3-tetradecyloxy-1-propanol | 81749-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-tetradecyloxy-1-propanol
• 英文别名: 3-Tetradecyloxypropanol；3-(Tetradecyloxy)propan-1-ol；3-tetradecoxypropan-1-ol
• CAS: 81749-13-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂
• 分子量: 272.472
• InChiKey: XXBAQTDVRLRXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-tetradecyloxy-1-propanol 在 吡啶 、 silver carbonate 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-tetradecyloxypropyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.

  摘要：

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3260
• 作为产物：
  描述：

  溴代十四烷 、 1,3-丙二醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-tetradecyloxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and antimicrobial activities of alkyl lysophospholipids.

  摘要：

  合成了二十七种脂肪基类溶血磷脂，并研究了它们的结构与抗微生物活性之间的关系。这些类似物在位置1的长链脂肪基和位置3的β-N取代氨乙基磷酸基的结构上有所不同，同时存在或缺失甘油基团的2-甲氧基。许多脂肪基溶血磷脂的抗微生物活性被发现远强于自然存在的溶血卵磷脂和卵磷脂，对四核变形虫W和多种真菌（包括人类病原体）具有显著的杀灭作用。最大活性出现在2-甲基-1-十四烷基甘油-3-phosphocholines中。带有更长或更短的烷基链的1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines的抗微生物活性则相对较低。用吡啶乙基取代胆碱基团的脂肪基溶血磷脂显示出强效的抗真菌活性，其效果与相应烷基的脂肪基磷酸甘油胆碱相当，但抗原虫活性较低。这两类化合物中的十四烷基同类物对皮肤癣菌表现出显著的抑制活性，与克霉唑的效果相当。相反，具有乙醇胺基团的脂肪基溶血磷脂显示出活性下降。将分子骨架从甘油改为1,3-丙二醇对活性影响较小，得到的1-烷基-2-脱氧甘油-3-phosphocholines展现出与1-烷基-2-甲基甘油-3-phosphocholines相似的抗微生物特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3260

文献信息

• Comparison of the Antiviral Activities of Alkoxyalkyl and Alkyl Esters of Cidofovir against Human and Murine Cytomegalovirus Replication In Vitro
  作者：William B. Wan、James R. Beadle、Caroll Hartline、Earl R. Kern、Stephanie L. Ciesla、Nadejda Valiaeva、Karl Y. Hostetler

  DOI：10.1128/aac.49.2.656-662.2005

  日期：2005.2

  Alkoxyalkyl esters of cidofovir (CDV) have substantially greater antiviral activity and selectivity than unmodified CDV against herpesviruses and orthopoxviruses in vitro. Enhancement of antiviral activity was also noted when cyclic CDV was esterified with alkoxyalkanols. In vitro antiviral activity of the most active analogs against human cytomegalovirus (HCMV) and orthopoxviruses was increased relative to CDV up to 1,000- or 200-fold, respectively. Alkyl chain length and linker structure are important potential modifiers of antiviral activity and selectivity. In this study, we synthesized a series of alkoxyalkyl esters of CDV or cyclic CDV with alkyl chains from 8 to 24 atoms and having linker moieties of glycerol, propanediol, and ethanediol. We also synthesized alkyl esters of CDV which lack the linker to determine if the alkoxyalkyl linker moiety is required for activity. The new compounds were evaluated in vitro against HCMV and murine CMV (MCMV). CDV or cyclic CDV analogs both with and without linker moieties were highly active against HCMV and MCMV, and their activities were strongly dependent on chain length. The most active compounds had 20 atoms esterified to the phosphonate of CDV. Both alkoxypropyl and alkyl esters of CDV provided enhanced antiviral activities against CMV in vitro. Thus, the oxypropyl linker moiety is not required for enhanced activity. CDV analogs having alkyl ethers linked to glycerol or ethanediol linker groups also demonstrated increased activity against CMV.

