1-(4-vinylbenzyl)thymine | 623563-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-vinylbenzyl)thymine
• 英文别名: 1-[(4-Ethenylphenyl)methyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 623563-56-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂
• 分子量: 242.277
• InChiKey: WAEBEWQQAHKZRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴吡啶盐酸盐 、 1-(4-vinylbenzyl)thymine 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-5-methyl-1-(4-(2-(pyridin-4-yl)vinyl)benzyl)pyrimidine-2,4-(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶噻唑的合成及其光反应性。

  摘要：

  报道了在固态下具有两个π2π+2π-环加成位点的分子的光反应。使用卤代吡啶底物与乙烯基苄基胸腺嘧啶或甲基化的乙烯基苄基胸腺嘧啶的Heck反应，合成了同时具有stilbazole烯烃和胸腺嘧啶基烯烃的四种胸腺嘧啶基噻唑。其中只有一种，甲基化的乙烯基苄基胸腺嘧啶与4-吡啶，具有光反应性，并形成了从头到尾的stilbazole二聚体。胸苷基噻唑和噻唑二聚体的晶体结构用于研究结构-反应性关系。

  DOI：

  10.1039/c4pp00185k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基苯乙烯 、 胸腺嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.25h， 以47%的产率得到1-(4-vinylbenzyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  双向固相分子印迹：识别水中核苷酸的选择性人工受体。

  摘要：

  我们描述了水溶性分子印迹聚合物纳米颗粒（MIP-NPs）的合成，作为一种新的人工宿主受体，用于识别单磷酸腺苷（AMP），在此用作模型核苷酸。通过在玻璃珠（GB）上进行固相合成，首次使用固定化的Fe（III）-螯合物作为亲和配体来使AMP通过其磷酸基团取向来制备MIP-NP。合成了可诱导与核苷酸的腺嘌呤部分互补碱基配对的可聚合胸腺嘧啶单体，并将其掺入聚合混合物中，以双向取向限制AMP。MIP-NP对AMP具有显着选择性，因为它们不结合其他核苷酸，GMP，UMP和CMP。

  DOI：

  10.1021/acs.macromol.7b01782

文献信息

• Spindle-like and telophase-like self-assemblies mediated by complementary nucleobase molecular recognition
  作者：Mu Wang、Bonnie Choi、Zhonghe Sun、Xiaohu Wei、Anchao Feng、San H. Thang

  DOI：10.1039/c8cc09923e

  日期：——

  Supramolecular nanoparticles based on complementary nucleobase interactions have aroused wide interest.

  基于互补核碱相互作用的超分子纳米颗粒引起了广泛的兴趣。
• Synthesis and¹⁵N NMR characterization of 4-vinylbenzyl substituted bases of nucleic acids
  作者：Miloš Sedlák、Petr Šimůnek、Markus Antonietti

  DOI：10.1002/jhet.5570400418

  日期：2003.7

  new polymers: 1-(4-vinylbenzyl)uracil (1a), 1-(4-vinylbenzyl)thymine (1b), N-4-acetyl-1-(4-vinylbenzyl)cytosine (1c), 1-(4-vinylbenzyl)cytosine (1d), 9-(4-vinylbenzyl)adenine (2a), 2-amino-9-(4-vinylbenzyl)-6-chloro-9H-purine (2b), and 9-(4-vinylbenzyl)-guanine (2c). The alkylation reactions with 4-vinylbenzyl chloride were catalyzed with anhydrous sodium iodide. The substitution at position 9 in substances

  已经合成了以下物质，并作为合成新聚合物的单体或中间体进行了表征：1-（4-乙烯基苄基）尿嘧啶（1a），1-（4-乙烯基苄基）胸腺嘧啶（1b），N -4-乙酰基-1- （4-乙烯基苄基）胞嘧啶（1c），1-（4-乙烯基苄基）胞嘧啶（1d），9-（4-乙烯基苄基）腺嘌呤（2a），2-氨基-9-（4-乙烯基苄基）-6-氯- 9 H-嘌呤（2b）和9-（4-乙烯基苄基）-鸟嘌呤（2c）。用无水碘化钠催化与4-乙烯基苄基氯的烷基化反应。通过15 N NMR证实了物质2a-c中第9位的取代。
• Core-bound polymeric micellar system based on photocrosslinking of thymine
  作者：Kei Saito、Laura R. Ingalls、Jun Lee、John C. Warner

  DOI：10.1039/b700686a

  日期：——

  Bioinspired core-bound polymer micellar aggregates were synthesized by photocrosslinking thymine-functionalized cores using short UV irradiation; H-bonding between thymines in the core is also believed to increase micellar aggregate stability.

  生物启发的核心-束缚聚合物胶束聚集体通过短时间的紫外光照射光交联功能化胸腺嘧啶的核心而合成；核心中胸腺嘧啶之间的氢键作用也被认为可以增加胶束聚集体的稳定性。
• Thermoplastic silicone resin
  申请人：NITTO DENKO CORPORATION

  公开号：EP2567998A1

  公开（公告）日：2013-03-13

  A thermoplastic silicone resin has a main chain consisting of a polysiloxane and at least two side chains which branch off from the main chain. The side chain contains a functional group having two or more atomic groups each capable of forming a hydrogen bonding.

  热塑性硅树脂的主链由聚硅氧烷和至少两条从主链分支出来的侧链组成。侧链含有一个官能团，该官能团具有两个或两个以上的原子团，每个原子团都能形成氢键。
• Joined body joined by chemical bonding at material interface, and joining method for joined body
  申请人：Osaka University

  公开号：US10174172B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides a joined body with no risk of detachment from the joining surface without using an adhesive, and a method for producing the joined body. The present invention also provides a reversible joined body that enables control of joining and dissociation, and a method for producing the reversible joined body. In the joined body, a chemical bond is formed between two or more same or different solid-state materials at their contact interfaces by a chemical reaction.

  本发明提供了一种在不使用粘合剂的情况下不会从接合面脱落的接合体，以及生产该接合体的方法。本发明还提供了一种可控制接合和解离的可逆接合体，以及一种生产可逆接合体的方法。在接合体中，两种或两种以上相同或不同的固态材料通过化学反应在其接触界面上形成化学键。