N-Phenyl-D-glucosylamin | 5154-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Phenyl-D-glucosylamin
• 英文别名: N-phenyl-D-glucopyranosylamine；N-(D-Glucopyranosyl)aniline；(3R,4S,5S,6R)-2-anilino-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 5154-10-9
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₅
• 分子量: 255.271
• InChiKey: LKZGXPMJCWRGTC-OZRWLHRGSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-150 °C (decomp)
• 沸点：
  517.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Phenyl-D-glucosylamin 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 25.5h， 生成 1-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative activity of N-glycosyl-3,3-diaryloxindoles

  摘要：

  N-糖基化的3,3-二芳基氧化吲哚是通过乙酰化N-糖基异噻啉与各种苯衍生物在路易斯酸催化下反应，随后脱保护制备而成。部分产物对恶性皮肤黑色素瘤细胞HT-144(ATCC HTB-63)和肺癌细胞系H157(ATCC CRL-5802)表现出抗增殖活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra02627f
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetra-O-acetyl-D-glucopyranose 、 苯胺 在 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 N-Phenyl-D-glucosylamin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fully Protected N‐Arylglycosylamines and Factors Affecting the Configuration of C₁‐Substituents of N‐Arylglycosylamines

  摘要：

  An efficient method was reported for preparation of N-arylglycosylamines in aqueous THF under reflux in good yields. The factors affecting the configuration of C-1-substituents of N-aryglycosylamines was investigated, that is, the influence of solvents, substituents of aromatic amines, and protecting groups of monosaccharides on the ratio of alpha- and beta-N-arylglycosylamines.

  DOI：

  10.1081/scc-200026656

文献信息

• N-phenylglucosylamine hydrolysis: A mechanistic probe of β-glucosidase
  作者：Ying Na、Hong Shen、Larry D. Byers

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.02.003

  日期：2011.6

  S-glycoside hydrolysis, hydrolysis of these N-glycosides (e.g., glc-NHR) involves an endocyclic C–O bond cleavage resulting in formation of an imine (iminium ion) which then reacts with water. Since ring-opening is kinetically favored with glycosylamines, compounds such as phenylglucosylamine can be a useful probes of enzymes that have been suggested to possibly follow this mechanism. With β-glucosidase

  糖苷胺（糖苷配基是伯胺或氨）的自发水解比O-或S-糖苷的自发水解快一亿倍以上。其原因（如Capon和Connett在1965年所指出的）是，与O-或S-糖苷水解的机理相反，这些N-糖苷的水解（例如glc-NHR）涉及一个内环状C–O键断裂导致形成亚胺（亚胺离子），然后与水反应。由于糖基胺在动力学上有利于开环，因此化合物（例如苯基葡萄糖基胺）可能是有用的酶探针，已被建议可能遵循这种机制。从甜杏仁β葡糖苷酶，所述酶是在催化苯基葡萄糖苷的水解高效（ķ猫/ ķ非 〜10 14）和苯基硫代葡糖苷（ķ猫/ ķ非 〜10 10），而与无论是杏仁或黑曲霉酶或酵母α-葡萄糖苷酶，没有可检测到的催化剂催化苯基葡萄糖苷胺水解（k cat / k non  <20）。这些结果与涉及这些酶的外环键裂解的普遍接受的机理是一致的。
• Nucleophilic Catalysis of Carbohydrate Oxime Formation by Anilines
  作者：Mikkel B. Thygesen、Henrik Munch、Jørgen Sauer、Emiliano Cló、Malene R. Jørgensen、Ole Hindsgaul、Knud J. Jensen

  DOI：10.1021/jo902425v

  日期：2010.3.5

  Chemoselective formation of glycoconjugates from unprotected glycans is needed to further develop chemical biology involving glycans. Carbohydrate oxime formation is often slow, and organocatalysis by anilines would be highly promising. Here, we present that carbohydrate oxime formation can be catalyzed with up to 20-fold increases in overall reaction rate at 100 mM aniline. Application of this methodology provided

  从未保护的聚糖的糖缀合物的化学选择性形成是进一步发展涉及聚糖的化学生物学所需要的。碳水化合物肟的形成通常很慢，而苯胺的有机催化将很有前途。在这里，我们提出在100 mM苯胺中，碳水化合物肟的形成可被催化，其总反应速率最多可增加20倍。该方法的应用提供了对复杂糖缀合物的访问。
• Synthesis and bioactivity of N-glycosylated 3-(2-oxo-2-arylethylidene)-indolin-2-ones
  作者：Dennis Kleeblatt、Martin Becker、Michael Plötz、Madeleine Schönherr、Alexander Villinger、Martin Hein、Jürgen Eberle、Manfred Kunz、Qamar Rahman、Peter Langer

  DOI：10.1039/c4ra14301a

  日期：——

  N-Glycosyl-3-alkylideneoxindoles, N-glycosylated 3-(2-oxo-2-arylethylidene)indolin-2-ones, were prepared by reaction of isatin-N-glycosides with substituted acetophenones.

  通过将异喹啉-N-糖苷与取代的乙酰苯甲酮反应制备了N-糖基-3-烷基亚甲基氧吲哚和N-糖基化的3-(2-氧代-2-芳基乙基亚甲基)吲哚-2-酮。
• Synthesis of Thia-Analogous Indirubin<i>N</i>-Glycosides and their Influence on Melanoma Cell Growth and Apoptosis
  作者：Manfred Kunz、Katrin M. Driller、Martin Hein、Stephanie Libnow、Ina Hohensee、Robert Ramer、Burkhard Hinz、Anja Berger、Jürgen Eberle、Peter Langer

  DOI：10.1002/cmdc.200900506

  日期：2010.4.6

  by condensation of N‐glycosylisatines with thiaindane‐3‐one and subsequent deprotection, were tested for their activity against malignant melanoma cells. These indirubin‐N‐glycoside thia‐analogues are active against melanoma cells, inducing growth arrest, apoptosis and inhibition of intracellular signal transduction.

  遏制癌症！测试了通过将N-糖基尿素与Thiaindane-3-one缩合并随后脱保护而制备的靛玉红N-糖苷的硫代类似物对恶性黑色素瘤细胞的活性。这些靛玉红N-糖苷硫代类似物对黑色素瘤细胞有活性，诱导生长停滞，凋亡和抑制细胞内信号转导。
• GLYCOSYLTRANSFERASE REVERSIBILITY FOR SUGAR NUCLEOTIDE SYNTHESIS AND MICROSCALE SCANNING
  申请人：Thorson Jon S.

  公开号：US20130004979A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The present invention generally relates to materials and methods for exploiting glycosyltransferase reversibility for nucleotide diphosphate (NDP) sugar synthesis. The present invention provides engineered glycosyltransferase enzymes characterized by improved reaction reversibility and expanded sugar donor specificity as compared to corresponding non-mutated glycosyltransferase enzymes. Such reagents provide advantageous routes to NDP sugars for subsequent use in a variety of biomedical applications, including enzymatic and chemo-enzymatic glycorandomization.

  本发明一般涉及利用糖基转移酶可逆性合成核苷酸二磷酸（NDP）糖的材料和方法。本发明提供了改良反应可逆性并扩展糖供体特异性的工程糖基转移酶酶，与相应的非突变糖基转移酶酶相比，具有更好的反应可逆性和扩展的糖供体特异性。这些试剂提供了有利的NDP糖路线，用于随后在各种生物医学应用中使用，包括酶促和化学酶促糖随机化。