  摘要 西多福韦（CDV）的烷氧基烷基酯在体外对疱疹病毒和正疱疹病毒的抗病毒活性和选择性大大高于未改性的 CDV。当环状 CDV 与烷氧基烷醇酯化时，抗病毒活性也会增强。与 CDV 相比，最活跃的类似物对人类巨细胞病毒（HCMV）和正痘病毒的体外抗病毒活性分别提高了 1000 倍和 200 倍。烷基链长度和连接体结构是抗病毒活性和选择性的重要潜在调节剂。在这项研究中，我们合成了一系列 CDV 烷氧基烷基酯或环 CDV 烷氧基烷基酯，其烷基链长度为 8 至 24 个原子，链接分子为甘油、丙二醇和乙二醇。我们还合成了缺少连接基的 CDV 烷基酯，以确定烷氧基烷基连接基是否为活性所必需。我们对这些新化合物进行了抗 HCMV 和小鼠 CMV (MCMV) 的体外评估。含有或不含连接基的 CDV 或环状 CDV 类似物对 HCMV 和 MCMV 都具有很高的活性，而且它们的活性与链长密切相关。活性最强的化合物有 20 个原子酯化到 CDV 的膦酸盐上。CDV 的烷氧基丙基酯和烷基酯都能在体外增强对 CMV 的抗病毒活性。因此，增强活性并不需要氧丙基连接分子。烷基醚与甘油或乙二醇连接基连接的 CDV 类似物也显示出更强的抗 CMV 活性。
• Fatty alkoxylate esters of aliphatic and aromatic dicarboxylic acids
  申请人：Croda, Inc.

  公开号：US05597555A1

  公开（公告）日：1997-01-28

  Fatty alkoxylate esters consisting of diesters of aliphatic or aromatic dicarboxylic acids, formed by reacting the acid with a stoichiometric excess of one or more polyalkoxylated fatty alcohols having fatty moieties containing from 14 to 22 carbon atoms. Non-aqueous compositions for topical application are also disclosed including one or more active ingredients, and an emollient agent of the fatty alkoxylate esters of the present invention.

  由脂肪族或芳香族二羧酸的二酯组成的脂肪烷基醇醚酯，是通过将该酸与多种多元醇烷基醇（其脂肪基含有14到22个碳原子）的化学计量过量反应而形成的。本发明还公开了用于局部应用的非水性组合物，包括一种或多种活性成分和本发明的脂肪烷基醇醚酯的润肤剂成分。
• Certain phosphoric acid ester derivatives of 1,3-dioxy propane
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04426525A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Tridecyloxy- or tetradecyloxy-propane derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is tridecyl or tetradecyl, R.sup.2 is hydrogen or --OCH.sub.3, and R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represent hydrogen or C.sub.1-3 alkyl, or ##STR2## represents cyclic ammonio, and their salts, have inhibitory activity to multiplication of tumor cells and antimicrobial activity.

  Tridecyloxy-或tetradecyloxy-丙烷衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1为三十三烷基或十四烷基，R.sup.2为氢或--OCH.sub.3，R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地表示氢或C.sub.1-3烷基，或##STR2## 表示环状铵，它们的盐具有抑制肿瘤细胞增殖和抗微生物活性。
• Cationic cardiolipin analoges and its use thereof
  申请人：Ahmad U. Moghis

  公开号：US20050277611A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  The invention provides cationic cardiolipin compounds, and methods for synthesizing and using them in liposomal formulation, gene transfection, etc. In particular, the invention provides liposomes comprising cationic cardiolipin analog, pharmaceutical compositions comprising cationic cardiolipin analogs, and methods of using such liposomes and compositions, in delivering active pharmaceutical agents to treat human and animal diseases and/or in diagnostic assays.

  本发明提供了阳离子心磷脂化合物以及其合成和在脂质体制剂、基因转染等方面的使用方法。特别地，本发明提供了含阳离子心磷脂类似物的脂质体、含阳离子心磷脂类似物的药物组合物以及使用这些脂质体和组合物的方法，用于传递活性药物治疗人类和动物疾病和/或诊断测定。
• Non-aqueous emollient compositions for topical application
  申请人：Croda, Inc.

  公开号：US05455025A1

  公开（公告）日：1995-10-03

  Non-aqueous compositions for topical application comprising one or more active ingredients and a fatty alkoxylate ester emollient agent comprising a diester or triester of an aliphatic or aromatic tricarboxylic acid formed by reacting the acid with a stoichiometric excess of one or more polyalkoxylated fatty alcohols.

  非水性组合物用于局部应用，包括一个或多个活性成分和一种脂肪烷氧基酯乳化剂代理，该代理包括由一种脂肪族或芳香族三羧酸与一种或多种多元烷氧基脂肪醇的化学计量过量反应形成的二酯或三酯。