野靛碱 | 15191-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 中文名称: 野靛碱
• 中文别名: 1,5-甲烷邻-8H-吡啶并[1,2-A][1,5]二氮杂环辛(间)四稀-8-酮,1,2,3,4,5,6-六氢-,(1R)-；7,11-二氮杂三环[7.；7,11-二氮杂三环[7.3.1.0~2,7~]十三-2,4-二烯-6-酮；1,5-甲烷邻-8H-吡啶并[1,2-A][1,5]二氮杂环辛(间)四稀-8-酮,1,2,3,4,5,6-六氢-；1,5-甲烷邻-8H-吡啶并[1,2-A][1,5]二氮杂环辛(间)四稀-8-酮,1,2,3,4,5,6-六氢-,(1R-顺式)-；)-金雀花碱
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one
• 英文别名: cytisine；1,5-Methano-8H-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one, 1,2,3,4,5,6-hexahydro-, (1R)-；7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 15191-27-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00136048
• 分子量: 190.245
• InChiKey: ANJTVLIZGCUXLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24
• 颜色/状态：
  Orthorhombic prisms from acetone
• 熔点：
  152-153 °C (sublimes)
• 溶解度：
  In water, 4.39X10+5 mg/L at 16 °C
• 蒸汽压力：
  7.61X10-6 mm Hg at 25 °C (est)
• 旋光度：
  Specific optical rotation: -120 deg at 17 °C/D
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /nitrogen oxides/.
• 解离常数：
  pK1 = 6.11; pK2 = 13.08
• 保留指数：
  1990;1992;1995;1990;1990;1990;1990;1985;1990;1990;1987;1985;1985;1990;2019.5;1995

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.545
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  野靛碱 在 双氧水 作用下， 生成 (-)-12-hydroxycytisine
  参考文献：
  名称：

  Freund; Friedmann, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 617

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridyl-3-methanol 在 盐酸 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,3-二均三甲苯基咪唑-2-叉 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.67h， 生成 野靛碱
  参考文献：
  名称：

  配体控制的区域发散镍催化的吡啶酮环化

  摘要：

  在许多具有生物活性的化合物中均存在1,6-环化的2-吡啶酮基序，它与吲哚并立定和喹喔啉碱生物碱核心密切相关，使其成为有吸引力的构建基块。镍-催化的Ç 通过选择性分子内烯烃hydroarylation的2-吡啶酮和随后的环化，得到ħ官能1,6-环化2-吡啶酮。之间的开关外切和内切-cyclization模式是由两个互补的套配体的控制。不论环的大小如何，环化过程中的区域选择性都在催化剂的完全控制下。简单环辛二烯促进一个外切-选择性环化，而在一个大体积的N-杂环卡宾配体结果内切选择性模式。该方法进一步应用于羽扇豆生物碱的胱氨酸的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201409669

文献信息

• 具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物及其合成 方法与应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110804056B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明提供了如式(IV)所示具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物及其制备方法与应用；本发明将天然化合物(‑)‑Cytisine和黄酮类化合物进行连接形成新的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物，并通过将硝基和卤素原子引入(‑)‑Cytisine的2‑吡啶酮部分，获得一系列该骨架的衍生化合物；本发明合成的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性均比原料好，其中某些化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性表现突出，因此，本发明对于寻找用于治疗人类三阴性乳腺癌的新药物非常有意义，同时，本发明制备工艺方法简单，耗时短，收率高；
• First Ionic Conjugates of Dihydroquercetin Monosuccinate with Amines
  作者：N. V. Mamontova、E. I. Chernyak、E. V. Amosov、Yu. V. Gatilov、V. I. Vinogradova、S. F. Aripova、S. V. Morozov、I. A. Grigor’ev

  DOI：10.1007/s10600-017-2198-6

  日期：2017.11

  The reaction of dihydroquercetin monosuccinate with ammonia, a series of alkylamines, and amino-derivatives of heterocyclic compounds including nitroxyl radicals and alkaloids produced the corresponding ionic conjugates, the water solubility of which was 1–2 orders of magnitude greater than that of dihydroquercetin with retention of the high antioxidant activity.

