2-oxo-1H-indol-3-ylidenemalononitrile | 1370592-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-oxo-1H-indol-3-ylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)propanedinitrile；2-(5-bromo-2-oxo-1-prop-2-enylindol-3-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1370592-50-9
• 化学式: C₁₄H₈BrN₃O
• 分子量: 314.141
• InChiKey: TYQYSHIYDGIKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-1H-indol-3-ylidenemalononitrile 、 丙酮 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 (1S)-1-((S)-1-methylpropyl)-(2-morpholin-4-ylethyl)amine 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 78.0h， 以87%的产率得到2-[(S)-1'-allyl-5'-bromo-2'-oxo-3'-(2''-oxoprop-1''-yl)indolin-3'-yl]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  伯-叔二胺催化酮与异亚甲基丙二腈衍生物的迈克尔加成。

  摘要：

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.91
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-oxo-1H-indol-3-ylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  手性萘基C2-吲哚作为膦有机催化的骨架材料：在不对称形式[4 + 2]环加成反应中的应用。

  摘要：

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02519

文献信息

• Grinding assisted, column chromatography free decarboxylative carbon-carbon bond formation: Greener synthesis of 3, 3-disubstituted oxindoles
  作者：Jasneet Kaur、Anita Kumari、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.070

  日期：2017.2

  The decarboxylative carbon-carbon bond formation reaction of β-ketoacid derivatives with isatylidene malononitrile derivatives catalyzed by DBU afford adducts in excellent yield. The desired product can be easily isolated using simple filtration method without performing any column chromatography. The decarboxylative adduct was further subjected to reductive-cyclization to obtain biologically important

  DBU催化β-酮酸衍生物与异亚丙基丙二腈衍生物的脱羧碳-碳键形成反应，得到的加合物收率高。所需产物可以使用简单的过滤方法容易地分离，而无需进行任何柱色谱法。脱羧加合物进一步进行还原环化，以89％的产率获得生物学上重要的螺硫醇。
• A Facile Multicomponent Reaction Involving Isoquinoline, Dimethyl Allenedicarboxylate, and 2-Oxo-1H-indol-3-ylidenes
  作者：Vijay Nair、Rejithamol Rajan、Beneesh Babu、Amit Kumar、Rony Paul、C. Sinu、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1055/s-0031-1289666

  日期：2012.2

  Transient zwitterions generated from dimethyl allenedicarboxylate and isoquinoline were successfully intercepted with 2-oxo-1H-indol-3-ylidenes to result in a facile multicomponent reaction under mild conditions.

  由烯二甲酸二甲酯和异喹啉生成的瞬时齐聚物与 2-oxo-1H-indol-3-ylidenes 成功截留，从而在温和条件下实现了简便的多组分反应。
• Chiral Naphthyl-C2-Indole as Scaffold for Phosphine Organocatalysis: Application in Asymmetric Formal [4 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Tingting He、Lei Peng、Shan Li、Fangli Hu、Chuandong Xie、Shengli Huang、Shiqi Jia、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02519

  日期：2020.9.4

  naphthyl-C2-indole bifunctional phosphine organocatalyst in stereoselective formal [4 + 2] cycloaddition reactions were reported. The chiral naphthyl-C2-indole skeleton was introduced to bifunctional phosphine organocatalysis for the first time, and excellent stereocontrol was achieved in two types of formal [4 + 2] cycloaddition reactions. With the optimal catalyst, a series of chiral spirooxindole and hydrodibenzofuran

  报道了一种新设计的手性萘-C2-吲哚双功能膦有机催化剂在立体选择性形式[4 + 2]环加成反应中的应用。首次将手性萘基C2-吲哚骨架引入双功能膦有机催化中，并在两种类型的正式[4 + 2]环加成反应中实现了出色的立体控制。使用最佳的催化剂，可以以中等至良好的收率和优异的立体选择性（高达> 99％ee，> 20：1 dr）生产一系列手性螺并吲哚和氢二苯并呋喃结构。
• Primary-tertiary diamine-catalyzed Michael addition of ketones to isatylidenemalononitrile derivatives
  作者：Akshay Kumar、Swapandeep Singh Chimni

  DOI：10.3762/bjoc.10.91

  日期：——

  Simple primary-tertiary diamines easily derived from natural primary amino acids were used to catalyze the Michael addition of ketones with isatylidenemalononitrile derivatives. Diamine 1a in combination with D-CSA as an additive provided Michael adducts in high yield (up to 94%) and excellent enantioselectivity (up to 99%). The catalyst 1a was successfully used to catalyze the three-component version

  容易从天然伯氨基酸衍生的简单伯-叔二胺用于催化酮与异亚丙基丙二腈衍生物的迈克尔加成。二胺 1a 与作为添加剂的 D-CSA 结合提供了高产率（高达 94%）和出色的对映选择性（高达 99%）的迈克尔加合物。催化剂 1a 通过多米诺克诺韦纳格尔-迈克尔序列成功地用于催化三组分反应。通过以高度对映选择性的方式用硼氢化钠还原，迈克尔加合物 4a 转化为螺吲哚 6。