2,2'-(5-phenylpentane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1172611-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-(5-phenylpentane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 4,4,5,5-Tetramethyl-2-[5-phenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1172611-54-9
• 化学式: C₂₃H₃₈B₂O₄
• 分子量: 400.174
• InChiKey: YZNMSRUZKOYESU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(5-phenylpentane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 二(三叔丁基膦)钯 KOH 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到1,5-diphenyl-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentane
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective and Regiospecific Suzuki Coupling on a Multisubstituted sp³-Carbon in 1,1-Diborylalkanes at Room Temperature

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling on a multisubstituted sp(3)-carbon in 1,1-diborylalkanes was achieved at room temperature. The generation of a monoborate intermediate by virtue of the adjacent B atom could result in the chemoselective coupling reaction under ambient conditions.

  DOI：

  10.1021/ja105176v
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 lithium methanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 2,2'-(5-phenylpentane-1,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  烯烃 1,2-α-硼烷基迁移通过自由基-极性交叉反应实现 1,2-双（硼酸酯）

  摘要：

  已经描述了通过自由基极性交叉反应自由基诱导的 1,2- α-硼基迁移。在这项工作中，由烯基格氏试剂和二硼基烷烃与商业自由基前体在光引发下原位形成乙烯基二硼“酸盐”配合物。这种三组分工艺能够实现烯烃的二硼化。该协议具有高原子经济性、广泛的底物范围以及在温和条件下良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100701

文献信息

• Synthesis of 1,1-Organodiboronates via Rh(I)Cl-Catalyzed Sequential Regioselective Hydroboration of 1-Alkynes
  作者：Kohei Endo、Takanori Shibata、Munenao Hirokami

  DOI：10.1055/s-0028-1088131

  日期：——

  A Rh(I)Cl-DPPB-complex-catalyzed sequential hydro­boration of aryl alkynes and aliphatic alkynes was achieved. The ­reaction proceeded with almost perfect regioselectivity to afford 1,1-organodiboronate compounds in moderate to good yield.

  实现了由A Rh(I)Cl-DPPB复合物催化的芳基炔烃与脂肪族炔烃的顺序氢硼化反应。该反应以几乎完美的区域选择性进行，以中等至良好的产率提供1,1-有机二硼酸盐化合物。
• Reaction Optimization, Scalability, and Mechanistic Insight on the Catalytic Enantioselective Desymmetrization of 1,1‐Diborylalkanes via Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling
  作者：Ho‐Yan Sun、Koji Kubota、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.201406680

  日期：2015.12.21

  aryl groups and the amino group on the ligand must be achieved. While the base has been known to facilitate transmetallation in cross‐coupling reactions, mechanistic studies on this desymmetrization process reveal that the base, in the presence of KHF2, likely plays an additional role in the hydrolysis of the pinacol boronates to the corresponding boronic acids. Through an in depth optimization of the

  通过立体选择性的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，对1,1-二硼烷基烷烃进行对映选择性去对称化的方法已得到彻底优化。发现最有效的配体是α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）衍生的亚磷酰胺。结果表明，为了获得高的选择性，必须在芳基的空间和配体上的氨基的空间之间达到适当的平衡。尽管已知该碱可促进交叉偶联反应中的金属转移，但对该去对称化过程的机理研究表明，该碱在存在KHF 2的情况下，可能在频哪醇硼酸酯水解成相应的硼酸中起另外的作用。通过对手性配体的深入优化和机理研究，有可能获得多种芳基溴的ee值超过90％，并开发出可靠的可扩展工艺（最多1克1,1-二硼烷基烷烃底物）。
• Synergistic Hydrocobaltation and Borylcobaltation Enable Regioselective Migratory Triborylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yinsong Zhao、Shaozhong Ge

  DOI：10.1002/anie.202116133

  日期：2022.3.28

  A regioselective cobalt-catalyzed triborylation of unactivated alkenes is developed to access synthetically versatile 1,1,3-triborylalkanes with a catalyst generated from Co(acac)2 and xantphos. Mechanistic studies reveal that this triborylation reaction proceeds through three interdependent catalytic cycles.

  开发了一种区域选择性钴催化的未活化烯烃的三苯甲基化反应，以使用由 Co(acac) 2和黄磷生成的催化剂来合成通用的 1,1,3-三硼烷基烷烃。机理研究表明，这种三苯甲基化反应通过三个相互依赖的催化循环进行。
• Boron-Promoted Deprotonative Conjugate Addition: Geminal Diborons as Soft Pronucleophiles and Acyl Anion Equivalents
  作者：Lucia Wang、Shengjia Lin、Emmanuel Santos、Jenna Pralat、Kaylyn Spotton、Abhishek Sharma

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00914

  日期：2022.8.5

  Conjugate addition of α-boron-stabilized carbanions is an underexplored reaction modality. Existing methods require deborylation of geminal di-/triboryl alkanes and/or the presence of additional activating groups. We report the 1,4-addition of α,α-diboryl carbanions generated via deprotonation of the corresponding geminal diborons. The methodology provided a general route to highly substituted and

  α-硼稳定碳负离子的共轭加成是一种尚未充分研究的反应方式。现有方法需要偕二硼烷/三硼烷的脱硼基化和/或存在额外的活化基团。我们报告了通过相应偕二硼的去质子化产生的α,α-二硼基碳负离子的1,4-加成。该方法提供了高度取代且合成有用的γ,γ-二硼基酮的一般路线。偕二硼作为软亲核试剂的发展也使得它们能够通过一锅串联共轭加成-氧化序列用作酰基阴离子等价物。
• Facile preparation of organosilanes from benzylboronates and <i>gem</i>-diborylalkanes mediated by KO^<i>t</i>Bu
  作者：Man Tang、Wenyan Zhu、Huaxing Sun、Jing Wang、Su Jing、Minyan Wang、Zhuangzhi Shi、Jiefeng Hu

  DOI：10.1039/d3sc02461j

  日期：——

  Methods to efficiently synthesize organosilanes are valuable in the fields of synthetic chemistry and materials science. During the past decades, boron conversion has become a generic and powerful approach for constructing carbon–carbon and other carbon–heteroatom bonds, but its potential application in forming carbon–silicon remains unexplored. Herein, we describe an alkoxide base-promoted deborylative

  有效合成有机硅烷的方法在合成化学和材料科学领域具有重要价值。在过去的几十年中，硼转化已成为构建碳-碳和其他碳-杂原子键的通用且有效的方法，但其在形成碳-硅方面的潜在应用仍未得到探索。在此，我们描述了一种醇盐碱促进的苄基有机硼酸酯、偕双（硼酸酯）或烷基三硼酸酯的脱硼甲硅烷基化，从而可以直接获得具有合成价值的有机硅烷。这种选择性脱硼方法具有操作简单、底物范围广、官能团兼容性优异和方便的可扩展性等特点，为生成多样化的苄基硅烷和甲硅烷基硼酸酯提供了有效且互补的平台。