6-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ylamino]-2,5-diimino-2,5-dihydro-3H-pyrimidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ylamino]-2,5-diimino-2,5-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-amino-4-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-yl]imino-5-imino-1H-pyrimidin-6-one
• 化学式: C₂₇H₅₅N₅O₅Si₃
• 分子量: 614.021
• InChiKey: VODRSDUYRPTQRX-ZDXOVATRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鸟苷 在 咪唑 、 2,9,16,23-tetra-t-butyl-29H,31H-phthalocyanine 、 氧气 、 焦磷酸硫胺素 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 6-[3,4-bis(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ylamino]-2,5-diimino-2,5-dihydro-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  鸟苷衍生物的低温光敏氧化和​​咪唑开环产物的形成

  摘要：

  制备了有机可溶性鸟苷衍生物 2',3',5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷 (1)，并在多种溶剂中在不同温度下对其进行了光敏氧化。单线态氧是负责该反应的活性氧化剂。即使在 -78 摄氏度，低温 NMR 也未检测到内过氧化物和二氧杂环丁烷中间体。具有氧化咪唑环的产物 (A) 是室温下唯一检测到的主要产物；该化合物可以通过低温柱色谱分离，并通过（1）H和（13）C和质谱进行表征。CO(2) 是另一个主要产品。少量相应的8-oxo-7，

  DOI：

  10.1021/ja011696e

文献信息

• Low-Temperature Photosensitized Oxidation of a Guanosine Derivative and Formation of an Imidazole Ring-Opened Product
  作者：Chimin Sheu、Ping Kang、Saeed Khan、Christopher S. Foote

  DOI：10.1021/ja011696e

  日期：2002.4.1

  photooxidation and was shown to be intermediate in the formation of two products of extensive degradation, C and D. Reaction of 1 with the singlet oxygen analogues 4-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (MTAD) and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione (PTAD) gave products consistent with a proposed mechanism involving the rearrangement of an initially formed endoperoxide to give A and B from reaction of 1 with singlet

  制备了有机可溶性鸟苷衍生物 2',3',5'-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）鸟苷 (1)，并在多种溶剂中在不同温度下对其进行了光敏氧化。单线态氧是负责该反应的活性氧化剂。即使在 -78 摄氏度，低温 NMR 也未检测到内过氧化物和二氧杂环丁烷中间体。具有氧化咪唑环的产物 (A) 是室温下唯一检测到的主要产物；该化合物可以通过低温柱色谱分离，并通过（1）H和（13）C和质谱进行表征。CO(2) 是另一个主要产品。少量相应的8-oxo-7，