penta-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside | 1213234-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: penta-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: α-D-glucose pentapivalate；1,2,3,4,6-penta-O-pivaloyl-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(pivaloyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetrakis(2,2-dimethylpropanoate)；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1213234-53-7
• 化学式: C₃₁H₅₂O₁₁
• 分子量: 600.747
• InChiKey: PLXCBOJERHYNCS-YMQHIKHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  penta-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside 在 甲醇 、 三甲基溴硅烷 、 lithium bromide 、 zinc dibromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 卡格列净
  参考文献：
  名称：

  卡格列净的合成工艺

  摘要：

  本发明公开了卡格列净的合成工艺，以2?甲基苯甲酸为起始原料，使用自制催化剂、碘酸和碘反应生成中间体一，或以2?甲基苯甲酸为起始原料，在金属试剂和催化剂的作用下，加入液溴，合成中间体二；任选中间体一或中间体二先与二氯亚砜进行酰化反应，进行傅克反应生成中间体三；以ALPHA?D?葡萄糖为原料，经与特戊酰氯反应保护所有羟基后，再与溴化锌、三甲基溴硅烷反应生成中间体四；中间体三与中间体四，连接生成中间体五；最后酸性条件下将特戊酰基脱去，生成目标化合物。本发明的卡格列净的合成新工艺收率高，条件温和，安全可靠，适合工业化生产，原料便宜易得，有利于控制生产成本。

  公开号：

  CN103980263B
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 13.0h， 生成 penta-O-pivaloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新戊酰保护的葡糖基碘化物作为葡糖基供体，用于制备β - C-葡糖苷

  摘要：

  报道了一种使用α - D-四-O-新戊酰葡糖基碘化物作为葡糖基供体来选择性合成β - C-葡糖苷的方法。如文献中报道的，在相似的反应条件下，它的非对映选择性不同于相应的乙酰基保护的葡糖基溴。催化剂的浓度，溶剂和所用添加剂的类型是决定反应选择性的关键因素。该方法已用于dapagliflozin的短合成中。α - D-四-O-新戊酰葡萄糖基碘在CDCl 3中的稳定性还研究了回流下的THF。分离和表征了偶联和分解反应中的所有副产物，并提出了其形成的可能途径。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152173

文献信息

• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2
  申请人：FARINA Vittorio

  公开号：US20110087017A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型制备具有抑制钠依赖型葡萄糖转运蛋白（SGLT）活性的化合物的方法，该蛋白存在于肠道或肾脏中。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF COMPOUNDS USEFUL AS INHIBITORS OF SGLT2<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE SGLT2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012140120A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof; comprising: reacting a compound of formula (V) wherein LG1 is a leaving group, with a mixture of a zinc salt and an organo-lithium reagent; in a first hydrocarbon solvent; at a temperature in the range of from about -78°C to about room temperature; to yield a mixture of the corresponding compound of formula (VI), wherein M1 is lithium, and the zinc salt; admixing to the mixture of the compound of formula (VI) and the zinc salt, a first ether solvent; to yield the corresponding compound of formula (VII), wherein M2 is a reactive zinc species.

  本发明涉及一种新型制备化合物（I）及其药学上可接受的盐和溶剂的方法；包括：将化合物（V）与LG1为离去基团的混合物反应，其中该混合物为锌盐和有机锂试剂；在第一烃溶剂中，在约-78°C至室温范围内的温度下进行反应；得到相应化合物（VI）的混合物，其中M1为锂，以及锌盐；将化合物（VI）和锌盐的混合物与第一醚溶剂混合；得到相应的化合物（VII），其中M2为反应性锌物种。
• Efficient Stereoselective Glycosylations of Alcohols by Sugar Perpivalates: The First Use of 1-O-Pivaloylated Glycosyl Donors
  作者：Han Zuilhof、Aliaksei Pukin

  DOI：10.1055/s-0029-1218361

  日期：2009.12

  1-O-Pivaloyl glycosides were shown to be efficient glycosyl donors by using the perpivaloylated derivatives of lactose, galactose and glucose in the direct ZnCl2-promoted glycosylations of various alcohols. The corresponding glycosides were isolated in good yields and β-selectivity.

  在 ZnCl2 直接促进的各种醇的糖基化反应中，通过使用乳糖、半乳糖和葡萄糖的过新戊酰化衍生物，证明 1-O-Pivaloyl 糖苷是高效的糖基供体。分离出的相应糖苷具有良好的产率和δ选择性。
• Process for the preparation of compounds useful as inhibitors of SGLT2
  申请人：Farina Vittorio

  公开号：US09174971B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The present invention is directed to a novel process for the preparation of compounds having inhibitory activity against sodium-dependent glucose transporter (SGLT) being present in the intestine or kidney.

  本发明涉及一种新型工艺，用于制备具有抑制肠道或肾脏中存在的钠依赖性葡萄糖转运体（SGLT）活性的化合物。