8-chloro-6-phenylphenanthridine | 109394-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-6-phenylphenanthridine
• CAS: 109394-17-4
• 化学式: C₁₉H₁₂ClN
• 分子量: 289.764
• InChiKey: TWGIYNKYXHZNOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  过氧乙酸 、 8-chloro-6-phenylphenanthridine 生成 8-chloro-6-phenyl-phenanthridine-5-oxide
  参考文献：
  名称：

  142.一些杂环的N-氧化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9500000703
• 作为产物：
  描述：

  2'-benzyl-4'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-amine 在 六甲基磷酰三胺 、 碘 、 caesium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到8-chloro-6-phenylphenanthridine
  参考文献：
  名称：

  通过I2介导的sp3 CH胺化反应合成菲啶。

  摘要：

  据报道，I 2介导的苯并噻吩通过易获得的苯胺前体的分子内sp3 CH胺化反应合成。本发明的合成方法是直接的，并且适用于多种未保护的苯胺底物，并且提供了对菲啶衍生物的简便有效的途径。这种CH胺化方案不使用过渡金属，操作简单，可以克级完成。

  DOI：

  10.1039/d0ob00433b

文献信息

• Synthesis of phenanthridine derivatives via cascade annulation of diaryliodonium salts and nitriles
  作者：Jian Li、Hongni Wang、Jiangtao Sun、Yang Yang、Li Liu

  DOI：10.1039/c4ob01504e

  日期：——

  A cascade coupling reaction toward a variety of phenanthridine derivatives has been developed. This cascade transformation proceeds via the copper-catalyzed coupling reaction of diaryliodonium salts and nitriles, and undergoes cyclization into the phenanthridine core.

  已开发出一种针对多种菲啶衍生物的级联偶联反应。该级联转化过程通过二芳基碘鎓盐和腈的铜催化偶联反应进行，并经历环化形成菲啶核心结构。
• Transition-metal-free, visible-light induced cyclization of arylsulfonyl chlorides with 2-isocyanobiphenyls to produce phenanthridines
  作者：Lijun Gu、Cheng Jin、Jiyan Liu、Hongyan Ding、Baomin Fan

  DOI：10.1039/c4cc01487a

  日期：——

  A visible-light promoted transformation of 2-isocyanobiphenyls and arylsulfonyl chlorides for the synthesis of phenanthridines under oxidant-free and transition-metal-free conditions was described.

  2-异氰基联苯和芳基磺酰氯在无氧化剂和过渡金属的条件下，经可见光促进转化合成菲啰啉。
• Assembly of substituted phenanthridines via a cascade palladium-catalyzed coupling reaction, deprotection and intramolecular cyclization
  作者：Jun Ge、Xiaojian Wang、Tianqi Liu、Zeyu Shi、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1039/c6ra00249h

  日期：——

  is presented. In the presence of Pd(PPh3)4, accessible precursors undergo a Suzuki cross-coupling reaction with 2-(Boc-amino)benzeneboronic acid pinacol ester and then spontaneously undergo deprotection and intramolecular condensation to form the corresponding phenanthridines in one step. This reaction has a wide range of substrates with various functional groups, and the corresponding products have

  提出了一种一锅合成取代菲啶的通用方法的发现和发展。在Pd（PPh 3）4存在下，可及的前体与2-（Boc-氨基）苯硼酸频哪醇酯进行Suzuki交叉偶联反应，然后自发进行脱保护和分子内缩合以形成相应的菲啶。该反应具有多种具有各种官能团的底物，并且已经以良好的产率获得了相应的产物。
• PhI(OAc)₂–BF₃–OEt₂mediated domino imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination: new approach for the synthesis of fluorenones, xanthones and phenanthridines
  作者：Satinath Sarkar、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/c4ra06159d

  日期：——

  PhI(OAc)2–BF3–OEt2 mediated domino synthesis of biologically important fluorenones, xanthones and phenanthridines has been developed. The reaction proceeds through imine activation, intramolecular C–C bond formation and β-elimination.

  已经开发出使用PhI(OAc)2–BF3–OEt2介导的生物重要的氟苯酮、黄酮和苯并吡啶的多重反应合成。该反应通过亚胺活化、分子内C–C键形成和β-消除进行。
• Synthesis of 6-substituted phenanthridines by metal-free, visible-light induced aerobic oxidative cyclization of 2-isocyanobiphenyls with hydrazines
  作者：Tiebo Xiao、Linyong Li、Guoliang Lin、Qile Wang、Ping Zhang、Zong-wan Mao、Lei Zhou

  DOI：10.1039/c3gc42517g

  日期：——

  Irradiation of hydrazines with visible-light in the presence of organic dye eosin B generates various types of functional radicals, which are trapped by 2-isocyanobiphenyls to give 6-substituted phenanthridines.

  在有机染料曙红B存在下，用可见光照射肼会生成各种类型的官能团，这些官能团会被2-异氰基联苯捕获，从而生成6个取代的菲啶。