2,3-环氧丙腈 | 4538-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 2,3-环氧丙腈
• 中文别名: (2Z)-2-氯-4-羰基己-2-烯二酸
• 英文名称: glycidonitrile
• 英文别名: 2-Cyanoethylene oxide；oxirane-2-carbonitrile
• CAS: 4538-51-6
• 化学式: C₃H₃NO
• 分子量: 69.0629
• InChiKey: RSHIVZARDAPEDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  47.5-48 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

环氧丙烯是一种已知的人体代谢物，由丙烯腈代谢产生。

Cyanoethylene oxide is a known human metabolite of acrylonitrile.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-环氧丙腈 在 ammonium hydroxide 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 Amberlite IR 120(H⁺- form) 作用下， 生成 rac-O³-Phosphoserinnitril
  参考文献：
  名称：

  Chemie vonα-氨基三烯。13. Mitteilung。黚死教化冯-2-氧代乙基- phosphaten（“Glycoladehyd-phosphaten”）AUS外消旋-Oxirancarbonitril UND anorganischem Phosphat UND黚（formale）KonstitutionelleZusammenhängezwischen -2-氧代乙基- phosphaten UND寡（hexo- UND pentopyranosyl）nucleotid-Rückgraten †

  摘要：

  α-氨基腈的化学。由外消旋-环氧乙烷甲腈形成2-氧代乙基磷酸酯（“乙二醇醛磷酸酯”）以及2-氧代乙基磷酸酯与寡聚（己基和戊基吡喃糖基）核苷酸骨架之间的（正式）构型关系

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770815
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 在 chromium silicalite-2 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到2,3-环氧丙腈
  参考文献：
  名称：

  Chromium silicalite-2 (CrS-2): an efficient catalyst for the chemoselective epoxidation of alkenes with TBHP

  摘要：

  含铬中孔分子筛（Si/Cr > 140），具有MEL（CrS-2）拓扑结构，能有效地催化多种烯烃选择性环氧化反应，使用的氧化剂为70%的叔丁基过氧化氢（TBHP）。

  DOI：

  10.1039/c39950001341

文献信息

• Efficient Epoxidation of Electron-Deficient Alkenes with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [γ-PW10O38V2(μ-OH)2]3−
  作者：Keigo Kamata、Kosei Sugahara、Kazuhiro Yonehara、Ryo Ishimoto、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.201101001

  日期：2011.6.27

  epoxidized without formation of the corresponding amides. In addition, I could rapidly (≤10 min) catalyze epoxidation of various kinds of terminal, internal, and cyclic alkenes with H2O2 under the stoichiometric conditions. The mechanistic, spectroscopic, and kinetic studies showed that the I‐catalyzed epoxidation consists of the following three steps: 1) The reaction of I with H2O2 leads to reversible formation

  甲二钒取代的磷钨，[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）2 ] 3-（我），显示出最高的催化活性对H 2 ö 2中钒和钨络合物的乙酸烯丙酯的环氧化的基于营业额为210。在存在I的情况下，烯丙基位置带有乙酸盐，醚，羰基和氯基的各种缺电子烯烃可以高收率将其化学等价地氧化成相应的环氧化物，而等摩尔量的H 2 O 2关于基板。甚至丙烯腈和甲基丙烯腈也可以被环氧化而不形成相应的酰胺。另外，在化学计量比下，我可以快速（≤10分钟）用H 2 O 2催化各种末端，内部和环状烯烃的环氧化。的机理，光谱学，和动力学研究表明，我催化的环氧化反应由以下三个步骤组成：1）的反应我用H 2 ö 2所导致可逆形成一个氢过物种的[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-OH）（μ-OOH）] 3−（II），2）的连续脱水II形式的活性氧种与过氧组[γ-PW 10 ö 38 V 2（μ-η 2：η 2 -O 2）]
• Syntheses of D-Labelled Oxidative Metabolites of Acrylamide and Acrylonitrile for the Quantification of Their Toxicities in Humans
  作者：Vladimir N. Belov、Sergei M. Korneev、Jürgen Angerer、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200800291

  日期：2008.9

  Syntheses of the labelled oxidative metabolites of acrylamide and acrylonitrile – reference compounds for the evaluation of human exposure to important toxicants – are reported. For that, L-cystine tert-butyl ester was acetylated and the product reductively cleaved to L-cysteine tert-butyl ester, which reacted with carbamoyl[D3]oxirane (obtained from [D3]acrylonitrile and 30 % aq. H2O2 at pH = 7.0–7

