(+/-)-1-[4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-thymine | 918954-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-1-[4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-thymine
• CAS: 918954-95-7
• 化学式: C₂₃H₄₄N₂O₅Si₂
• 分子量: 484.784
• InChiKey: PIBYBZJYBNDMTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1-[4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-thymine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(+/-)-1-[4,4-bis-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  新型4'-羟甲基支链apiosyl核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  在这项研究中合成了新型的4'-羟甲基支链的apiosyl核苷。通过[3,3]-σ重排完成在4'-位引入羟甲基。通过顺序的臭氧分解和还原来构建阿糖基糖部分。天然碱（尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤）通过经典的糖基缩合方法（过碱化的碱和TMSOTf）有效地偶联。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的抗病毒活性。化合物18表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 20.1 microg / mL），最高至100 microM都没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770500379173
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-ol 在 吡啶 、 ammonium sulfate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (+/-)-1-[4,4-bis-(t-butyldimethylsilyloxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-thymine
  参考文献：
  名称：

  新型4'-羟甲基支链apiosyl核苷的合成和抗病毒评价。

  摘要：

  在这项研究中合成了新型的4'-羟甲基支链的apiosyl核苷。通过[3,3]-σ重排完成在4'-位引入羟甲基。通过顺序的臭氧分解和还原来构建阿糖基糖部分。天然碱（尿嘧啶，胸腺嘧啶，胞嘧啶和腺嘌呤）通过经典的糖基缩合方法（过碱化的碱和TMSOTf）有效地偶联。评估了合成化合物对HIV-1，HSV-1，HSV-2和HCMV的抗病毒活性。化合物18表现出中等的抗HCMV活性（EC50 = 20.1 microg / mL），最高至100 microM都没有细胞毒性。

  DOI：

  10.1080/15257770500379173