1-(benzyloxy)-6-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)pyridin-2(1H)-one | 770738-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(benzyloxy)-6-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Phenylmethoxy-6-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl)pyridin-2-one
• CAS: 770738-07-3
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃S₂
• 分子量: 346.431
• InChiKey: QORNGGHUAFMZLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-137 °C(Solv: isopropanol (67-63-0); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  492.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-6-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)pyridin-2(1H)-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 TAM(2Li-Me-3,2-HOPO)(2Li-1,2-HOPO)(Bn)4
  参考文献：
  名称：

  Hexadentate Terephthalamide(bis-hydroxypyridinone) Ligands for Uranyl Chelation: Structural and Thermodynamic Consequences of Ligand Variation

  摘要：

  Several linear, hexa- and tetradentate ligands incorporating a combination of 2,3-dihydroxy-terephthalamide (TAM) and hydroxypyridinone-amide (HOPO) moieties have been developed as uranyl chelating agents. Crystallographic analysis of several {UO2[TAM(HOPO)(2)]}(2-) complexes revealed a variable and crowded coordination geometry about the uranyl center. The TAM moiety dominates the bonding in hexadenate complexes, with linker rigidity dictating the equality of equatorial U-O bonding. Hexadentate TAM-(HOPO)(2) ligands demonstrated slow binding kinetics with uranyl affinities on average 6 orders of magnitude greater than those of similarly linked bis-HOPO ligands. Study of tetradentate TAM(HOPO) ligands revealed that the high uranyl affinity stems primarily from the presence of the TAM moiety and only marginally from increased ligand denticity. Uranyl affinities of TAM(HOPO)(2) ligands were within experimental error, with TAM-(o-phen-1,2-HOPO)(2) exhibiting the most consistent uranyl affinity at variable pH.

  DOI：

  10.1021/ja201511u
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 1-(benzyloxy)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-2-carbonyl chloride 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以48.1%的产率得到1-(benzyloxy)-6-(2-thioxothiazolidine-3-carbonyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  配体几何形状对水溶液中光致发光Eu（III）和Sm（III）1-羟基吡啶-2-酮配合物的光物理性质的影响

  摘要：

  制备了一系列10个四齿1-羟基-吡啶-2-酮（1,2-HOPO）配体和相应的八配位光致发光Eu（III）和Sm（III）配合物。通常，配体的线性（nLI）脂族连接基长度不同，在双齿1，2-HOPO螯合剂单元之间为2至8个亚甲基单元。发现光致发光量子产率（Φtot）随连接子长度而变化，并且对于Eu（III）和Sm（III）配合物观察到相同的趋势。的2LI和5LI桥接的配合物是最亮的（Φ TOT xε）。密度泛函理论（DFT）计算进一步支持了通过X射线衍射（XRD）观察到的2LI和5LI配合物之间的配体包裹方式的变化。双峰ΦtotEu（III）和Sm（III）配合物的趋势可以通过随着桥（n LI）长度的增加而改变配体的包裹方式来合理化。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b01927

文献信息

• COMPOSITIONS, METHODS, AND DEVICES FOR CAPTURING PHOSPHATE FROM WATER
  申请人：REGENTS OF THE UNIVERSITY OF MINNESOTA

  公开号：US20180273406A1

  公开（公告）日：2018-09-27

  The present disclosure provides compositions, methods, and devices for sensing, detecting, and/or selectively capturing phosphate from water. An exemplary method includes: contacting a ligand or a rare earth metal complex of a ligand as described herein with an aqueous phosphate-containing medium at a pH of 5 to 12 under conditions sufficient to bind phosphate (e.g., reversibly bind phosphate). In certain embodiments, the method further includes releasing the bound phosphate by contacting the bound phosphate complex with an aqueous medium at a pH of 0 to 4 under conditions sufficient to release the bound phosphate.

  本公开提供了用于感知、检测和/或选择性捕获水中磷酸盐的组合物、方法和装置。一种示例方法包括：将本文描述的配体或配体的稀土金属络合物与pH为5至12的含磷酸盐介质接触，在足以结合磷酸盐（例如，可逆结合磷酸盐）的条件下。在某些实施例中，该方法进一步包括通过将结合的磷酸盐络合物与pH为0至4的含水介质接触，在足以释放结合的磷酸盐的条件下释放结合的磷酸盐。
• MACROCYCLES
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150157746A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The invention provides macrocycles useful in chelating metal ions, particularly radionuclides, to provide metal ion complexes. The invention also provides methods of using the compounds and complexes of the invention, such as in therapeutic and diagnostic applications.

