3-aminopyridine riboside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-aminopyridine riboside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R)-2-(3-aminopyridin-1-ium-1-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• 化学式: C₁₀H₁₅N₂O₄
• 分子量: 227.24
• InChiKey: CFRDUBGOGPDSRT-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-aminopyridine riboside 、 5’-三磷酸腺苷 在 magnesium chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 3-aminopyridine adenine dinucleotide
  参考文献：
  名称：

  PnuC and the Utilization of the Nicotinamide Riboside Analog 3-Aminopyridine inHaemophilus influenzae

  摘要：

  ABSTRACTThe utilization pathway for the uptake of NAD and nicotinamide riboside was previously characterized for Haemophilus influenzae.流感嗜血杆菌的 PnuC 与大肠杆菌和伤寒沙门氏菌的 PnuC 只有较远的亲缘关系。当在流感杆菌 pnuC 突变体中表达大肠杆菌 PnuC 时，它只能吸收烟酰胺核糖，而不能吸收烟酰胺单核苷酸。因此，我们推测 PnuC 转运体一般对烟酰胺核苷具有特异性。早先的研究表明，3-氨基吡啶衍生物（如 3-氨基吡啶腺嘌呤二核苷酸）对流感病毒的生长有抑制作用。通过测试在 NAD 利用途径上发生突变的特征菌株，我们发现 3-氨基吡啶核糖苷对流感病毒具有抑制作用，并通过 NAD 处理和烟酰胺核糖苷途径被吸收。3- 氨基吡啶核苷可在 apnuC+ 背景中有效利用。此外，我们还证明 3-氨基吡啶腺嘌呤二核苷酸的再合成是由 NadR 产生的。我们对抗 3-氨基吡啶核苷的流感病毒分离株进行了鉴定，并检测到了 NadR 的突变。我们还检测了巴斯德菌科的其他菌种、多杀性巴斯德菌和放线杆菌，发现 3-氨基吡啶核苷不具有生长抑制作用；因此，3-氨基吡啶核苷是一种宿主范围很窄的抗感染剂。

  DOI：

  10.1128/aac.48.12.4532-4541.2004

文献信息

• PnuC and the Utilization of the Nicotinamide Riboside Analog 3-Aminopyridine in<i>Haemophilus influenzae</i>
  作者：Elizabeta Sauer、Melisa Merdanovic、Anne Price Mortimer、Gerhard Bringmann、Joachim Reidl

  DOI：10.1128/aac.48.12.4532-4541.2004

  日期：2004.12

  The utilization pathway for the uptake of NAD and nicotinamide riboside was previously characterized forHaemophilus influenzae. We now report on the cellular location, topology, and substrate specificity of PnuC.pnuCofH. influenzaeis only distantly related topnuCofEscherichia coliandSalmonella entericaserovar Typhimurium. WhenE. coliPnuC was expressed in anH. influenzae pnuCmutant, it was able to take up only nicotinamide riboside and not nicotinamide mononucleotide. Therefore, we postulated that PnuC transporters in general possess specificity for nicotinamide riboside. Earlier studies showed that 3-aminopyridine derivatives (e.g., 3-aminopyridine adenine dinucleotide) are inhibitory forH. influenzaegrowth. By testing characterized strains with mutations in the NAD utilization pathway, we show that 3-aminopyridine riboside is inhibitory toH. influenzaeand is taken up by the NAD-processing and nicotinamide riboside route. 3-Aminopyridine riboside is utilized effectively in apnuC⁺background. In addition, we demonstrate that 3-aminopyridine adenine dinucleotide resynthesis is produced by NadR. 3-Aminopyridine riboside-resistantH. influenzaeisolates were characterized, and mutations innadRcould be detected. We also tested other species of the familyPasteurellaceae,Pasteurella multocidaandActinobacillus actinomycetemcomitans, and found that 3-aminopyridine riboside does not act as a growth inhibitor; hence, 3-aminopyridine riboside represents an anti-infective agent with a very narrow host range.

  ABSTRACTThe utilization pathway for the uptake of NAD and nicotinamide riboside was previously characterized for Haemophilus influenzae.流感嗜血杆菌的 PnuC 与大肠杆菌和伤寒沙门氏菌的 PnuC 只有较远的亲缘关系。当在流感杆菌 pnuC 突变体中表达大肠杆菌 PnuC 时，它只能吸收烟酰胺核糖，而不能吸收烟酰胺单核苷酸。因此，我们推测 PnuC 转运体一般对烟酰胺核苷具有特异性。早先的研究表明，3-氨基吡啶衍生物（如 3-氨基吡啶腺嘌呤二核苷酸）对流感病毒的生长有抑制作用。通过测试在 NAD 利用途径上发生突变的特征菌株，我们发现 3-氨基吡啶核糖苷对流感病毒具有抑制作用，并通过 NAD 处理和烟酰胺核糖苷途径被吸收。3- 氨基吡啶核苷可在 apnuC+ 背景中有效利用。此外，我们还证明 3-氨基吡啶腺嘌呤二核苷酸的再合成是由 NadR 产生的。我们对抗 3-氨基吡啶核苷的流感病毒分离株进行了鉴定，并检测到了 NadR 的突变。我们还检测了巴斯德菌科的其他菌种、多杀性巴斯德菌和放线杆菌，发现 3-氨基吡啶核苷不具有生长抑制作用；因此，3-氨基吡啶核苷是一种宿主范围很窄的抗感染剂。