methyl 2-cyano-4-methylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-cyano-4-methylpentanoate
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: FUKQYUPASLMXHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-4-methylpentanoate 在 盐酸 、 potassium chloride 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 caesium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 普瑞巴林
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR SYNTHESIS OF (S) - PREGABALIN
  [FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE LA (S)-PRÉGABALINE

  摘要：

  已开发出一种通过(S) 3-氰基-5-甲基己酸合成具有超过99% ee的(S)-盐酸普拉巴林的改进工艺。除此之外，还开发了一种通过辛可尼丁与(RS)-3-氰基-5-甲基己酸形成对映异构盐的新工艺，以高产率和高光学纯度获得(S)-3-氰基-5-甲基己酸，并进一步开发了辛可尼丁的回收/再利用工艺，以提高整体工艺效率。

  公开号：

  WO2012059797A1
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 氰乙酸甲酯 在 一氧化碳 、 5% rhodium-on-charcoal 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 160.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以99%的产率得到methyl 2-cyano-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  一氧化碳作为脱氧剂在碳基上负载铑负载的铑催化羰基化合物的还原转化

  摘要：

  开发了一种通过羰基化合物的还原胺化/烷基化铑/碳基体催化仲胺和叔胺，氰基酯和腈的制备方法，包括将乙腈串联正式还原加成到醛中的简便方法。该催化剂可以重复使用，并且以可比的效率进行了至少三个连续的反应循环。已证明该方法与易于被氢和复杂氢化物还原的官能团兼容。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500493

文献信息

• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• Substituted Heterocycles as Therapeutic agents for treating cancer
  申请人：Doemling Alexander

  公开号：US20110313167A1

  公开（公告）日：2011-12-22

  MDM2 and MDM4 proteins prevent apoptosis of cancer cells by negatively regulating the transcription factor p53. Compounds according to Formula I are selective antagonists of MDM2 and MDM4 proteins, disrupting the p53/MDM2 and p53/MDM4 complex. These compounds therefore are candidate therapeutics for treating cancer as well as other cell proliferative disease states.

  MDM2和MDM4蛋白通过负调控转录因子p53来阻止癌细胞凋亡。根据公式I的化合物是MDM2和MDM4蛋白的选择性拮抗剂，破坏p53/MDM2和p53/MDM4复合物。因此，这些化合物是治疗癌症以及其他细胞增殖性疾病状态的候选治疗药物。
• Cooperative Chiral Guanidine/AgPF6 Catalyzed Asymmetric Isocyanoacetate Aldol Reaction with Isatins
  作者：Xiaohua Liu、Xiaoming Feng、Yan Lu、Min Wang、Xiaohu Zhao、Lili Lin

  DOI：10.1055/s-0034-1380874

  日期：——

  A cooperative chiral guanidine/Ag(I) catalyst system was developed for the asymmetric isocyanoacetate aldol reaction with isatins. The corresponding chiral spirooxindole oxazolines were obtained in good yields (up to 99%), moderate diastereoselectivities (up to 88:12 dr) and good enantioselectivities (up to 90% ee).

  合作的手性胍/Ag(I) 催化剂体系被开发用于不对称异氰乙酸酯醛醇与靛红的反应。以良好的产率（高达 99%）、中等的非对映选择性（高达 88:12 dr）和良好的对映选择性（高达 90% ee）获得了相应的手性螺环吲哚恶唑啉。
• SUBSTITUTED HETEROCYCLES AS THERAPEUTIC AGENTS FOR TREATING CANCER
  申请人：DOEMLING Alexander

  公开号：US20130211079A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  MDM2 and MDM4 proteins prevent apoptosis of cancer cells by negatively regulating the transcription factor p53. Compounds according to Formula I are selective antagonists of MDM2 and MDM4 proteins, disrupting the p53/MDM2 and p53/MDM4 complex. These compounds therefore are candidate therapeutics for treating cancer as well as other cell proliferative disease states.

  MDM2和MDM4蛋白通过负调节转录因子p53来防止癌细胞凋亡。公式I中的化合物是MDM2和MDM4蛋白的选择性拮抗剂，破坏p53 / MDM2和p53 / MDM4复合物。因此，这些化合物是治疗癌症以及其他细胞增殖性疾病状态的候选药物。
• Atom- and Step-Economical Preparation of Reduced Knoevenagel Adducts Using CO as a Deoxygenative Agent
  作者：Pavel N. Kolesnikov、Dmitry L. Usanov、Evgeniya A. Barablina、Victor I. Maleev、Denis Chusov

  DOI：10.1021/ol502424t

  日期：2014.10.3

  A highly efficient one-step Rh-catalyzed preparation of reduced Knoevenagel adducts of various aldehydes and ketones with active methylene compounds has been developed. The protocol does not require an external hydrogen source and employs carbon monoxide as a deoxygenative agent. The use of malonic acid or cyanoacetamide enabled efficient formal deoxygenative addition of methyl acetate or acetonitrile to aldehydes. The developed methodology was applied to the synthesis of the precursors of biomedically important compounds.