coumarin-red dye | 87897-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: coumarin-red dye
• 英文别名: 7-(Diethylamino)-3-[3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]chromen-2-one
• CAS: 87897-19-6
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₃
• 分子量: 390.482
• InChiKey: RTMPJASPSDSOAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  coumarin-red dye 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种新型的具有高发射位移的高选择性比例式荧光探针，用于检测活细胞和斑马鱼中的汞离子

  摘要：

  由于汞具有复杂的生物毒性，可能导致各种物理疾病甚至死亡，因此确定汞非常重要。在这项研究中，我们设计了一种新颖的基于香豆素的比例荧光探针CR-Hg，其中DL-二硫苏糖醇部分作为识别受体来检测汞离子（Hg 2+）。CR-Hg可以定量检测0至1.4μM之间的Hg 2+，检测限低（1.6 nM）。此外，CR-Hg可以在几秒钟内与Hg 2+快速反应，并伴有从浅黄色到橙色的颜色变化。最后，CR-Hg的应用 在水样中，活细胞和斑马鱼更深地表明，该探针可以作为揭示环境和生物中汞分布的有前途的新工具。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108290
• 作为产物：
  描述：

  4-(二乙氨基)水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 coumarin-red dye
  参考文献：
  名称：

  A furanyl acryl conjugated coumarin as an efficient inhibitor and a highly selective off–on fluorescent probe for covalent labelling of thioredoxin reductase

  摘要：

  设计了一种简单新颖的呋喃基丙烯酸共轭香豆素荧光探针，作为一种有效的硫氧还蛋白还原酶（TrxR）响应的荧光探针，采用了基于活性的指导方法。基本上，探针结构中的α,β-不饱和酮基团能够淬灭香豆素的荧光，但在TrxR的共价修饰下，会产生显著的荧光，这已被证实对Trx、GSH、Cys和DTT具有明显的选择性。

  DOI：

  10.1039/c4cc02119c

文献信息

• A simple sensitive ratiometric fluorescent probe for the detection of mercury ions in living cells and zebrafish
  作者：Yamin Yu、Wenlong Sheng、Caiyun Liu、Na Gao、Bin Tian、Hanchuang Zhu、Pan Jia、Zilu Li、Xue Zhang、Kun Wang、Xiwei Li、Baocun Zhu

  DOI：10.1016/j.saa.2020.119279

  日期：2021.3

  Mercury, as a highly toxic heavy metal, can cause very serious harm to human health and even death in severe cases. Therefore, we synthesized a novel ratiometric fluorescent probe for detecting mercury ions, with mercaptoethanol as the recognition receptor. Probe CMER could determine mercury ions in 0–1.6 μM and the detection limit is 7.6 nM. Moreover, CMER manifested a fast response for Hg2+ (within

  汞作为剧毒的重金属，可能对人体健康造成非常严重的伤害，甚至在严重的情况下甚至导致死亡。因此，我们合成了一种新型的比例荧光探针，以巯基乙醇为识别受体，用于检测汞离子。探针CMER可以测定0-1.6μM的汞离子，检出限为7.6 nM。此外，CMER表现出对Hg 2+的快速响应（在5 s内），同时用肉眼观察到颜色从浅黄色变为橙色。除了这些卓越的光谱特性外，该探针还在RAW 264.7巨噬细胞和斑马鱼中也具有令人满意的生物成像结果。
• A series of water-soluble photosensitizers based on 3-cinnamoylcoumarin for<i>in vitro</i>antimicrobial photodynamic inactivation
  作者：Zhiyuan Sun、Shaona Zhou、Haixia Qiu、Ying Gu、Yuxia Zhao

  DOI：10.1039/c8ra02557f

  日期：——

  A series of novel water-soluble photosensitizers (PSs; M1–M5) based on 3-cinnamoylcoumarin derivatives, incorporating carboxylic acid salt (M1, M2), pyridine salt (M3, M4) and quaternary ammonium salt (M5) groups, were designed and synthesized. Their photophysical and photochemical properties and in vitro antimicrobial photodynamic inactivation (PDI) were investigated. M2, modified with two carboxylic

  设计了一系列基于 3-肉桂酰香豆素衍生物的新型水溶性光敏剂 (PSs; M1–M5 )，包括羧酸盐 ( M1 , M2 )、吡啶盐 ( M3 , M4 ) 和季铵盐 ( M5 ) 基团并合成。研究了它们的光物理和光化学性质以及体外抗菌光动力灭活（PDI）。用两种羧酸盐修饰的M2在磷酸盐缓冲盐水 (PBS) 中不稳定。其他四种 PS 均显示出对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)、鲍曼不动杆菌的更高结合/摄取和C. albicans与临床药物亚甲蓝 ( MB ) 相比，除了M1至A. baumannii。此外，与MB相比，三种阳离子 PS ( M3-M5 ) 对 MRSA 和鲍曼不动杆菌具有相同的抗菌 PDI 功效。M4和M5对白色念珠菌的抑菌效果均显着高于MB，尤其是对M5，表明季铵盐修饰的香豆素衍生物具有很大的抗真菌PDI潜力。