methyl 4-amino-3-cyano-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-amino-3-cyano-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-amino-5-cyano-2-(3-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate；methyl 4-amino-5-cyano-2-(3-methoxyphenyl)pyrazole-3-carboxylate
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃
• 分子量: 272.263
• InChiKey: GYOYJXKAGJXVBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-3-cyano-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 methyl 4-acetamido-1-(3-methoxyphenyl)-3-(5-methyl-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted preparation of 4-amino-3-cyano-5-methoxycarbonyl-N-arylpyrazoles as building blocks for the diversity-oriented synthesis of pyrazole-based polycyclic scaffolds

  摘要：

  通过微波介导的环化反应获得了4-氨基-3-氰基-N-芳基吡唑，从而实现了各种杂环骨架的多样化合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01951b
• 作为产物：
  描述：

  间氨基苯甲醚 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl 4-amino-3-cyano-1-(3-methoxyphenyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted preparation of 4-amino-3-cyano-5-methoxycarbonyl-N-arylpyrazoles as building blocks for the diversity-oriented synthesis of pyrazole-based polycyclic scaffolds

  摘要：

  通过微波介导的环化反应获得了4-氨基-3-氰基-N-芳基吡唑，从而实现了各种杂环骨架的多样化合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob01951b

文献信息

• Discovery, SAR study and ADME properties of methyl 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1<i>H</i>-pyrazole-5-carboxylate as an HIV-1 replication inhibitor
  作者：Jeanne Fichez、Cathia Soulie、Laurent Le Corre、Sophie Sayon、Stéphane Priet、Karine Alvarez、Olivier Delelis、Patrick Gizzi、Guillaume Prestat、Christine Gravier-Pelletier、Anne-Geneviève Marcelin、Vincent Calvez、Patricia Busca

  DOI：10.1039/d0md00025f

  日期：——

  screened our in-house library of pyrazole-based compounds to evaluate their in cellulo activity against HIV-1 replication. Two hits with very similar structures appeared from single and multiple-round infection assays to be non-toxic and active in a dose-dependent manner. Chemical expansion of their series allowed an in-depth and consistent structure–activity-relationship study (SAR) to be built. Further

  受已知基于吡唑的 HIV 抑制剂的抗病毒活性的启发，我们筛选了我们内部的基于吡唑的化合物库，以评估它们在纤维素中对 HIV-1 复制的活性。从单轮和多轮感染测定中显示出具有非常相似结构的两个命中是无毒的并且以剂量依赖性方式具有活性。他们系列的化学扩展允许建立深入和一致的结构-活性-关系研究 (SAR)。进一步的 ADME 评估导致选择了 4-amino-3-cyano-1-(2-benzyloxyphenyl)-1 H-pyrazole-5-carboxylate 具有有利的药代动力学特征。最后，对其作用方式的检查表明，该化合物不属于三种主要的抗 HIV 药物，这是在病毒耐药性背景下最令人感兴趣的特征。
• FGFR3 ANTAGONISTS
  申请人：INSERM (INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE)

  公开号：US20180237424A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  The invention pertains to novel FG-FR3antagonists of general formula (I), The compounds are useful for the treatments and prevention of achondroplasia and cancer.

  这项发明涉及一种一般式（I）的新型FG-FR3拮抗剂。这些化合物可用于治疗和预防软骨发育不全和癌症。
• Synthesis of Multifunctionalized 2-Iminothiazolidin-4-ones and Their 2-Arylimino Derivatives
  作者：Emmanuelle Braud、Laurent Le Corre、Maria Dasso Lang、Christiane Garbay、Christine Gravier-Pelletier、Patricia Busca、Mélanie Ethève-Quelquejeu

  DOI：10.1055/s-0035-1562521

  日期：——

  Multifunctionalized 2-imino-3-(pyrazol-4-yl)thiazolidin-4-ones and 2-arylimino-3-(pyrazol-4-yl)thiazolidin-4-ones were prepared according to an efficient four-step procedure. The key step of the synthetic pathway involved the cyclization of 2-chloro-N-(pyrazol-4-yl)acetamide intermediate using KSCN or aryl isothiocyanate, respectively. The structure of the title compounds was confirmed on the basis of NMR data and N-15-labeling.