3-(3-甲氧基苯基)-1H-吲唑 | 885271-14-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-(3-甲氧基苯基)-1H-吲唑
• 中文别名: 3-(3-甲氧基-苯基)-1H-吲唑
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1H-indazole
• 英文别名: 3-(3-Methoxy-phenyl)-1H-indazole
• CAS: 885271-14-7
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O
• 分子量: 224.262
• InChiKey: FSCZEHGQJFAYSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-甲氧基苯基)-1H-吲唑 在 高氯酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1,2-dimethyl-1H-indazol-2-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Elemental step thermodynamics of various analogues of indazolium alkaloids to obtaining hydride in acetonitrile

  摘要：

  一系列类似天然吲哚盐类生物碱的类似物被设计并合成。确定了类似物在乙腈中获得氢化物的6个基本步骤的热力学驱动力。研究了NADH辅酶对吲哚盐类生物碱的还原机制。

  DOI：

  10.1039/c5ob01715g
• 作为产物：
  描述：

  3-碘吲唑 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(3-甲氧基苯基)-1H-吲唑
  参考文献：
  名称：

  ML212: A small-molecule probe for investigating fluconazole resistance mechanisms in Candida albicans

  摘要：

  国家卫生研究院分子图书馆和探针生产中心网络（NIH-MLPCN）筛选了超过300,000种化合物，以评估它们恢复对耐药念珠菌的氟康唑敏感性的能力。还加入了额外的对照筛选，以去除对哺乳动物或真菌细胞有毒的物质。选择了具有所需生物活性特征的取代吲唑化合物进行进一步开发，并初步研究结构-活性关系导致了ML212的发现。

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.171

文献信息

• Ni and Cu-catalyzed one pot synthesis of unsymmetrical 1,3-di(hetero)aryl-1H-indazoles from hydrazine, o-chloro (hetero)benzophenones, and (hetero)aryl bromides
  作者：Carson Wiethan、Christopher M. Lavoie、Andrey Borzenko、Jillian S. K. Clark、Helio G. Bonacorso、Mark Stradiotto

  DOI：10.1039/c7ob00841d

  日期：——

  cyclization of in situ generated ortho-chlorobenzophenone hydrazone derivatives, to afford 3-(hetero)aryl-1H-indazoles, is documented for the first time. The product 1H-indazoles can be transformed subsequently in a one-pot procedure into 1,3-di(hetero)aryl-1H-indazoles via copper-catalyzed N-arylation with (hetero)aryl bromides.

  首次记载了镍催化的原位生成的邻氯二苯甲酮derivatives衍生物的环化反应，得到3-（杂）芳基-1 H-吲唑。产物1 H-吲唑可随后通过一锅法经铜与（杂）芳基溴的N-芳基化反应转变为1,3-二（杂）芳基-1 H-吲唑。
• Arylation Using Sulfonamides: Phenylacetamide Synthesis through Tandem Acylation–Smiles Rearrangement
  作者：Helen L. Barlow、Pauline T. G. Rabet、Alastair Durie、Tim Evans、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03429

  日期：2019.11.15

  and heterocyclic sulfonamides react with phenylacetyl chlorides to produce benzhydryl derivatives in a single step. The reaction proceeds via tandem amide bond formation/Dohmori-Smiles rearrangement under the simple conditions of an aqueous base. In the case of o-nosylamides, a further reaction takes place at the nitro group to yield indazoles.

  一系列贫电子和杂环磺酰胺可在一步中与苯乙酰氯反应生成苯甲基衍生物。在碱性水溶液的简单条件下，反应通过串联酰胺键形成/ Dohmori-Smiles重排进行。在邻氨基糖基酰胺的情况下，在硝基处发生进一步的反应以产生吲唑。
• INDAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：Whitehead Institute for Bio-Medical Research

  公开号：US20150353503A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides novel compounds (e.g., compounds of Formula (I)), and pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs, co-crystals, tautomers, stereoisomers, isotopically labeled derivatives, prodrugs, and compositions thereof. Also provided are methods and kits comprising the inventive compounds, or compositions thereof, for treating and/or preventing a fungal or protozoan infection, inhibiting the activity of a fungal or protozoan enzyme, killing a fungus or protozoon, or inhibiting the growth of a fungus or protozoon. The fungus may be a Candida species, Aspergillus species, or other pathogenic fungal species. The compounds of the invention may inhibit the activity of fungal or protozoan cytochrome b and/or fungal or protozoan Hsp90. The present invention also provides synthetic methods of the inventive compounds.

  本发明提供了新型化合物（例如，公式（I）化合物），以及其药学上可接受的盐、溶剂合物、水合物、多晶形、共晶体、互变异构体、立体异构体、同位素标记衍生物、前药和组合物。还提供了包含本发明化合物或其组合物的方法和试剂盒，用于治疗和/或预防真菌或原虫感染、抑制真菌或原虫酶的活性、杀灭真菌或原虫或抑制真菌或原虫的生长。真菌可能是念珠菌属、曲霉属或其他致病真菌种类。本发明化合物可以抑制真菌或原虫细胞色素b和/或真菌或原虫Hsp90的活性。本发明还提供了本发明化合物的合成方法。
• [EN] INDAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：WHITEHEAD BIOMEDICAL INST

  公开号：WO2014047662A3

  公开（公告）日：2014-06-12
• A Scalable and Metal-Free Synthesis of Indazoles from 2-Aminophenones and In Situ Generated De-Boc-Protected <i>O</i>-Mesitylsulfonyl Hydroxylamine Derivatives
  作者：Jinlong Wang、Dongmin Shi、Zihao Wang、Fucai Ren、Xin Li、Yang’en You、Xinhua Liu、Yazhou Lou

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01211

  日期：2023.9.15