phenyl cyclohexylcarbamate | 56379-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl cyclohexylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-cyclohexylcarbamate
• CAS: 56379-88-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: GJQFJYAVSJYAOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  18.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl cyclohexylcarbamate 在 盐酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-cyclohexylisoquinoline-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  肼甲酰胺对电子缺陷型氮杂芳烃的高度区域选择性氨基甲酰化

  摘要：

  通过缺电子氮杂芳烃的脱水肼Minisci反应，已确立了将肼甲酰胺用作新型氨基甲酰化剂的用途。各种电子不足的氮杂芳烃，包括异喹啉，喹啉，吡啶，菲啶，喹喔啉和邻苯二甲酰肼，用肼基甲酰胺盐酸盐进行铜/酸催化的氧化氨基甲酰化反应，制得结构多样的氮-杂芳基甲酰胺，可作为中等至最佳的单一区域异构体产量。奎宁的直接氨基甲酰化消除了涉及保护基团和杂环的预官能化的多步序列，从而充分证明了该功能基团的耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02312
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基氨基甲酸叔丁酯 在 2-氯吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 phenyl cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  由Boc保护的胺一锅合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  已经描述了用于合成氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的高效一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯中间体，用于与醇和硫醇的进一步反应，以高收率提供所需的氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.09.038

文献信息

• α-Haloalkyl Haloformates and Related Compounds. II. Synthesis of Dichloromethyl Carbonates and Their Transformation to Carbamates
  作者：Tamás Patonay、László Hegedüs、Ferenc Mogyoródi、László Zolnai

  DOI：10.1080/00397919408010561

  日期：1994.9

  Abstract Dichloromethyl carbonates, easily available upon treatment alcohols with dichloromethyl chloroformate, react with various amines to give carbamates in high yield under mild conditions. Extension of the reaction for the synthesis of oxazolones from 2-aminoalcohols is also demostrated.

  摘要 用氯甲酸二氯甲酯处理醇后很容易得到碳酸二氯甲酯，在温和条件下与各种胺反应生成氨基甲酸酯，收率高。还演示了从 2-氨基醇合成恶唑酮的反应的扩展。
• Facile one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates, and thiocarbamates from Cbz-protected amines
  作者：Hee-Kwon Kim、Anna Lee

  DOI：10.1039/c6ob01290f

  日期：——

  A novel one-pot synthesis of unsymmetrical ureas, carbamates and thiocarbamates from Cbz-protected amines has been developed. In the presence of 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride, isocyanates are generated in situ, which facilitate rapid reaction with amines, alcohols, and thiols to afford the corresponding ureas, carbamates and thiocarbamates in high yields.

  已开发出一种由Cbz保护的胺合成不对称脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯的新型一锅法。在2-氯吡啶和三氟甲磺酰酐的存在下，原位生成异氰酸酯，这有助于与胺，醇和硫醇快速反应，从而以高收率提供相应的脲，氨基甲酸酯和硫代氨基甲酸酯。
• SYNTHESIS OF URETHANES BY A MODIFIED CURTIUS REACTION WITH ALCOHOLS
  作者：Armandodoriano Bianco、Francesco Bonadies、Raffaella Napolitano、Giancarlo Ortaggi

  DOI：10.1080/00304940409355385

  日期：2004.4

  which are important for obtaining cationic liposomes for gene therapy. The most common methods for the synthesis of urethanes are the reaction between chloroformates and amines'O and the Curtius rearrangement of acyl azides," followed by reaction of the isocyanates with alcohols. The route involving the reaction of chlorofoxmates with amines has been improved by the use of N-ca rbakoxy imids~J* easily obtained

  氨基甲酸乙酯已被证明是几种类型的化合物中的有用部分，尤其是那些具有生物医学意义的化合物，因为该功能的物理化学特性显示出合适的生物稳定性和生物降解性。例如，Dc-Chol(3&[N-二甲氨基乙基)-氨基甲酰基胆甾醇（图 1）'被设计为具有相对不稳定的氨基甲酰基接头，虽然不像酯键那样容易水解，但一旦进入细胞最终会进行生物降解，最有可能是由细胞酯酶引起的。这显然是 DC-Chol 和类似脂质（例如 GL 67: BGSC? BGTC？和基于维生素 D 的脂质！事实上，Dc-Chol 及其类似物是阳离子脂质，对于获得用于基因治疗的阳离子脂质体很重要。通过使用容易从醇和 1, 1'-羰基二咪唑中获得的 N-羧甲氧基亚胺~J* 改进了涉及氯甲酸酯与胺反应的路线，这提供了高产率的氨基甲酸酯。鉴于异氰酸酯，尤其是烷基异氰酸酯，对水非常敏感，叠氮化物方法的总收率通常低于氯甲酸酯方法的收率。1972 年，Yamada
• Synthesis and Application of Isocyanates Radiolabeled with Carbon-11
  作者：Alan A. Wilson、Armando Garcia、Sylvain Houle、Oleg Sadovski、Neil Vasdev

  DOI：10.1002/chem.201002345

  日期：2011.1.3

  efficiently prepared by dehydration of [11C]carbamate salts, which in turn are easily formed from cyclotron‐produced [11C]CO2 and amines in the presence of a CO2 fixation agent. The [11C]isocyanates are useful radiosynthons for the synthesis of a variety of [carbonyl‐11C]‐labeled asymmetrical ureas and carbamate esters. The method is well suited to incorporate any isotope of carbon, and is especially

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• Dehydrogenative Synthesis of Carbamates from Formamides and Alcohols Using a Pincer-Supported Iron Catalyst
  作者：Tanya M. Townsend、Wesley H. Bernskoetter、Nilay Hazari、Brandon Q. Mercado

  DOI：10.1021/acscatal.1c02718

  日期：2021.8.20

  already been demonstrated that the transient isocyanate generated from dehydrogenation of the formamide can be trapped with amines to form ureas and, in principle, the isocyanate could also be trapped with thiols to form thiocarbamates. Competition experiments indicate that trapping of the transient isocyanate with amines to produce ureas is faster than trapping with an alcohol to produce carbamates

  我们报告了钳形连接的铁络合物 ( iPr PNP)Fe(H)(CO) [ 1 , iPr PNP – = N(CH 2 CH 2 P i Pr 2 ) 2 – ] 是脱氢合成的活性催化剂来自甲酰胺和醇的 N-烷基和 N-芳基取代的氨基甲酸酯。该反应与工业相关的 N-烷基甲酰胺、N-芳基甲酰胺以及 1°、2° 和苄醇兼容。机理研究表明，反应的第一步是甲酰胺脱氢为瞬态异氰酸酯1. 然后异氰酸酯与醇反应生成氨基甲酸酯。然而，在竞争反应中，异氰酸酯与1发生可逆的环加成反应，生成非循环物质，这是催化中的静止状态。化学计量实验表明催化需要高温以促进异氰酸酯从环加成产物中释放。我们还鉴定了发生在催化几个其它非周期进程，如1,2-加成的甲酰胺或醇底物的跨中的Fe-N键1. 已经证明，甲酰胺脱氢产生的瞬时异氰酸酯可以被胺捕获以形成脲，并且原则上异氰酸酯也可以被硫醇捕获以形成硫代氨基甲酸酯。竞争实验表明，用胺