2-(1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1240790-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-[1-(4-Methoxyphenyl)-5-phenylpentyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-[1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1240790-19-5
• 化学式: C₂₄H₃₃BO₃
• 分子量: 380.335
• InChiKey: BMVBAGSERQVBGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective and Regiospecific Suzuki Coupling on a Multisubstituted sp³-Carbon in 1,1-Diborylalkanes at Room Temperature

  摘要：

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling on a multisubstituted sp(3)-carbon in 1,1-diborylalkanes was achieved at room temperature. The generation of a monoborate intermediate by virtue of the adjacent B atom could result in the chemoselective coupling reaction under ambient conditions.

  DOI：

  10.1021/ja105176v
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 potassium fluoride 、 Schwartz's reagent 、 diethoxymethylsilane 、 NiBr2*diglyme 、 三乙胺 、 2-(4,5-二氢-1,3-恶唑-2-基)吡啶 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 48.02h， 生成 2-(1-(4-methoxyphenyl)-5-phenylpentyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  镍催化的烯基硼酸酯的区域选择性加氢烷基化和加氢芳基化。

  摘要：

  金属氢化物催化烯烃的烃化反应是从容易获得的烯烃中构建新的碳-碳键的有效方法。然而，烃化的区域选择性仍然难以控制。在氢化镍（NiH）催化的烃化反应中，由于线性Ni-烷基中间体相对于其支链对应物的相对稳定性，最经常获得线性选择性。在这里，我们显示硼烷频哪醇酯（Bpin）基团指导Ni催化的烃化反应发生在其相邻的碳中心，从而形成正式的分支选择性。烷基卤化物和芳基卤化物均可在此烃化反应中用作亲电子试剂，从而提供了广泛的仲烷基Bpin衍生物的途径，它们是合成化学中的重要组成部分。

  DOI：

  10.1002/anie.201907045

文献信息

• Differential Dihydrofunctionalization of Terminal Alkynes: Synthesis of Benzylic Alkyl Boronates through Reductive Three-Component Coupling
  作者：Megan K. Armstrong、Gojko Lalic

  DOI：10.1021/jacs.9b02372

  日期：2019.4.17

  The differential dihydrofunctionalization of terminal alkynes is accomplished through the reductive three-component coupling of terminal alkynes, aryl halides, and pinacolborane. The transformation results in hydrofunctionalization of both π-bonds of an alkyne in a single reaction promoted by cooperative action of a copper/palladium catalyst system. The differential dihydrofunctionalization reaction

  末端炔烃的差异二氢官能化是通过末端炔烃、芳基卤化物和频哪醇硼烷的还原性三组分偶联来实现的。在铜/钯催化剂体系的协同作用下，该转化导致炔烃的两个 π 键在单一反应中发生加氢官能化。差异化二氢官能化反应具有优异的底物范围，可在酯类、腈类、卤代烷、环氧化物、缩醛、烯烃、芳基卤化物和甲硅烷基醚存在下完成。机理实验表明，该反应通过铜催化的硼氢化作用进行，然后是第二次氢化反应。由此产生的异双金属配合物是参与后续钯催化交叉偶联的关键中间体，
• Rapid Access to Highly Functionalized Alkyl Boronates by NiH‐Catalyzed Remote Hydroarylation of Boron‐Containing Alkenes
  作者：Yao Zhang、Bo Han、Shaolin Zhu

  DOI：10.1002/anie.201907185

  日期：2019.9.23

  selective functionalization of relatively simple and readily accessible precursors to produce highly functionalized alkyl boronates is a synthetically useful process. Herein we report a NiH-catalyzed remote hydroarylation process that can, through a synergistic combination of chain walking and subsequent cross-coupling, introduce an aryl group at the adjacent carbon atom of alkyl boronates under mild

  相对简单且容易获得的前体的直接和选择性官能化以产生高度官能化的硼酸烷基酯是合成上有用的方法。本文中，我们报道了NiH催化的远程氢芳构化过程，该过程可以通过链走和随后的交叉偶联的协同组合，在温和的条件下在烷基硼酸酯的相邻碳原子上引入芳基。通过具有中等对映选择性的初步实验，表明还可以实现不对称形式。
• Reaction Optimization, Scalability, and Mechanistic Insight on the Catalytic Enantioselective Desymmetrization of 1,1‐Diborylalkanes via Suzuki–Miyaura Cross‐Coupling
  作者：Ho‐Yan Sun、Koji Kubota、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/chem.201406680

  日期：2015.12.21

  aryl groups and the amino group on the ligand must be achieved. While the base has been known to facilitate transmetallation in cross‐coupling reactions, mechanistic studies on this desymmetrization process reveal that the base, in the presence of KHF2, likely plays an additional role in the hydrolysis of the pinacol boronates to the corresponding boronic acids. Through an in depth optimization of the

  通过立体选择性的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联，对1,1-二硼烷基烷烃进行对映选择性去对称化的方法已得到彻底优化。发现最有效的配体是α，α，α，α-四芳基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇（TADDOL）衍生的亚磷酰胺。结果表明，为了获得高的选择性，必须在芳基的空间和配体上的氨基的空间之间达到适当的平衡。尽管已知该碱可促进交叉偶联反应中的金属转移，但对该去对称化过程的机理研究表明，该碱在存在KHF 2的情况下，可能在频哪醇硼酸酯水解成相应的硼酸中起另外的作用。通过对手性配体的深入优化和机理研究，有可能获得多种芳基溴的ee值超过90％，并开发出可靠的可扩展工艺（最多1克1,1-二硼烷基烷烃底物）。
• Nickel‐Catalyzed Regioselective Hydroalkylation and Hydroarylation of Alkenyl Boronic Esters
  作者：Srikrishna Bera、Xile Hu

  DOI：10.1002/anie.201907045

  日期：2019.9.23

  catalyzed hydrocarbonation, linear selectivity is most often obtained because of the relative stability of the linear Ni-alkyl intermediate over its branched counterpart. Herein, we show that the boronic pinacol ester (Bpin) group directs a Ni-catalyzed hydrocarbonation to occur at its adjacent carbon center, resulting in formal branch selectivity. Both alkyl and aryl halides can be used as electrophiles

  金属氢化物催化烯烃的烃化反应是从容易获得的烯烃中构建新的碳-碳键的有效方法。然而，烃化的区域选择性仍然难以控制。在氢化镍（NiH）催化的烃化反应中，由于线性Ni-烷基中间体相对于其支链对应物的相对稳定性，最经常获得线性选择性。在这里，我们显示硼烷频哪醇酯（Bpin）基团指导Ni催化的烃化反应发生在其相邻的碳中心，从而形成正式的分支选择性。烷基卤化物和芳基卤化物均可在此烃化反应中用作亲电子试剂，从而提供了广泛的仲烷基Bpin衍生物的途径，它们是合成化学中的重要组成部分。
• Chemoselective and Regiospecific Suzuki Coupling on a Multisubstituted sp³-Carbon in 1,1-Diborylalkanes at Room Temperature
  作者：Kohei Endo、Takahiro Ohkubo、Munenao Hirokami、Takanori Shibata

  DOI：10.1021/ja105176v

  日期：2010.8.18

  The palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling on a multisubstituted sp(3)-carbon in 1,1-diborylalkanes was achieved at room temperature. The generation of a monoborate intermediate by virtue of the adjacent B atom could result in the chemoselective coupling reaction under ambient conditions.