diethyl 2-((1R,2S)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propyl)malonate | 1381851-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((1R,2S)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-[(1R,2S)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypropyl]propanedioate
• CAS: 1381851-44-0
• 化学式: C₂₅H₃₆ClNO₆
• 分子量: 482.017
• InChiKey: JQLBYFGWFMUZSE-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-2-propene-1-ol 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 diethyl 2-((1R,2S)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)propyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇不对称合成多取代醛的多步有机催化

  摘要：

  铜配合物和手性胺有机催化剂的组合诱导芳香族和脂肪族烯丙醇形成多功能醛。在环境友好的条件下，反应以极好的对映选择性水平发生，并且不涉及用于烯丙醇氧化的化学计算量的化学氧化剂或用于过渡金属催化的严格反应条件。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200863

文献信息

• α, β- 치환 카르보닐 화합물, 이로부터 유도된 광학 활성 헤테로고리 화합물, 및 그 합성방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR101543428B1

  公开（公告）日：2015-08-12

  본 발명은 하기의 화학식 1-1의 α, β- 치환 광학 활성 카르보닐 화합물, 하기의 화학식 6으로 표현되는 3,4,5-치환 광학 활성 피페리딘 화합물, 락톤, 피롤리돈 등의 헤테로고리 화합물을 제공한다. 다양한 헤테로고리 화합물은 항산화 등의 생리활성을 나타낸다. <화학식 1-1> <화학식 6>

  本发明提供了如下式 1-1 所示的α、β-取代的光学活性羰基化合物，如下式 6 所示的 3、4、5-取代的光学活性哌啶化合物，以及内酯、吡咯烷酮等杂环化合物。各种杂环化合物具有生物活性，如抗氧化活性。<式 1-1> <式 6
• β-치환 광학 활성 카르보닐 화합물의 합성방법
  申请人：AJOU UNIVERSITY INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 아주대학교산학협력단(220040257423) BRN ▼124-82-14602

  公开号：KR20180005146A

  公开（公告）日：2018-01-15

  본 발명은 하기의 화학식 1-1의 α, β- 치환 광학 활성 카르보닐 화합물, 하기의 화학식 4-1로 표현되는 β- 치환 광학 활성 카르보닐 화합물 등을 획기적으로 합성하는 방법을 제공한다. 즉, 알릴릭 알코올(allylic alcohol)을 출발물질로 하여 연속적인 산화반응, 마이클 부가반응, 선택적인 α-옥시아민반응(α-oxyaminaion)을 통해 마일드한 조건에서 광학 활성 카르보닐 화합물을 합성하는 방법을 제공한다. 003c#화학식 1-1003e# 003c#화학식 4-1003e#

  本发明提供了一种革命性的方法，用于合成化学式1-1中的α，β-取代光学活性羰基化合物，以及化学式4-1中表示的β-取代光学活性羰基化合物等。换句话说，本发明提供了一种方法，从烯丙醇作为起始物出发，通过连续氧化反应，迈克尔加成反应，选择性的α-氧胺化反应，在温和条件下合成光学活性的羰基化合物。
• N719 Dye-Sensitized Organophotocatalysis: Enantioselective Tandem Michael Addition/Oxyamination of Aldehydes
  作者：Hyo-Sang Yoon、Xuan-Huong Ho、Jiyeon Jang、Hwa-Jung Lee、Seung-Joo Kim、Hye-Young Jang

  DOI：10.1021/ol3011858

  日期：2012.7.6

  A remarkably efficient photosensitizer, N719 dye, was used in asymmetric tandem Michael addition/oxyamination of aldehydes, rendering alpha,beta-substituted aldehydes in good yields with excellent levels of enantioselectivity and diastereoselectivity. This is the first report of a multiorganocatalytic reaction involving iminium catalysis and photoinduced singly occupied molecular orbital (SOMO) catalysis. This reaction is expected to expand the scope of tandem organocatalytic reactions.
• Multistep Organocatalysis for the Asymmetric Synthesis of Multisubstituted Aldehydes from Allylic Alcohols
  作者：Xuan-Huong Ho、Hyun-Ji Oh、Hye-Young Jang

  DOI：10.1002/ejoc.201200863

  日期：2012.10

  chiral amine organocatalyst induces the formation of multifunctionalized aldehydes from aromatic and aliphatic allylic alcohols. Reactions occur with excellent levels of enantioselectivity, under environmentally benign conditions, and without involving stoichiometric amounts of chemical oxidants for the oxidation of the allylic alcohols or rigorous reaction conditions for transition-metal catalysis.

  铜配合物和手性胺有机催化剂的组合诱导芳香族和脂肪族烯丙醇形成多功能醛。在环境友好的条件下，反应以极好的对映选择性水平发生，并且不涉及用于烯丙醇氧化的化学计算量的化学氧化剂或用于过渡金属催化的严格反应条件。