3,5-dibromocytisine | 31954-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 3,5-dibromocytisine
• 英文别名: 9,11-dibromocytisine；3,5-Dibromcytisin；Dibromcitisina；9,11-dibromo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；9,11-Dibromo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-methano-pyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8-one；3,5-dibromo-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• CAS: 31954-92-4
• 化学式: C₁₁H₁₂Br₂N₂O
• 分子量: 348.037
• InChiKey: UIRFWXCFBPYLDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibromocytisine 、 N-(3-bromopropyl)-7-chloroquinolin-4-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到7-chloro-4-{[3-(9,11-dibromocytisin-3-yl)propyl]amino}quinoline
  参考文献：
  名称：

  带有大体积基本侧链的新型氯喹类似物的合成和抗血浆活性

  摘要：

  氯喹通常用于治疗和预防疟疾，但是造成疟疾相关死亡的主要物种恶性疟原虫已对该药产生耐药性。二十七种新颖的氯喹（CQ）类似物，特征在于侧链以庞大的基本头基终止，即八氢-2 H-喹啉和1,2,3,4,5,6-六氢-1,5-甲基合成了8 H-吡啶并[1,2- a ] [1,5]重氮星-8-one，并测试了其对P的D-10（CQ敏感）和W-2（CQ抗性）菌株的活性。恶性疟原虫。使用纳摩尔或亚摩尔浓度的IC 50，发现大多数化合物对两种菌株均具有活性价值观。发现有11种化合物对W-2菌株的效力比CQ高2.7至13.4倍；其中，四种半胱氨酸衍生物似乎特别受关注，因为它们结合了对两种人类细胞系（HMEC-1和HepG2）的高效力和低细胞毒性，并且易于合成。用硫桥取代4-NH基团可保持较低的抗血浆活性，但提高了抗性因子。这些化合物作为抗击疟疾的潜在药物值得进一步研究。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500195
• 作为产物：
  描述：

  野靛碱 在 硫酸 、 双氧水 、 potassium bromide 作用下， 以79.46%的产率得到3,5-dibromocytisine
  参考文献：
  名称：

  具有金雀花碱-黄酮类骨架的化合物及其合成 方法与应用

  摘要：

  本发明提供了如式(IV)所示具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物及其制备方法与应用；本发明将天然化合物(‑)‑Cytisine和黄酮类化合物进行连接形成新的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物，并通过将硝基和卤素原子引入(‑)‑Cytisine的2‑吡啶酮部分，获得一系列该骨架的衍生化合物；本发明合成的具有金雀花碱‑黄酮类骨架的化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性均比原料好，其中某些化合物对MDA‑MB‑231肿瘤细胞系的细胞毒性表现突出，因此，本发明对于寻找用于治疗人类三阴性乳腺癌的新药物非常有意义，同时，本发明制备工艺方法简单，耗时短，收率高；

  公开号：

  CN110804056B