2,9-dimethyldeca-2,8-diene-4,7-dione | 56079-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,9-dimethyldeca-2,8-diene-4,7-dione
• 英文别名: 2,9-dimethyl-deca-2,8-diene-4,7-dione；2,9-Dimethyl-2,8-decadiene-4,7-dione
• CAS: 56079-43-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: XIJNFFHOWVFAJA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  95 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,9-dimethyldeca-2,8-diene-4,7-dione 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (+/-)-funebral
  参考文献：
  名称：

  使用手性硝基的顺序酯基转移和分子内环加成法合成（-）-富溴和（-）-富纳

  摘要：

  描述了（-）-凤梨碱[（-）- 1 ]和（-）-凤梨碱[（-）- 2 ]的第一合成。合成的特征是由乙醛酸甲酯（5）与肟6依次形成硝酮VI，硝酮VI与（E）-巴豆醇（4）的酯交换反应，以及分子内环加成的含nitr烯基酯的硝酮VII，得到环加成物7，为主要产品。加合物7易于修饰为氨基内酯（-）- 3，这是（-）- 1和（-）- 2的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/jo030257q
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3戊烯-2-酮 生成 2,9-dimethyldeca-2,8-diene-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  Reaction of ketone enolates with copper dichloride. Synthesis of 1,4-diketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00843a057

文献信息

• metabolites. 3. Total synthesis of (±) - funebral, a rotationally restricted pyrrole alkaloid, using a novel Paal-Knorr reaction
  作者：Shao-Xia Yu、Philip W. Le Quesne

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01250-l

  日期：1995.8

  The total synthesis of (±) - funebral , a sterically crowded, rotationally restricted pyrrole alkaloid, has been achieved by means of a new variation of the Paal-Knorr synthesis, employing titanium isopropoxide.

  通过使用异丙醇钛的Paal-Knorr合成的新变化，实现了（±）-真菌（一种空间拥挤，受旋转限制的吡咯生物碱）的总合成。
• Quararibea Metabolites. 4.¹ Total Synthesis and Conformational Studies of (±)-Funebrine and (±)-Funebral
  作者：Ying Dong、Niranjan、Sheri L. Ablaza、Shao-Xia Yu、Simon Bolvig、David A. Forsyth、Philip W. Le Quesne

  DOI：10.1021/jo981501u

  日期：1999.4.1

  bond in the pyrrole lactone structures of (+/-)-funebrine, (+/-)-funebral, and related aldehydes has been probed by conformational dynamic studies, and the barriers for interconversion between conformations have been measured by full NMR line-shape analysis. Molecular mechanics (MMX) and a (1)H-(1)H NOE study indicate a distinct preferred conformation for (+/-)-funebrine.

  Quararibea funebris，（+/-）-funbrine，（+/-）-funebral及其生物遗传前体（+/-）-（2S，3S，4R）-γ-羟基别石碱的主要次级代谢产物的外消旋形式的合成内酯已经开发出来。在合成研究中，采用异丙醇钛的Paal-Knorr缩合反应的新变化形式被用于构建吡咯内酯部分。已经开发出两种有效的关键（+/-）-γ-氨基内酯合成方法，一种基于克莱森化学，另一种基于对β-天使内酯丁烯内酯环的加成反应。在（+/-）-富尼溴，（+/-）-富尼和相关醛的吡咯内酯结构中，围绕C（sp（3））-N（sp（2））键的受限旋转已通过构象动力学研究 构象之间相互转化的障碍已经通过完整的NMR线形分析进行了测量。分子力学（MMX）和（1）H-（1）H NOE研究表明，（+/-）-氟苯胺具有明显的优选构象。
• Synthesis of 1,4-diketones by palladium-catalyzed reductive coupling of acid chlorides with (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene or .beta.-stannyl enones
  作者：Marta Perez、Ana M. Castano、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jo00045a002

  日期：1992.9

  The palladium-catalyzed coupling of acid chlorides with (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene or beta-stannyl enones gives butane-1,4-diones directly by reduction of the intermediate enedicarbonyl derivative by a palladium hydride derived from n-Bu3SnCl.
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of Acid Chlorides with .beta.-Stannyl Enones: Synthesis of 1,4-Diketones and Mechanistic Aspects
  作者：Antonio M. Echavarren、Marta Perez、Ana M. Castano、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo00094a032

  日期：1994.7

  The palladium-catalyzed coupling of acid chlorides with (E)-1,2-bis(tri-n-butylstannyl)ethene or beta-stannyl enones gives butane-1,4-diones directly by reduction of the intermediate enedicarbonyl intermediate. The double bond conjugated with a single carbonyl group was not significantly reduced. The generality of the method is illustrated by two syntheses of the 1,4-diketone ipomeanine. By performing the reaction at lower temperatures, alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones can also be prepared. The reduction of the intermediate alpha,beta-unsaturated 1,4-diketones probably proceeds by insertion of a palladium hydride, formed in situ by reaction of a Pd(II) complex with Bu(3)SnCl, followed by hydrolysis of the intermediate palladium enolate.
• Stetter, Hermann; Bender, Hans-Juergen, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1226 - 1233
  作者：Stetter, Hermann、Bender, Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——