2-iodo-N-methyl-N-(2-methylallyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-iodo-N-methyl-N-(2-methylallyl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-N-methallyl-N-methylaniline；2-iodo-N-methyl-N-(2-methylprop-2-enyl)aniline
• 化学式: C₁₁H₁₄IN
• 分子量: 287.143
• InChiKey: FYQBXLJYQPLMID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-N-methyl-N-(2-methylallyl)aniline 在 菲 、 高氯酸四乙基铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以51%的产率得到2,3-dihydro-1,3,3-trimethylindole
  参考文献：
  名称：

  使用芳烃介体通过电化学还原进行区域选择性自由基环化。环保方法

  摘要：

  在菲作为介体存在下，2-(but-3-enyl)-1-卤代芳烃的电化学还原产生相应的芳基，并以良好的产率得到环化产物。实现了比使用 AIBN-TBTH 的通常自由基环化更高的区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1246/cl.2003.720
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-iodo-N-methyl-N-(2-methylallyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化的烯烃系碘苯与硝基化合物的分子内 Heck/氨基羰基化：氨基甲酰基取代的苯并杂环的合成

  摘要：

  已经开发了一种钯催化的烯烃系链碘苯与硝基化合物的分子内 Heck/氨基羰基化反应，用于合成氨基甲酰基取代的苯并杂环化合物。使用 Mo(CO) 6作为固体 CO 源，在此过程中不需要外部还原剂或添加剂。硝基芳烃和硝基烷烃均具有良好的耐受性。以中等到高产率制备了一系列氨基甲酰基取代的二氢苯并呋喃和二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01253

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reductive Arylalkylation via a Migratory Insertion/Decarboxylative Cross-Coupling Cascade
  作者：Youxiang Jin、Haobo Yang、Chuan Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02870

  日期：2019.9.20

  Reported is a nickel-catalyzed reductive arylalkylation of unactivated alkenes tethered to aryl iodides with redox active N-hydroxyphthalimide esters as the alkyl source through successful merging of migratory insertion and decarboxylative cross-coupling in a cascade. This new method avoids the use of pregenerated organometallic reagents and thus enables the synthesis of diverse benzene-fused carbo-

  报道了通过氧化迁移活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯作为烷基源，通过成功地在级联中迁移迁移和脱羧交叉偶联，镍催化的未活化烯烃的束缚与芳基碘的未活化烯烃的还原性芳烷基化。这种新方法避免了使用预生成的有机金属试剂，因此能够合成具有多种功能基团的高耐受性的各种苯稠合碳和杂环化合物。
• Efficient assembly of ynones <i>via</i> palladium-catalyzed sequential carbonylation/alkynylation
  作者：Miao Hu、Yang Gao、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Chunsheng Li、Hao Zhang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c8ob02092b

  日期：——

  Based on the intramolecular Heck-type reaction, a convenient and efficient strategy to construct functionalized ynones by a palladium-catalyzed cascade annulation reaction has been developed. This reaction possesses good functional group compatibility, a broad substrate scope, and high atom- and step-economy. Furthermore, this approach could also be extended to direct alkynylation that gave another

  基于分子内的Heck型反应，开发了一种方便有效的策略，通过钯催化的级联环化反应来构建功能化的炔酮。该反应具有良好的官能团相容性，广泛的底物范围以及较高的原子经济性和台阶经济性。此外，该方法还可以扩展到直接炔基化，这提供了另一种合成二氢苯并呋喃的途径。
• Nickel-catalyzed carbonylative synthesis of dihydrobenzofurans
  作者：Hui-Qing Geng、Wei Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106170

  日期：2021.1

  A nickel-catalyzed carbonylative synthesis of dihydrobenzofurans has been developed. With Mo(CO)6 as the CO source and manganese metal as the reductant, alkyl halides were reacted with aryl iodides to give the desired products in moderate to good yields.

  已经开发了镍催化的二氢苯并呋喃的羰基合成。用Mo（CO）6作为CO源和锰金属作为还原剂，使烷基卤化物与芳基碘化物反应，以中等至良好的收率得到所需的产物。
• Microwave-Assisted Domino Palladium Catalysis in Water: A Diverse Synthesis of 3,3′-Disubstituted Heterocyclic Compounds
  作者：Karu Ramesh、Suchand Basuli、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800155

  日期：2018.5.24

  A domino [Pd]‐catalyzed synthesis of 3,3′‐disubstituted indolines, oxindoles, and dihydrobenzofurans is devised under microwave irradiation from readily available starting materials by using water as the sole green solvent. The strategy presents an excellent functional‐group tolerance with broad substrate scope.

  在微波辐射下，以水为唯一绿色溶剂，从容易获得的起始原料中设计了多米诺[Pd]催化的3,3'-二取代的二氢吲哚，羟吲哚和二氢苯并呋喃的合成。该策略在广泛的底物范围内具有出色的官能团耐受性。
• Palladium-catalyzed cyclizative cross coupling of ynone oximes with 2-haloaryl <i>N</i>-acrylamides for isoxazolyl indoline bis-heterocycles
  作者：Ramesh Kotipalli、Attunuri Nagireddy、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1039/d2ob00065b

  日期：——

  cyclizative cross-coupling reactions have attracted enormous attention due to their unique cascade nature. We demonstrated, herein, a dual-cyclizative coupling of ynone oxime ethers with acrylamides for the synthesis of methylene-linked isoxazolyl 2-oxindoles. The cascade was triggered by a palladium(II)-catalyzed ynone oxime ether cyclization, which underwent a Heck-type coupling intercepted by an aryl iodide

  金属催化的环化交叉偶联反应由于其独特的级联性质而引起了极大的关注。我们在此展示了 ynone 肟醚与丙烯酰胺的双环化偶联，用于合成亚甲基连接的异恶唑基 2-羟吲哚。级联反应由钯 ( II ) 催化的炔酮肟醚环化引发，该环化经历了被芳基碘插入物拦截的 Heck 型偶联。进行对照实验以了解机理。