2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-L-gulitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-L-gulitol
• 英文别名: 1-[[(2R,3S,4S,5S)-5-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxolan-2-yl]methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₅H₂₈N₂O₆
• 分子量: 452.507
• InChiKey: VFCDJHRETXYAGB-LDVJMBRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-L-gulitol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2,5-anhydro-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  从己糖醇合成 1'-Homo-N-核苷

  摘要：

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300328
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 在 bis(trimethylsilyl)trifluoroacetamide 、 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以54%的产率得到2,5-anhydro-3,4-di-O-benzyl-1-deoxy-1-(thymin-1-yl)-L-gulitol
  参考文献：
  名称：

  从己糖醇合成 1'-Homo-N-核苷

  摘要：

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300328

文献信息

• Synthesis of 1′-Homo-N-nucleosides from Hexitols
  作者：Raffaele Saladino、Umberto Ciambecchini、Stephen Hanessian

  DOI：10.1002/ejoc.200300328

  日期：2003.11

  describes a new route for the synthesis of N-(1′-homo-L-gulitol)nucleosides and amino sugar analogues of N-(1′-homo-L-gulitol)nucleosides by nucleophilic epoxide ring-opening followed by O-heterocyclization of 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol and 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol, respectively. Magnesium perchlorate [Mg(ClO4)2] was found to be the best catalyst for the reaction of silylated

  本文描述了一种通过亲核环氧化物开环和 O 合成 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷和 N-(1'-homo-L-gulitol) 核苷的氨基糖类似物的新途径- 1,2:5,6-dianhydro-3,4-di-O-benzyl-D-mannitol 和 1,2:5,6-dianhydro-3,4-diazido-D-iditol 的杂环化。发现高氯酸镁 [Mg(ClO4)2] 是甲硅烷基化碱（衍生自尿嘧啶、胸腺嘧啶和腺嘌呤）与这些双（环氧化物）反应的最佳催化剂。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)