4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one | 649573-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one
• 英文别名: 4-amino-3-sulfanylidene-6-(2-thiophen-2-ylethenyl)-2H-1,2,4-triazin-5-one
• CAS: 649573-14-8
• 化学式: C₉H₈N₄OS₂
• 分子量: 252.321
• InChiKey: WKYZPYZXSHGNKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以89%的产率得到4(6H)-amino-3-hydrazino-7-(2-thienyl)pyridazino[3,4-e][1,2,4]triazine
  参考文献：
  名称：

  前所未有的稠合哒嗪[3',4':5,6][1,2,4]三嗪[3,4-b][1,3,4]噻二嗪衍生物的合成和药理学研究

  摘要：

  一种具有三个或四个稠环的新型稠合系统——哒嗪基[3',4':5,6][1,2,4]三嗪基[4,3-b][1,2,4,5]四嗪和哒嗪基[3',4':5,6][1,2,4]三嗪并[3,4-b]嘧啶并[4,5-e][1,3,4]噻二嗪由原料4( 6H)-amino-3-hydrazino-7-(2-thienyl)pyridazino[3,4-e][1,2,4]-triazine 2 和 9-amino-3-(2-thienyl)-2H,8H -哒嗪并[3',4':5,6][1,2,4]三嗪并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-8-甲腈 12. 对每种起始化合物进行一些环化反应通过双功能试剂获得一系列新的杂环稠合系统，3-10 和 13-23。针对包括 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 在内的三种细胞系筛选了一些合成的化合物，以发现它们的抗癌活性。合成的化合物根据其元素分析和光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.3390/molecules23051024
• 作为产物：
  描述：

  硫代卡巴肼 、 2-oxo-4-(2-thienyl)butenoic acid 在 silica gel 作用下， 以98%的产率得到4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型S-糖基和S-烷基1,2,4-三嗪酮衍生物的合成及抗癌活性

  摘要：

  4-amino-3-mercapto-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one的一系列S-糖基和S-烷基衍生物(1)使用不同的卤素化合物合成，如预乙酰化糖溴、4-溴丁基乙酸酯、2-乙酰氧基乙氧基-甲基溴、3-氯丙醇、1,3-二氯-2-丙醇、表氯醇、烯丙基溴、炔丙基溴、邻苯二甲酸和琥珀酸三氯氧磷。合成化合物的结构已从它们的元素分析和光谱（IR、1H-NMR 和 13C-NMR）数据中推导出来。一些合成的化合物被筛选为抗癌剂。该系列的一些成员在体外观察到了显着的抗癌活性，化合物 4-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5 (4H)-一 (12) 和 3-(4-Oxo-3-(2-(2-thienyl)vinyl)-4H-[1,3,4]thiadiazolo-[2

  DOI：

  10.3390/molecules16075682

文献信息

• Microwave Assisted Synthesis of Some New Fused 1,2,4-Triazines Bearing Thiophene Moieties With Expected Pharmacological Activity
  作者：Hosam A. Saad、Mohamed M. Youssef、Mosselhi A. Mosselhi

  DOI：10.3390/molecules16064937

  日期：——

  Rapid and efficient solvent-free synthesis of 4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one 1 under microwave irradiation is described. Some new fused heterobicyclic nitrogen systems such as 1,2,4-triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazinones, 1,3,4-thiadiazolo[2,3-c][1,2,4]triazinone and pyrazolo[5,1-c]-[1,2,4]triazine-7-carbonitrile, have been synthesized by treatment of 1 with bifunctional

  4-amino-3-mercapto-6-[2-(2-thienyl)vinyl]-1,2,4-triazin-5(4H)-one 1 在微波辐射下快速有效的无溶剂合成。一些新的稠合杂双环氮系统，如 1,2,4-三嗪基[3,4-b][1,3,4]噻二嗪酮、1,3,4-噻二唑并[2,3-c][1,2, 4]三嗪酮和吡唑并[5,1-c]-[1,2,4]三嗪-7-腈，通过杂环化反应用双官能氧和卤素化合物、CS2/KOH和丙二腈处理1合成，在除了一些未缩合的三嗪。从元素分析和光谱数据（IR、1H-NMR、13C-NMR）推导出产物的结构。筛选出精选的新合成化合物作为抗癌剂，其中一些显示出作为针对不同癌细胞系的细胞毒剂的活性。
• An improved direct synthetic approach to anhydronucleosides
  作者：Ibtehal A. Al-Juwaiser、Maher R. Ibrahim、Nouria A. Al-Awadi、Yehia A. Ibrahim