  这项发明提供了在螯合金属离子中特别是放射性核素中有用的大环化合物，以提供金属离子配合物。该发明还提供了使用这些化合物和配合物的方法，例如在治疗和诊断应用中。
• Highly Soluble Tris-hydroxypyridonate Gd(III) Complexes with Increased Hydration Number, Fast Water Exchange, Slow Electronic Relaxation, and High Relaxivity
  作者：Eric J. Werner、Stefano Avedano、Mauro Botta、Benjamin P. Hay、Evan G. Moore、Silvio Aime、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja068026z

  日期：2007.2.1

  K) for two TACN-capped complexes are among the highest known relaxivities of low-molecular weight Gd complexes and are consistent with three coordinated waters, an extremely fast water exchange rate, and long electronic relaxation time. Luminescence measurements to confirm the number of coordinated water molecules for the first time in the HOPO series are also discussed.

  介绍了高可溶性 TACN 封端的三羟基吡啶-Gd(III) 配合物的设计、合成和弛豫特性。分子力学模型被用来帮助设计一个能够在内部金属配位球中拥有三个水分子的复合物，这是高松驰 MRI 造影剂的一个有吸引力的特性。测量的两个 TACN 封端复合物的 13.1 和 12.5 mM-1 s-1 (20 MHz, 298 K) 弛豫度是低分子量 Gd 复合物已知的最高弛豫度之一，并且与三个配位水一致，速度极快水交换率高，电子弛豫时间长。还讨论了首次在 HOPO 系列中确认配位水分子数量的发光测量。
• The Role of Electrostatics in Siderophore Recognition by the Immunoprotein Siderocalin¹
  作者：Trisha M. Hoette、Rebecca J. Abergel、Jide Xu、Roland K. Strong、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja8074665

  日期：2008.12.24

  Iron is required for virulence of most bacterial pathogens, many of which rely on siderophores, small-molecule chelators, to scavenge iron in mammalian hosts. As an immune response, the human protein Siderocalin binds both apo and ferric siderophores in order to intercept delivery of iron to the bacterium, impeding virulence. The introduction of steric clashes into the siderophore structure is an important

  大多数细菌病原体的毒力都需要铁，其中许多病原体依赖铁载体、小分子螯合剂来清除哺乳动物宿主中的铁。作为一种免疫反应，人类蛋白质 Siderocalin 结合载脂蛋白和三价铁载体，以拦截铁向细菌的输送，从而阻止毒力。将空间冲突引入铁载体结构是逃避螯合的重要机制。然而，在不存在空间不相容性的情况下，静电相互作用决定了铁钙素结合铁载体的强度。通过使用一系列等排肠杆菌素类似物，静电相互作用（包括电荷-电荷和阳离子-pi）对 2,3-儿茶酚酸铁载体的识别的贡献已被解卷积。研究中使用的类似物在三（2-氨基乙基）胺（tren）骨架上结合了 2,3-儿茶酚酰胺（CAM）和 N-羟基吡啶（1,2-HOPO）结合单元的系统组合，[tren(CAM) )(m)(1,2-HOPO)(n)，其中 m = 0、1、2 或 3 且 n = 3 - m]。通过小分子晶体学确定合成类似物系列的形状互补性，并通过基于荧光的结合
• A turn-on luminescent europium probe for cyanide detection in water
  作者：Sheng-Yin Huang、Valérie C. Pierre

  DOI：10.1039/c8cc05114c

  日期：——

  action of EuIII-Lys-HOPO does not rely on reaction of CN− with the probe, but on direct coordination of CN− to the EuIII ion concomitant with displacement of three inner-sphere water molecules. This unusual coordination of CN− with a lanthanide ion in aqueous solution was confirmed by luminescence lifetime measurements.

  提出了一种发光的probe探针，该探针对水中的氰化物具有直接响应，并且以Eu III居中的定时门控发光的打开幅度大了9倍。不像其他的CN -探针的报道，铕作用机制III不依赖于CN的反应-Lys-HOPO -与探针，但在CN的直接协调-欧盟III离子伴随着三个内球的位移水分子。CN的这种不寻常的协调-与在水溶液中的镧系元素离子，通过发光寿命测量证实。