2,3,4,6-tetra-O-pivaloylglucosyl iodide | 1218904-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-pivaloylglucosyl iodide
• 英文别名: pivaloyl(-2)[pivaloyl(-3)][pivaloyl(-4)][pivaloyl(-6)]a-Glc1I；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-iodooxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1218904-46-1
• 化学式: C₂₆H₄₃IO₉
• 分子量: 626.527
• InChiKey: PSEXUENENVDDCM-SFFUCWETSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C
• 沸点：
  544.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-pivaloylglucosyl iodide 在 magnesium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 达格列嗪
  参考文献：
  名称：

  新戊酰保护的葡糖基碘化物作为葡糖基供体，用于制备β - C-葡糖苷

  摘要：

  报道了一种使用α - D-四-O-新戊酰葡糖基碘化物作为葡糖基供体来选择性合成β - C-葡糖苷的方法。如文献中报道的，在相似的反应条件下，它的非对映选择性不同于相应的乙酰基保护的葡糖基溴。催化剂的浓度，溶剂和所用添加剂的类型是决定反应选择性的关键因素。该方法已用于dapagliflozin的短合成中。α - D-四-O-新戊酰葡萄糖基碘在CDCl 3中的稳定性还研究了回流下的THF。分离和表征了偶联和分解反应中的所有副产物，并提出了其形成的可能途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152173
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-pivaloylglucosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  使用PIDA作为促进剂对解除武装的糖基碘与醇进行立体选择性氧化O-糖基化

  摘要：

  提出了用一系列醇作为糖基受体对糖基碘化物进行直接且实用的氧化异头O-糖基化。使用二乙酸苯碘( III ) (PIDA)作为反应促进剂，在环境温度下，开发了一种环境友好且操作简单的方案，提供立体选择性地获得1,2-反式-O-糖苷。

  DOI：

  10.1039/d3ob00929g
• 作为试剂：
  描述：

  2-[(5-iodo-2-fluorophenyl)methyl]-1-benzothiophene 在 正丁基锂 、 zinc(II) iodide 、 lithium iodide 、 2,3,4,6-tetra-O-pivaloylglucosyl iodide 作用下， 以 二丁醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到3-(1-benzothiophene-2-ylmethyl)-4-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  依帕列净L-脯氨酸的简洁实用立体选择性合成。

  摘要：

  从2-[（5-碘-2-氟苯基）甲基] -1-苯并噻吩和2,3,4,6-四-O-新戊酰基-α-开始，提出了一种简洁实用的伊普拉列净L-脯氨酸立体选择性合成方法。通过碘-锂-锌交换而无需催化剂的D-吡喃葡萄糖基溴化物。三个步骤的总产率为52％，产品纯度极佳。制备了两个关键的非对映异构体，可直接有效地获得α-C-芳基葡萄糖苷。

  DOI：

  10.3762/bjoc.13.105

文献信息

• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，
• Total Syntheses of Rhodiolosides A and D and of Sachalinols A-C
  作者：Kristina Simon、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1002/ejoc.201001315

  日期：2011.3

  The glucosylated monoterpenoids (–)-rhodioloside A and (–)-rhodioloside D from the roseroot (Rhodiola rosea) have been synthesized for the first time. Glucosylation with tetrapivaloylglucosyl bromide proved superior to the use of tetraacetylglucosyl bromide or glucosyl iodides. Acid-catalyzed cyclization of a homoglycidol-type geraniol derivative afforded the monoterpenoid tetrahydrofuran (+)-sachalinol

  首次合成了来自蔷薇根（Rhodiola rosea）的葡萄糖基化单萜（-）-红景天苷A和（-）-红景天苷D。用四新戊酰葡糖基溴进行葡糖基化证明优于使用四乙酰葡糖基溴或葡糖基碘。高缩水甘油型香叶醇衍生物的酸催化环化得到来自红景天的单萜类四氢呋喃 (+)-sachalinol C。(+)-sachalinol C 的绝对构型需要修改。还获得了 (-)-Sachalinol A 和 (-)-sachalinol B。