LH68

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: LH68
• 英文别名: 3-O-(2',2'-dimethylsuccinyl)betulinic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(4-hydroxy-2,2-dimethyl-4-oxo-butanoyl)oxy-1-isopropenyl-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid；(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(3-carboxy-2,2-dimethylpropanoyl)oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₆H₅₆O₆
• 分子量: 584.837
• InChiKey: WKVXFEVSMIHJMV-WRFMNRASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 、 白桦脂酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以70%的产率得到贝韦立马
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病药物-二十七。桦木酸和二氢桦木酸衍生物的合成及其抗HIV活性。

  摘要：

  基于以下事实，合成了两个系列的卢烷型三萜酸衍生物，并评估了其在抗急性感染的H9细胞中对HIV-1复制的抑制活性，这是基于将桦木酸（1）和二氢白菜酸（9）鉴定为抗HIV的事实。代理商。在这些衍生物中，3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-丁二酸（3）和3-O-（3'，3'-二甲基琥珀酰基）-二氢丁二酸（11）均显示出极强的抑制活性EC50值<3.5 x 10（-4）microM，并且显着的体外治疗指数（TI）值分别为20,000和14,000。3-O-（3'，3'-二甲基戊二芳基）-贝丁酸（4）和-二氢贝丁酸（12）3-O-二甘醇-丁二酸（5）和-二氢贝丁酸（13）和3-O-戊二酰-丁二酸（6）也是有效的HIV复制抑制剂，EC50值为0.04至2.3 x 10（-3） ）的microM和TI值在292至2344之间。此外，化合物11和12在单核细胞系和外周血单核细胞中也具有抗HIV复制的活

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(97)00158-2

文献信息

• Betulinic acid and dihydrobetulinic acid derivatives and uses therefor
  申请人：Biotech Research Labs, Inc.

  公开号：US05679828A1

  公开（公告）日：1997-10-21

  Some betulinic acid and dihydrobetulinic acid acyl derivatives according to the present invention have been found to have potent anti-HIV activity. Introducing a C.sub.2 -C.sub.20 substituted or unsubstituted acyl group at the C.sub.3 -hydroxy group of betulinic acid and dihydrobetulinic acid produces the corresponding 3-O-acyl derivatives. The compounds of the present invention have the following formulae: ##STR1## where R may be a mono- or dicarboxylacyl group, substituted or unsubstituted, of from about 2 to about 20 carbon atoms, and R' may be hydrogen or a C.sub.2 -C.sub.10 substituted and unsubstituted alkyl or aryl group.

  根据本发明，一些白桦酸和二氢白桦酸酰基衍生物已被发现具有强效的抗HIV活性。在白桦酸和二氢白桦酸的C.sub.3-羟基上引入一个C.sub.2-C.sub.20取代或未取代的酰基，产生相应的3-O-酰基衍生物。本发明的化合物具有以下式：##STR1## 其中R可以是约2到约20个碳原子的单酰基或二酰基取代或未取代基，R'可以是氢或C.sub.2-C.sub.10取代和未取代烷基或芳基。
• Betulinic Acid and Dihydrobetulinic Acid Derivatives as Potent Anti-HIV Agents
  作者：Yoshiki Kashiwada、Fumio Hashimoto、L. Mark Cosentino、Chin-Ho Chen、Patricia E. Garrett、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1021/jm950922q

  日期：1996.1.1
• WO2007/78848
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Design and synthesis of basic ionic liquids for the esterification of triterpenic acids
  作者：Anna K. Ressmann、Maria Schneider、Peter Gaertner、Matthias Weil、Katharina Bica

  DOI：10.1007/s00706-016-1889-1

  日期：2017.1

  We present the design and synthesis of Bronsted-basic ionic liquids and investigate their application in the microwave-assisted esterification of betulinic acid, aiming towards a benign and pyridine-free manufacturing process of the anti-HIV drug, bevirimat.