1-[3,3-bis[(benzoyloxy)methyl]thietan-2-yl]thymine | 959865-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,3-bis[(benzoyloxy)methyl]thietan-2-yl]thymine
• 英文别名: [3-(Benzoyloxymethyl)-2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)thietan-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 959865-42-0
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₆S
• 分子量: 466.514
• InChiKey: VBUWXJDTDRCCNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,3-bis[(benzoyloxy)methyl]thietan-2-yl]thymine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-[3,3-bis(hydroxymethyl)thietan-2-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。159.通过Pummerer反应合成硫杂环丁烷核苷是关键步骤

  摘要：

  作为关键步骤，在胸腺嘧啶，TMSOTf，Et 3 N和ZnI 2存在下，通过相应亚砜5和18的Pummerer重排，合成了新的胸腺嘧啶硫杂环丁烷核苷7和20。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01719-4
• 作为产物：
  描述：

  5,5-双(溴甲基)-2,2-二甲基-1,3-二氧六环 在 甲醇 、 sodium sulfide 、 sodium periodate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 1-[3,3-bis[(benzoyloxy)methyl]thietan-2-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。159.通过Pummerer反应合成硫杂环丁烷核苷是关键步骤

  摘要：

  作为关键步骤，在胸腺嘧啶，TMSOTf，Et 3 N和ZnI 2存在下，通过相应亚砜5和18的Pummerer重排，合成了新的胸腺嘧啶硫杂环丁烷核苷7和20。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01719-4

文献信息

• Synthesis of thietane nucleosides by glycosidation of thietanose derivatives with nucleobases
  作者：Naozumi Nishizono、Michiyasu Sugo、Minoru Machida、Kazuaki Oda

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.002

  日期：2007.11

  Thietane nucleosides were synthesized by the glycosidation of glycosyl fluoride with nucleobase. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nucleosides and nucleotides. 159. Synthesis of thietane nucleosides via the Pummerer reaction as a key step
  作者：Naozumi Nishizono、Nobuaki Koike、Yuriko Yamagata、Satoshi Fujii、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01719-4

  日期：1996.10

  New thymine thietane nucleosides 7 and 20 were synthesized via Pummerer rearrangement of the corresponding sulfoxides 5 and 18 in the presence of thymine, TMSOTf, Et3N, and ZnI2 as a key step.

  作为关键步骤，在胸腺嘧啶，TMSOTf，Et 3 N和ZnI 2存在下，通过相应亚砜5和18的Pummerer重排，合成了新的胸腺嘧啶硫杂环丁烷核苷7和20。