  丙烯酰胺和丙烯腈的标记氧化代谢物（用于评估人类接触重要毒物的参考化合物）的合成报告。为此，L-胱氨酸叔丁酯被乙酰化，产物还原裂解为 L-半胱氨酸叔丁酯，后者与氨基甲酰基 [D3] 环氧乙烷（从 [D3] 丙烯腈和 30% H2O2 水溶液中获得，pH = 7.0–7.5) 并提供 N-乙酰基-S-(2-羟基-2-氨基甲酰基[D3]乙基)半胱氨酸叔丁酯和 N-乙酰基-S-(1-氨基甲酰基-2-)叔丁酯的可分离混合物羟基[D3]乙基）半胱氨酸（约 9:1）。用水溶液去除这些中间体中的叔丁基。HCl 得到含有氨基甲酰基残留物的最终氘代内标物。在 DMF 中用 tBuMe2SiCl/咪唑保护主要中间体中的仲羟基，然后氨基甲酰基脱水（CH2Cl2 中的三氟乙酸酐/吡啶）并逐步去除叔丁基和 tBuMe2Si 保护基团（TFA、Et3SiH、CH2Cl2； aq. HF in MeCN) 产生 N-乙酰
• Poly(THF-<i>co</i>-cyano ethylene oxide): Cyano Ethylene Oxide (CEO) Copolymerization with THF Leading to Multifunctional and Water-Soluble PolyTHF Polyelectrolytes
  作者：Eva-Maria Christ、Jana Herzberger、Mirko Montigny、Wolfgang Tremel、Holger Frey

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00113

  日期：2016.5.24

  based on THF were prepared via cationic ring-opening copolymerization of THF with cyano ethylene oxide (CEO). The CEO content of poly(tetrahydrofuran) (polyTHF) based copolymers varied from 3.3 to 29.3%, and molecular weights ranged from 5100 to 31900 g·mol–1 with Mw/Mn in the range of 1.31 to 1.74 (SEC in THF, PS standards). The polymerization was conducted with methyl trifluoromethanesulfonate (MeOTf)

  通过THF与氰基环氧乙烷（CEO）的阳离子开环共聚反应制备了基于THF的氰基官能聚醚共聚物。聚四氢呋喃（polyTHF）基共聚物的CEO含量从3.3％到29.3％不等，分子量范围从5100到31900 g·mol –1，M w / M n在1.31到1.74的范围内（SEC在THF中，PS标准）。用三氟甲磺酸甲酯（MeOTf）作为引发剂进行聚合。通过NMR光谱进行涉及两种单体掺入的动力学研究。聚（THF- co- CEO）共聚物上的氰基可直接与氨基（polyTHF-NH 2）和羧基（聚THF-COOH）分别以简便的一步步骤进行。改性共聚物通过NMR，MALDI-ToF质量和FT-IR光谱进行表征。通过差示扫描量热法（DSC）研究了材料的热性能，证明了随着共聚物中CEO含量的增加，熔点逐渐降低（从30°C占CEO的3.3％到21°C占8.4％的CEO）。后改性为羧酸基团后，该系列共聚物的熔点
• 一种N-叔丁氧羰基吗啉-3-羧酸的制备方法
  申请人：上海馨远医药科技有限公司

  公开号：CN108218806B

  公开（公告）日：2019-03-01

  本发明提供了一种N‑叔丁氧羰基吗啉‑3‑羧酸的制备方法，所述制备方法包括以1,2‑环氧丙腈为原料，经开环反应、环合反应、水解反应和氮保护反应得到所述N‑叔丁氧羰基吗啉‑3‑羧酸；本发明所提供的N‑叔丁氧羰基吗啉‑3‑羧酸的制备方法，经过过渡金属路易斯酸的催化，发生开环反应，进过环合反应、水解反应和氮保护反应得到N‑叔丁氧羰基吗啉‑3‑羧酸，整个过程反应条件温和，操作简单，不产生剧毒副产物，每一步反应的产率可达到80％以上，部分反应达到90％以上，收率高，有利于大规模生产，具有较高的市场价值。
• Kopecky, Jan; Smejkal, Jaroslav, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 6, p. 211 - 212
  作者：Kopecky, Jan、Smejkal, Jaroslav

  DOI：——

  日期：——

表征谱图