(3-Oxospiro[5.5]undec-4-en-2-yl) 2-chloroacetate | 136848-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-Oxospiro[5.5]undec-4-en-2-yl) 2-chloroacetate
• CAS: 136848-70-9
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO₃
• 分子量: 256.729
• InChiKey: NBAMFDQMNCRSTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-Oxospiro[5.5]undec-4-en-2-yl) 2-chloroacetate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Spiro[7,7a-dihydro-1-benzofuran-6,1'-cyclohexane]-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Butenolide Annulation via α′-Chloroacetoxylation of Enones Using Manganese(III) Acetate and Chloroacetic Acid

  摘要：

  使用醋酸锰(III)和氯乙酸对α,β-不饱和酮进行α′-氯乙酰氧化反应，然后进行Arbuzov反应和分子内Horner-Emmons烯化，提供了一种便捷合成环状2-丁烯-4-内酯的方法。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26555
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酸 、 螺[5.5]十一碳-4-烯-3-酮 在 manganese triacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以72%的产率得到(3-Oxospiro[5.5]undec-4-en-2-yl) 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.'-acyloxy enones from enones using manganese(III) acetate in combination with manganese(II) carboxylates or carboxylic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a006

文献信息

• Synthesis of .alpha.'-acyloxy enones from enones using manganese(III) acetate in combination with manganese(II) carboxylates or carboxylic acids
  作者：Ayhan S. Demir、Alwarsamy Jeganathan、David S. Watt

  DOI：10.1021/jo00278a006

  日期：1989.8
• An Efficient Butenolide Annulation via α′-Chloroacetoxylation of Enones Using Manganese(III) Acetate and Chloroacetic Acid
  作者：Ayhan S. Demir、Hülya Akgün、Cihangir Tanyeli、Tugmac Sayrac、David S. Watt

  DOI：10.1055/s-1991-26555

  日期：——

  The α′ -chloroacetoxylation of α,β-unsaturated ketones using manganese(III) acetate and chloroacetic acid followed by Arbuzov reaction and intramolecular Horner-Emmons olefination provided a convenient synthesis of annulated 2-buten-4-olides.

  使用醋酸锰(III)和氯乙酸对α,β-不饱和酮进行α′-氯乙酰氧化反应，然后进行Arbuzov反应和分子内Horner-Emmons烯化，提供了一种便捷合成环状2-丁烯-4-内酯的方法。