(1R,2R,3S,6R)-6-(acetoxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate | 1361469-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R)-6-(acetoxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate
• 英文别名: [(1R,4S,5R,6R)-4,5,6-triacetyloxycyclohex-2-en-1-yl]methyl acetate
• CAS: 1361469-71-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₈
• 分子量: 328.319
• InChiKey: MDSXMLCAJYEIQX-LXTVHRRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R)-6-(acetoxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium methylate 、 咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以94 mg的产率得到[((1R,2R,3S,6R)-6-{[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-methyl}cyclohex-4-ene-1,2,3-triyl)tris(oxy)]tris(tert-butyldimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  carba-cyclophellitols 的合成：一类新的碳水化合物模拟物

  摘要：

  Cyclophellitol 和 cyclophellitol aziridine 是保留 β-葡萄糖苷酶的有效且不可逆的抑制剂。它们优先采用 4H3 半椅构象，从而模仿保留 β-葡萄糖苷酶的底物-过渡态构象特征。因此，两种化合物都与酶活性位点紧密结合，催化亲核试剂对环氧化物/氮丙啶的攻击导致酶失活。正如我们在最近的通讯中所证明的那样，用（取代的）碳取代环酚醇中的环氧化物氧产生了卡巴环酚醇，这是一种概念上新的保留 β-葡糖苷酶的抑制剂。在本文中，描述了对此类化合物的深入合成研究，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701601
• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 (PH₃P)Pd 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 三甲氧基磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (1R,2R,3S,6R)-6-(acetoxymethyl)cyclohex-4-ene-1,2,3-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of branched-chain cyclitols using a palladium(0)-catalysed allylic coupling reaction

  摘要：

  A carbanion derived from Meldrum's acid was used in a palladium(O)-catalysed allylic substitution reaction to prepare stereospecifically branched-chain cyclitols from the symmetrical 1,2,3,4,-tetraacetoxycyclohex-5-ene (4).

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74357-7

文献信息

• Synthetic Strategies Directed Towards 5a-Carbahexopyranoses and Derivatives Based on 6-endo-trig Radical Cyclizations
  作者：Ana M. Gómez、Clara Uriel、Maria D. Company、J. Cristóbal López

  DOI：10.1002/ejoc.201100956

  日期：2011.12

  Several synthetic strategies directed towards 5a-carbahexopyranoses and based on 6-endo-trig radical cyclization of unsaturated carbohydrate derivatives have been devised. Three elements for regiocontrol to optimize the 6-endo/5-exo ratio have been incorporated, and their efficiencies in directing 6-endo cyclizations have been evaluated. These elements – namely: i) the incorporation of a substituent

  已经设计了几种针对 5α-碳己基吡喃糖并基于不饱和碳水化合物衍生物的 6-endo-trig 自由基环化的合成策略。纳入了三个用于区域控制以优化 6-endo / 5-exo 比率的元素，并评估了它们在指导 6-endo 环化方面的效率。这些元素 - 即：i）在 C-5（自由基编号）处引入取代基，ii）使用乙烯基（而不是烷基）基团，以及 iii) 在系统中包含环应变 - 已被证明是有用的组合使用时。它们中的两个同时存在也会导致 6-endo 选择性。在另一个主题上，随后的烯基烷烃臭氧化以提供二醇似乎是基于锡-氧重排，类似于相关乙烯基硅烷的报道，
• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Activity of 5a-Carba-α-DL-fucopyranosylamine and -galactopyranosylamine
  作者：Seiichiro Ogawa、Rieko Sekura、Ayako Maruyama、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2089::aid-ejoc2089>3.0.co;2-y

  日期：2000.6

  6-tetra-O-acetyl-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide (6). Only compound DL-5 has been shown to be a strong inhibitor (Ki = 2.3 × 10−7M) of α-fucosidase (bovine kidney). They did not exhibit any inhibitory activity towards five glycoside hydrolases, namely α- and β-glucosidases and α- and β-galactosidases.

  5a-Carba-α-DL-吡喃岩藻糖胺 (DL-5) 和 -吡喃半乳糖胺 (DL-4) 已以常规方式由 2,3,4,6-四-O-乙酰基-5a-carba-β-合成DL-吡喃葡萄糖基溴(6)。只有化合物 DL-5 被证明是 α-岩藻糖苷酶（牛肾）的强抑制剂（Ki = 2.3 × 10-7M）。它们对五种糖苷水解酶，即α-和β-葡萄糖苷酶以及α-和β-半乳糖苷酶没有表现出任何抑制活性。