ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate | 130606-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 130606-67-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: GYGMOLHWGMLEGA-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate 在 咪唑 、 盐酸 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.94h， 生成 (2R,3S,4R)-4-azido-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-methyl-5-(4-methylsulfanylimidazo[2,1-f][1,2,4]triazin-7-yl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2'-DISUBSTITUTED SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS 2'-DISUBSTITUÉS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES VIRALES

  摘要：

  本文披露了公式(I)的2'-二取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐：(1)，其中A为N3或NH2，X、Y、R1、R2、R3、R4、R5和R18如本文所定义。本文还披露了包含至少一种2'-二取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-二取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。

  公开号：

  WO2014059902A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanoate 在 氯化亚砜 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以97.2 %的产率得到ethyl 3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  一种索非布韦中间体的高效合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药中间体合成技术领域，尤其是一种索非布韦中间体的高效合成方法，其合成路线为#imgabs0#，包括以下步骤：(1)化合物II、化合物III、催化剂碘以及镁或锌在微通道反应器中反应制备得到化合物IV；(2)采用亚硫酰氯对化合物IV进行脱水反应，得到化合物I。本发明合成方法反应条件温和，制备工艺简单，目标化合物收率和纯度较高。同时，由于采用微通道反应器进行连续流动型反应，停留物料少，各反应物料混合充分，反应时间短，能够准确控制反应时间和反应温度，有效避免副产物的产生，适合工业化大规模生产。

  公开号：

  CN117603179A

文献信息

• 2'-AZIDO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140206640A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Azido Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-叠氮基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-叠氮基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-叠氮基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150105341A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs, methods of synthesizing the same and methods of treating diseases and/or conditions such as a Picornavirus and/or Flaviviridae infection with one or more nucleosides, nucleotides and nucleotide analogs.

  本文披露了核苷、核苷酸和核苷酸类似物，以及它们的合成方法以及利用一个或多个核苷、核苷酸和核苷酸类似物治疗如小核糖核病毒和/或黄病毒科感染等疾病和/或症状的方法。
• Asymmetric Nitrocyclopropanation of α-Substituted α,β-Enals Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether for the Construction of All-Carbon Quaternary ­Stereogenic Centers
  作者：Yujiro Hayashi、Tatsuya Yamazaki、Yuki Nakanishi、Tsuyoshi Ono、Tohru Taniguchi、Kenji Monde、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1002/ejoc.201500838

  日期：2015.9

  The diphenylprolinol silyl ether mediated asymmetric nitrocyclopropanation of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes with bromonitromethane, followed by base-promoted isomerization was found to afford trans-nitrocyclopropanecarbaldehydes with all-carbon quaternary stereogenic centers with excellent diastereo- and enantioselectivities. DFT calculations indicated that the s-trans conformer of the iminium

  发现二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的 α-取代的 α,β-不饱和醛与溴硝基甲烷的不对称硝基环丙烷化，然后是碱促进的异构化，可提供具有全碳四元立体中心的反式硝基环丙烷甲醛，具有优异的非对映选择性和对映选择性。DFT 计算表明亚胺离子中间体的 s-反式构象异构体比 s-顺式构象异构体更稳定。此外，计算出溴硝基甲烷阴离子对亚胺离子中间体的亲核攻击优先发生在吡咯烷亚胺中间体的大取代基的相反侧。
• 2'-CYANO SUBSTITUTED NUCLEOSIDE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF USEFUL FOR THE TREATMENT OF VIRAL DISEASES
  申请人：Girijavallabhan Vinay

  公开号：US20140161770A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivatives of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein B, X, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivative, and methods of using the 2′-Cyano Substituted Nucleoside Derivatives for treating or preventing HCV infection in a patient.

  本发明涉及式(I)的2'-氰基取代核苷衍生物及其药学上可接受的盐，其中B、X、R1、R2和R3如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种2'-氰基取代核苷衍生物的组合物，以及使用这些2'-氰基取代核苷衍生物治疗或预防患者HCV感染的方法。
• [EN] BI- AND MONOCYCLIC NUCLEOSIDE ANALOGS FOR TREATMENT OF HEPATITIS E<br/>[FR] ANALOGUES NUCLÉOSIDIQUES BICYCLIQUES ET MONOCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE L'HÉPATITE E
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UNLIMITED CO

  公开号：WO2021209419A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present disclosure is directed toward bi- and monocyclic nucleoside analogs, and compositions comprising these compounds for use in the treatment of hepatitis E infections.

  本公开涉及双环和单环核苷类似物，以及包含这些化合物的组合物，用于治疗乙型肝炎感染。