations to afford tetracyclic analogues in 97.5% ee. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.026
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KACYMOB H. K., MATERIALY NAUCH. KONF. ASPIRANTOV AN AZSSR, 1978. OTD. FIZ.-TEXN. I MAT.,+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical studies—XXVI
  作者：Ismail G. Mursakulov、M.M. Guseinov、N.K. Kasumov、Nikolai S. Zefirov、V.V. Samoshin、E.G. Chalenko

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85169-7

  日期：1982.1

  position of the conformational equilibria in a series of 2-substituted cyclohexanone ketals have been determined by 1H NMR. For the ethylene ketals 6 the equatorial conformer has been found to be enthalpically preferred. The other ketal system (5, 7–9), in contrast, display predominance of axial conformers. The reasons for this behavior are discussed in terms of rotameric conformations of acetal chains

  在一系列2-取代的环己酮缩酮中，构象平衡的位置已经通过1 H NMR确定。对于乙烯缩酮6，发现赤道构象异构体在焓上是优选的。相比之下，其他缩酮系统（5、7–9）则显示出轴向整合子的优势。根据乙缩醛链的旋转异构构象讨论了这种行为的原因。
• Synthesis of gem -difluorocyclopentane/hexane building blocks
  作者：Kostiantyn P. Melnykov、Pavel S. Nosik、Bohdan B. Kurpil、Dmitriy A. Sibgatulin、Dmitriy M. Volochnyuk、Sergey V. Ryabukhin、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2017.04.012

  日期：2017.7

  An approach to the preparation of gem-difluorocyclopentane/hexane-derived carboxylic acids and amines is described. Whereas for 3,3-difluoro-substituted cycloalkanones, straightforward deoxofluorination of the corresponding ketoesters led to the target compounds, in the case of 2,2-difluoro isomers, the bypass or alternative routes were necessary.

  描述了制备宝石-二氟环戊烷/己烷衍生的羧酸和胺的方法。而对于3,3-二氟取代的环烷酮，相应的酮酯的直接脱氧氟化反应会生成目标化合物，而对于2,2-二氟异构体，则需要旁路或替代途径。
• Synthesis and identification of hydroxylated metabolites of the anti‐estrogenic agent cyclofenil
  作者：Peter Gärtner、Karin Hofbauer、Christian Reichel、Thomas Geisendorfer、Günter Gmeiner

  DOI：10.1002/jms.1462

  日期：2008.7

  The detection of metabolites of the anti-estrogenic substance cyclofenil, listed on the World Anti-Doping Agency (WADA) Prohibited List since 2004 is described. Target substances are hydroxylated metabolites, bearing an aliphatic hydroxyl group either in the 2-, 3- or 4-position of the aliphatic ring, in addition to the phenolic functions on the aromatic rings. Structural identification used NMR as well as high-resolution mass spectrometry after nano-electrospray ionisation (ESI). Unambiguous detection of all three synthesised cyclofenil metabolites M1M3 was done using gas chromatography for separation and electron ionisation mass spectrometry for detection of the per-silylated compounds in comparison with a reference urine deriving from an excretion study within the WADA 2007 Educational Programme. Copyright © 2008 John Wiley & Sons, Ltd.

  介绍了对 2004 年被列入世界反兴奋剂机构（WADA）禁用清单的抗雌激素物质环芬 尼代谢物的检测。目标物质是羟基化的代谢物，除了芳香环上的酚醛功能外，还在脂肪环的 2-、3-或 4-位上带有脂肪族羟基。结构鉴定使用了核磁共振以及纳米电喷雾离子化（ESI）后的高分辨率质谱。使用气相色谱法进行分离，使用电子电离质谱法检测过硅烷化的化合物，并与世界反兴奋剂机构 2007 年教育计划排泄研究中的参考尿液进行比较，从而对合成的所有三种环非尼尔代谢物 M1M3 进行了明确检测。版权所有 © 2008 约翰威利父子有限公司。
• Turski, K.; Draminski, M., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 11, p. 1973 - 1980
  作者：Turski, K.、Draminski, M.

  DOI：——

  日期：——
• MURSAKULOV, I. G.;GUSEINOV, M. M.;KASUMOV, N. K.;ZEFIROV, N. S.;SAMOSHIN,+, TETRAHEDRON, 1982, 38, N 14, 2213-2220
  作者：MURSAKULOV, I. G.、GUSEINOV, M. M.、KASUMOV, N. K.、ZEFIROV, N. S.、SAMOSHIN,+

  DOI：——

  日期：——