N-(2-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide | 431980-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide
• 英文别名: RN-18；RN18；2-(4-nitrophenylthio)-N-(2-methoxyphenyl)benzamide；N-(2-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)sulfanylbenzamide
• CAS: 431980-38-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 380.424
• InChiKey: JKNUDHUHXMELIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.33 mg/ml；乙醇：微溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

制备方法与用途

RN-18是HIV-1病毒感染因子的拮抗剂，在非允许细胞H9中的浓度为6 μM。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide 在 manganese(IV) oxide 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到N-(2-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)sulfonyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  SAR and Lead Optimization of an HIV-1 Vif-APOBEC3G Axis Inhibitor

  摘要：

  We describe structure activity relationship and optimization studies of RN-18, an HIV-1 Vif-APOBEC3G axis inhibitor. Targeted modifications of RN-18 ring C, ring B, ring A, bridge A B, and bridge B C were performed to identify the crucial structural features, which generated new inhibitors with similar (4g and 4i) and improved (5, 8b, and 11) activities. Two potent water-soluble RN-18 analogues, 17 and 19, are also disclosed, and we describe the results of pharmacological studies with compound 19. The findings described here will be useful in the development of more potent Vif inhibitors and in the design of probes to identify the target protein of RN-18 and its analogues.

  DOI：

  10.1021/ml300037k
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 草酰氯 、 barium hydroxide octahydrate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-(2-methoxyphenyl)-2-((4-nitrophenyl)thio)benzamide
  参考文献：
  名称：

  阻断病毒复制的 HIV-1 病毒粒子感染因子 (Vif) 抑制剂的合成和构效关系研究

  摘要：

  人类免疫缺陷病毒 1 (HIV-1) 病毒粒子感染因子 (Vif) 蛋白对体内病毒复制至关重要，可保护病毒免受先天抗病毒细胞因子载脂蛋白 B mRNA 编辑、酶催化、多肽样 3G (APOBEC3G; A3G) 是开发新型抗病毒疗法的一个有吸引力的目标。我们已经评估了N的构效关系-(2-甲氧基苯基)-2-((4-硝基苯基)硫代)苯甲酰胺 (RN-18)，一种最近被鉴定为 Vif 功能抑制剂的小分子，通过抑制 Vif- A3G 交互。开发了微波辅助交叉偶联反应以制备一系列在苯环上具有不同连接和取代的 RN18 类似物。使用基于双细胞的检测系统来评估非允许 (H9) 和允许 (MT4) 细胞中针对野生型 HIV-1 的抗病毒活性，这也允许评估特异性。一般来说，苯基取代的变化不利于抗病毒效力和特异性，但酰胺和醚键的等排取代相对较好地耐受。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200079

文献信息

• [EN] BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX À SPECTRE LARGE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017040693A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.

  在此披露的内容包括具有抗病毒活性的药剂和使用方法。
• Composition and synthesis of new reagents for inhibition of HIV replication
  申请人：Rana M. Tariq

  公开号：US20070099919A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention provides compounds and compositions for inhibiting Vif and methods for treating viral infection, e.g., HIV infection.

  本发明提供了用于抑制Vif的化合物和组合物，以及治疗病毒感染（例如HIV感染）的方法。
• Broad spectrum antiviral compounds and uses thereof
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US11136301B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.

  本文特别披露了具有抗病毒活性的制剂及其使用方法。
• COMPOSITION AND SYNTHESIS OF NEW REAGENTS FOR INHIBITION OF HIV REPLICATION
  申请人：University of Massachusetts

  公开号：EP1945208A2

  公开（公告）日：2008-07-23
• BROAD SPECTRUM ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：The Regents Of The University Of California

  公开号：US20180297963A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  Disclosed herein, inter alia, are agents having antiviral activity and methods of use thereof.