  二氢栎精单琥珀酸酯与氨、一系列烷基胺以及包括亚硝基自由基和生物碱在内的杂环化合物氨基酸衍生物反应，生成了相应的离子共轭物，这些产物的水溶性比二氢栎精高出1至2个数量级，同时仍保持了其高抗氧化活性。
• Alkylation of NH-, OH-, and SH-acids in the presence of potassium carbonate
  作者：D. S. Khachatryan、A. L. Razinov、A. V. Kolotaev、S. K. Belus´、K. R. Matevosyan

  DOI：10.1007/s11172-015-0875-9

  日期：2015.2

  An easily scalable, economocal, and more safe method for the preparation of 3-chloromethyl-4-methoxybenzaldehyde was developed. The latter was subjected to reactions with NH-, OH-, and SH-acids in the presence of potassium carbonate to obtain new aromatic aldehydes in high yields.

  开发了一种易于扩展、经济且更安全的制备3-氯甲基-4-甲氧基苯甲醛的方法。该化合物在碳酸钾存在下与NH-、OH-和SH-酸进行反应，以高收率获得新的芳香醛。
• Synthesis and Antiplasmodial Activity of Novel Chloroquine Analogues with Bulky Basic Side Chains
  作者：Bruno Tasso、Federica Novelli、Michele Tonelli、Anna Barteselli、Nicoletta Basilico、Silvia Parapini、Donatella Taramelli、Anna Sparatore、Fabio Sparatore

  DOI：10.1002/cmdc.201500195

  日期：2015.9

  Chloroquine is commonly used in the treatment and prevention of malaria, but Plasmodium falciparum, the main species responsible for malaria‐related deaths, has developed resistance against this drug. Twenty‐seven novel chloroquine (CQ) analogues characterized by a side chain terminated with a bulky basic head group, i.e., octahydro‐2H‐quinolizine and 1,2,3,4,5,6‐hexahydro‐1,5‐methano‐8H‐pyrido[1,2‐a][1

  氯喹通常用于治疗和预防疟疾，但是造成疟疾相关死亡的主要物种恶性疟原虫已对该药产生耐药性。二十七种新颖的氯喹（CQ）类似物，特征在于侧链以庞大的基本头基终止，即八氢-2 H-喹啉和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲基合成了8 H-吡啶并[1,2- a ] [1,5]重氮星-8-one，并测试了其对P的D-10（CQ敏感）和W-2（CQ抗性）菌株的活性。恶性疟原虫。使用纳摩尔或亚摩尔浓度的IC 50，发现大多数化合物对两种菌株均具有活性价值观。发现有11种化合物对W-2菌株的效力比CQ高2.7至13.4倍；其中，四种半胱氨酸衍生物似乎特别受关注，因为它们结合了对两种人类细胞系（HMEC-1和HepG2）的高效力和低细胞毒性，并且易于合成。用硫桥取代4-NH基团可保持较低的抗血浆活性，但提高了抗性因子。这些化合物作为抗击疟疾的潜在药物值得进一步研究。
• 10-Substituted Cytisine Derivatives and Methods of Use Thereof
  申请人：Kozikowski Alan P.

  公开号：US20100048606A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  The present invention relates to substituted cytisine compounds that are useful in treating diseases impacted by a nicotinic ACh receptor. One aspect of the invention relates to 10-substituted cytisine compounds. In certain instances, the cytisine is substituted in the 10-position by an alkyl, aryl or aralkyl group. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprises the substituted cytisine compound or the 10-substituted cytisine compound. The invention also relates to a method of modulation a nicotinic ACh receptor in a mammal, comprising the step of administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a substituted cytisine. In certain instances, the substituted cytisine is a 10-substituted cytisine. Another aspect of the present invention relates a method of treating a disease impacted by a nicotinic ACh receptor, comprising the step of administering to a mammal in need thereof a therapeutically effective amount of a substituted cytisine. In certain instances, the substituted cytisine is a 10-substituted cytisine.

  本发明涉及替代细胞嘧啶化合物，用于治疗受到胆碱能ACh受体影响的疾病。发明的一个方面涉及10-取代细胞嘧啶化合物。在某些情况下，细胞嘧啶在10位被烷基、芳基或芳基烷基取代。本发明还涉及一种包括所述替代细胞嘧啶化合物或10-取代细胞嘧啶化合物的药物组合物。该发明还涉及一种在哺乳动物中调节胆碱能ACh受体的方法，包括向需要的哺乳动物施用疗效有效量的替代细胞嘧啶的步骤。在某些情况下，替代细胞嘧啶是10-取代细胞嘧啶。本发明的另一个方面涉及一种治疗受胆碱能ACh受体影响的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物施用疗效有效量的替代细胞嘧啶的步骤。在某些情况下，替代细胞嘧啶是10-取代细胞嘧啶。

表征谱图