3-(2-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯 | 294881-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(2-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(2-bromophenyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: methyl 3-(2-bromophenyl)-3-oxopropionate；3-(2-bromophenyl)-3-oxopropionic acid methyl ester
• CAS: 294881-08-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: QMLPQBSYXCTIEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.480±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温下，应保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到2'-溴苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-3-(2-溴苯基)丙酸甲酯 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以76%的产率得到3-(2-溴苯基)-3-氧丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化：探索 AuI 物种的亲氧路易斯酸度

  摘要：

  开发了一种 AuI 催化的 2-烯基苯基羰基化合物的分子内环化反应，以提供各种茚、茚醇和茚满酮环系统。在这个过程中，AuI 用于激活 β-酮酯、醛和酮的羰基，在 C-C 多重键的存在下优先表现出亲氧性。此外，β-酮酯可以作为亲电伙伴参与与碳亲核试剂如烯烃的反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100113

文献信息

• Trimethylchlorosilane-Mediated Mild α-Chlorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Promoted by Phenyliodonium Diacetate
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Siying Chong、Lili Wu、Weigang Zhang、Junyan Ma、Xiaowei Chen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561572

  日期：——

  Abstract Trimethylchlorosilane was used as chlorine source for the α-chlorination of 1,3-dicarbonyl compounds with phenyliodonium diacetate as oxidant at room temperature. The reaction allows the selective synthesis of α-monochlorinated products from different kinds of 1,3-dicarbonyl compounds in good yield. The potential possibility of this conversion for bromination has also been investigated. T

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。
• Simple and efficient copper-catalyzed cascade synthesis of naphthols containing multifunctional groups under mild conditions
  作者：Hao Xu、Shangfu Li、Hongxia Liu、Hua Fu、Yuyang Jiang

  DOI：10.1039/c0cc01544j

  日期：——

  A simple and efficient copper-catalyzed method for synthesis of naphthols containing multifunctional groups has been developed under mild conditions (room temperature to 60 °C), and it can tolerate various functional groups.

  在温和条件下（室温至60°C），已开发出一种简单高效的铜催化合成含多功能团萘酚的方法，该方法能够耐受各种官能团。
• Rapid, microwave-accelerated synthesis and anti-osteoporosis activities evaluation of Morusin scaffolds and Morusignin L scaffolds
  作者：Bing Lin、Jun-Fei Huang、Xiong-Wei Liu、Xi-Tao Ma、Xiong-Li Liu、Yi Lu、Ying Zhou、Feng-Min Guo、Ting-Ting Feng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.04.018

  日期：2017.6

  Described herein is a facile and efficient methodology toward the synthesis of Morusin scaffolds and Morusignin L scaffolds 4-9 and 12via a novel three-step approach (Michael addition or prenylation, cyclization and cyclization) and use a rapid, microwave-accelerated cyclization as the key step. Furthermore, their biological activities have been preliminarily demonstrated by in vitro evaluation for

  本文描述了一种简便有效的方法，可通过新颖的三步法（迈克尔加成法或异戊烯基化，环化和环化）合成莫洛斯汀支架和莫鲁西宁L支架4-9和12，并使用快速的微波加速环化作为关键步骤。此外，它们的生物学活性已经通过抗骨质疏松活性的体外评估得到初步证明。这些桑树素，桑树素L和新合成的化合物5b，6a，8e，8f表现出最高的效价，尤其是在10-5mol / L时（P <0.01），并且使用市售标准品具有良好的体外抗骨质疏松活性。药物异黄酮为阳性对照。这些化合物与抗骨质疏松作用相关的机制可能是通过抑制破骨细胞中的TRAP酶活性和骨吸收以及促进体外成骨细胞增殖的作用。结果表明桑树素支架和桑树素L支架可能是进一步筛选抗骨质疏松活性的有用线索。
• A formal [3 + 3] cycloaddition of allenyl imide and activated ketones for the synthesis of tetrasubstituted 2-pyrones
  作者：Yu-Hao Wang、De-Hua Zhang、Ze-Hun Cao、Wang-Lai Li、Yi-Yong Huang

  DOI：10.1039/d0ra10686k

  日期：——

  CsOH·H2O-catalyzed formal [3 + 3] cycloadditions of allenyl imide with β-ketoesters, 1,3-diketones or β-ketonitriles for the synthesis of tetrasubstituted 2-pyrone derivatives have been demonstrated. The allenyl imide was utilized as a C3-synthon, and a ketenyl intermediate was proposed via the process of 1,4-addition of carbon anion to allene followed by elimination of the 2-oxazolidinyl group.

  CsOH·H 2 O 催化的形式 [3 + 3] 烯酰亚胺与 β-酮酯、1,3-二酮或 β-酮腈的环加成反应用于合成四取代的 2-吡喃酮衍生物。丙二酰亚胺被用作C3-合成子，并且通过将碳阴离子1,4-加成到丙二烯上然后消除2-恶唑烷基的过程提出了烯酮基中间体。
• Transition metal-free one-pot synthesis of 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone and chromone derivatives
  作者：Jian-Ping Lin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1039/c3cc41690a

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of the 2-substituted 3-carboxy-4-quinolone/chromone derivatives from readily available 3-oxo-3-arylpropanoates and amides/acyl chlorides is reported, without any transition metal aid.

  报道了一种新颖的一锅法合成2-取代的3-羧基-4-喹啉/色酮衍生物，该方法使用易得的3-酮-3-芳基丙酸酯和酰胺/酰氯，不需要任何过渡金属的辅助。