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.016

  日期：2008.8

  The synthesis of anhydrothioglycosyls has been improved by studying the reaction under a variety of reaction conditions including gas phase pyrolysis, heating in a solvent of high boiling point, in the presence of different bases including triethylamine, DABCO, and DBU, and in a microwave reactor. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Synthesis and Anticancer Activity of Some New S-Glycosyl and S-Alkyl 1,2,4-Triazinone Derivatives
  作者：Hosam Saad、Ahmed Moustafa

  DOI：10.3390/molecules16075682

  日期：——

  compounds were screened as anticancer agents. Significant anticancer activities were observed in vitro for some members of the series, and compounds 4-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one (12) and 3-(4-Oxo-3-(2-(2-thienyl)vinyl)-4H-[1,3,4]thiadiazolo-[2,3-c][1,2,4]tr-iazin-7-yl)propanoic acid (18) are active cytotoxic agents against different cancer cell lines

  4-amino-3-mercapto-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5(4H)-one的一系列S-糖基和S-烷基衍生物(1)使用不同的卤素化合物合成，如预乙酰化糖溴、4-溴丁基乙酸酯、2-乙酰氧基乙氧基-甲基溴、3-氯丙醇、1,3-二氯-2-丙醇、表氯醇、烯丙基溴、炔丙基溴、邻苯二甲酸和琥珀酸三氯氧磷。合成化合物的结构已从它们的元素分析和光谱（IR、1H-NMR 和 13C-NMR）数据中推导出来。一些合成的化合物被筛选为抗癌剂。该系列的一些成员在体外观察到了显着的抗癌活性，化合物 4-Amino-3-(3-hydroxypropylthio)-6-(2-(2-thienyl)vinyl)-1,2,4-triazin-5 (4H)-一 (12) 和 3-(4-Oxo-3-(2-(2-thienyl)vinyl)-4H-[1,3,4]thiadiazolo-[2
• Synthesis and Pharmacological Studies of Unprecedented Fused Pyridazino[3′,4′:5,6][1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazine Derivatives
  作者：Rania Ali、Hosam Saad

  DOI：10.3390/molecules23051024

  日期：——

  6][1,2,4]triazino[4,3-b][1,2,4,5]tetrazine and pyridazino[3′,4′:5,6][1,2,4]triazino[3,4-b]pyrimido[4,5-e][1,3,4]thiadiazine was obtained from the starting materials 4(6H)-amino-3-hydrazino-7-(2-thienyl)pyridazino[3,4-e][1,2,4]-triazine 2 and 9-amino-3-(2-thienyl)-2H,8H-pyridazino[3′,4′:5,6][1,2,4]triazino[3,4-b][1,3,4]thiadiazine-8-carbonitrile 12. Each of the starting compounds was subjected to a number

  一种具有三个或四个稠环的新型稠合系统——哒嗪基[3',4':5,6][1,2,4]三嗪基[4,3-b][1,2,4,5]四嗪和哒嗪基[3',4':5,6][1,2,4]三嗪并[3,4-b]嘧啶并[4,5-e][1,3,4]噻二嗪由原料4( 6H)-amino-3-hydrazino-7-(2-thienyl)pyridazino[3,4-e][1,2,4]-triazine 2 和 9-amino-3-(2-thienyl)-2H,8H -哒嗪并[3',4':5,6][1,2,4]三嗪并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪-8-甲腈 12. 对每种起始化合物进行一些环化反应通过双功能试剂获得一系列新的杂环稠合系统，3-10 和 13-23。针对包括 HepG2、HCT-116 和 MCF-7 在内的三种细胞系筛选了一些合成的化合物，以发现它们的抗癌活性。合成的化合物根据其元素分析和光谱数据进行表征。