1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)thymine | 619275-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)thymine
• 英文别名: [(3S,4S,5R,6R)-4,5-dibenzoyloxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 619275-39-7
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₉
• 分子量: 570.555
• InChiKey: HKKQBZXXQBJLSJ-AGBXIKQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)thymine 在 盐酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2'-O-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-3',4'-O-isopropylidene-α-L-arabinopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118
• 作为产物：
  描述：

  胸腺嘧啶 、 1',2',3',4'-tetra-O-benzoyl-α/β-L-arabinopyranose 在 苯磺酰胺 、 TMSOTf 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.25h， 以83%的产率得到1-(2',3',4'-tri-O-benzoyl-α-L-arabinopyranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  戊吡喃糖寡核苷酸系统。13号通讯†

  摘要：

  衍生自D-核糖，D-木糖，L-糖和L-阿拉伯糖的非对映异构戊吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸系统成员中，α-阿拉伯吡喃糖基系统显示出最强的沃森克里克（Watson Crick）碱基配对。该系统实际上是已知的最强的寡核苷酸型碱基配对系统之一。它与戊吡喃糖基家族的所有其他成员进行有效的交叉配对，但不与RNA和DNA进行交叉配对。该论文描述了α -L-阿拉伯吡喃糖基-（4'2'）-寡核苷酸的合成和性质配对。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390118