1-C-(2-N-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-propane-2-one | 853269-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-C-(2-N-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-propane-2-one
• 英文别名: 1-C-(2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-propan-2-one
• CAS: 853269-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₉
• 分子量: 387.387
• InChiKey: MMHNRNBIQWEFBO-DMRKSPOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-C-(2-N-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-propane-2-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷肟基氨基甲酸酯作为新型OfHex1抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  抑制功能特异性 β- N-乙酰-D-氨基己糖苷酶，例如来自亚洲玉米螟 (Ostrinia furnacalis ) 的Hex1，是开发绿色杀虫剂的有前景的策略。在已报道的Hex1 抑制剂中，糖基抑制剂显示出特别高的抑制活性。本研究利用Of Hex1晶体结构设计并合成了一系列新型C-糖苷肟基氨基甲酸酯衍生物。在所研究的C-糖苷衍生物中，化合物7k对Hex1的抑制活性最好（IC 50  = 47.47 μM）。复合7k对小菜蛾也表现出优异的杀幼虫活性。使用分子对接研究了7k的潜在抑制机制。值得注意的是，化合物7k是第一个报道的Of Hex1的C-糖苷抑制剂。这些结果为新型Of Hex1抑制剂的合理设计提供了方向。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108629
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-C-(2-N-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-propane-2-one
  参考文献：
  名称：

  C-糖苷肟基氨基甲酸酯作为新型OfHex1抑制剂的设计、合成、生物学评价和分子对接

  摘要：

  抑制功能特异性 β- N-乙酰-D-氨基己糖苷酶，例如来自亚洲玉米螟 (Ostrinia furnacalis ) 的Hex1，是开发绿色杀虫剂的有前景的策略。在已报道的Hex1 抑制剂中，糖基抑制剂显示出特别高的抑制活性。本研究利用Of Hex1晶体结构设计并合成了一系列新型C-糖苷肟基氨基甲酸酯衍生物。在所研究的C-糖苷衍生物中，化合物7k对Hex1的抑制活性最好（IC 50  = 47.47 μM）。复合7k对小菜蛾也表现出优异的杀幼虫活性。使用分子对接研究了7k的潜在抑制机制。值得注意的是，化合物7k是第一个报道的Of Hex1的C-糖苷抑制剂。这些结果为新型Of Hex1抑制剂的合理设计提供了方向。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2022.108629

文献信息

• A Short Synthetic Route to β-<i>C</i>-Glycosides of <i>N</i>-Acetylglucosamine
  作者：Stéphanie Norsikian、Stéphanie Rat

  DOI：10.1055/s-2006-939061

  日期：——

  A short and efficient process is described for the synthesis of protected and unprotected 1-formyl-C-glycosides of N-acetylglucosamine.

  本文介绍了一种简捷高效的合成 N-乙酰氨基葡萄糖受保护和未受保护的 1-甲酰基-C-糖苷的工艺。
• One-Step Synthesis of β-<i>C</i>-Glycosidic Ketones in Aqueous Media: The Case of 2-Acetamido Sugars
  作者：Marie-Christine Scherrmann、Nicolas Bragnier

  DOI：10.1055/s-2005-861816

  日期：——

  The one step synthesis of β-d-C-glycosidic ketones by condensation of pentane-2,4-dione with unprotected N-acetyl-d-gluco-, manno-, and galactosamine in alkaline aqueous media has been explored. N-Acetyl-d-gluco- and mannosamine gave, in good yield, a mixture of the two gluco and manno C-glycosidic ketones, which were separated by crystallization after acetylation, whereas N-acetyl-d-galactosamine afforded the galacto C-glycosidic ketone which was isolated as its acetylated derivative in 50% yield.

  研究人员探索了在碱性水介质中通过戊烷-2,4-二酮与未受保护的 N-乙酰基-d-葡糖、甘露糖和半乳糖胺缩合一步合成 δ-d-C-糖苷酮的方法。N- 乙酰基-d-葡糖和甘露胺以良好的收率得到了两种葡糖和甘露 C-糖苷酮的混合物，乙酰化后通过结晶将其分离，而 N- 乙酰基-d-半乳糖胺则得到了半乳糖 C-糖苷酮，并以 50%的收率分离出其乙酰化衍生物。