1,4-anhydro-5-chloro-5-deoxy-DL-ribitol | 29704-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-anhydro-5-chloro-5-deoxy-DL-ribitol
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-(chloromethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 29704-59-4；53905-83-2；73307-00-3；88979-59-3；89615-34-9；89615-35-0；89615-36-1；114376-93-1；138284-50-1
• 化学式: C₅H₉ClO₃
• 分子量: 152.578
• InChiKey: JMBPTXJCKOYXDF-MROZADKFSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-anhydro-5-chloro-5-deoxy-DL-ribitol 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以79%的产率得到(3aS,4S,6aS)-4-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Regioselective chlorination study of unprotected pentitols: syntheses of some 1,5-dichloro-1,5-dideoxypentitol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00164-o
• 作为产物：
  描述：

  D-Ribitol, 1,4-anhydro-5-chloro-5-deoxy-, diacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到1,4-anhydro-5-chloro-5-deoxy-DL-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Regioselective chlorination study of unprotected pentitols: syntheses of some 1,5-dichloro-1,5-dideoxypentitol derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00164-o

文献信息

• [EN] DEHYDRATIVE CYCLIZATION OF PENTITOLS USING WATER-TOLERANT LEWIS ACID CATALYSTS UNDER MILD CONDITIONS AND DERIVATIVES<br/>[FR] CYCLISATION PAR DÉSHYDRATATION DE PENTITOLS À L'AIDE DE CATALYSEURS DE TYPE ACIDE DE LEWIS TOLÉRANTS À L'EAU DANS DES CONDITIONS DOUCES, ET DÉRIVÉS CORRESPONDANTS
  申请人：ARCHER DANIELS MIDLAND CO

  公开号：WO2017030684A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  A catalytic process for the dehydrative cyclization of pentitols to synthesize anhydropentitols is described. Water-tolerant Lewis acids (in particular, metal triflates) are employed as catalysts to improve conversion and anhydropentitol selectivity at ultra-low catalyst loadings. The process can produce cyclic ether triols in high yields with concurrent complete pentitol conversion.

  描述了一种用于将戊醇类化合物进行脱水缩合反应合成无水戊醇类化合物的催化过程。在超低催化剂负载下，采用耐水性路易斯酸（特别是金属三氟甲磺酸盐）作为催化剂，以提高转化率和无水戊醇类化合物的选择性。该过程可以高产率地产生环氧三元醇，同时实现完全的戊醇类化合物转化。
• Selective chlorination of pentitols
  作者：Mohammed Benazza、Daniel Beaupère、Raoul Uzan、Gilles Demailly

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84087-u

  日期：1991.9

  Methanesulfonyl chloride in N,N-dimethylformamide transformed unprotected D-arabinitol into its 1,5-dichloro derivative in 50% yield. Other pentitols also reacted to give the corresponding 1,5-dichloropentitols, but with lower yields. The structures of the products were determined by n.m.r. spectroscopy.