2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl 9-bromo-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl 9-bromo-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• 英文别名: 2-Pyrrolidin-1-ylethyl 9-bromo-5,12-dioxoindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate；2-pyrrolidin-1-ylethyl 9-bromo-5,12-dioxoindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₈BrN₃O₄
• 分子量: 468.307
• InChiKey: UBJRXTOTVBDAGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-bromo-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl 9-bromo-5,12-dioxo-5,12-dihydroindolizino[2,3-g]quinoline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可溶性9-溴取代的吲哚并喹啉-5,12-二酮衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  在我们之前的研究中，发现9-溴吲哚并喹啉-5,12-二酮1是一种良好的抗MRSA药物。然而，由于其在水中的低溶解度，它在体内的生物利用度非常低。为了获得具有较高的抗MRSA活性和良好的水溶性的衍生物，本研究合成了28个溴取代的吲哚并喹啉-5，12-二酮衍生物。评估了合成化合物对一种革兰氏阴性和某些革兰氏阳性细菌菌株（包括100株临床MRSA菌株）的抗菌活性。的UV测定法进行，以确定六个活性化合物的溶解度16，21，23和27-29。最有效的化合物28表现出对临床MRSA菌株的强活性，MIC 50和MIC 90值均低于7.8 ng / mL。化合物27具有1.98 mg / mL的良好水溶性，并且对临床MRSA菌株具有很强的活性，MIC 50值为63 ng / mL，MIC 90值为125 ng / mL，比万古霉素高16倍。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.12.054

文献信息

• Syntheses and antibacterial activity of soluble 9-bromo substituted indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives
  作者：Hui Yang、Hao-Wen Wang、Teng-Wei Zhu、Le-Mao Yu、Jian-Wen Chen、Lu-Xia Wang、Lei Shi、Ding Li、Lian-Quan Gu、Zhi-Shu Huang、Lin-Kun An

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.12.054

  日期：2017.2

  low bioavailability in vivo possibly due to its low solubility in water. In order to obtain the derivatives with higher anti-MRSA activity and good water solubility, twenty eight bromo-substituted indolizinoquinoline-5,12-dione derivatives were synthesized in the present study. The antibacterial activity of the synthesized compounds was evaluated against one gram-negative and some gram-positive bacterial

  在我们之前的研究中，发现9-溴吲哚并喹啉-5,12-二酮1是一种良好的抗MRSA药物。然而，由于其在水中的低溶解度，它在体内的生物利用度非常低。为了获得具有较高的抗MRSA活性和良好的水溶性的衍生物，本研究合成了28个溴取代的吲哚并喹啉-5，12-二酮衍生物。评估了合成化合物对一种革兰氏阴性和某些革兰氏阳性细菌菌株（包括100株临床MRSA菌株）的抗菌活性。的UV测定法进行，以确定六个活性化合物的溶解度16，21，23和27-29。最有效的化合物28表现出对临床MRSA菌株的强活性，MIC 50和MIC 90值均低于7.8 ng / mL。化合物27具有1.98 mg / mL的良好水溶性，并且对临床MRSA菌株具有很强的活性，MIC 50值为63 ng / mL，MIC 90值为125 ng / mL，比万古霉素高16倍。