2-(o-tolylselanyl)benzo[d]thiazole | 1569261-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(o-tolylselanyl)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 2-(2-Methylphenyl)selanyl-1,3-benzothiazole；2-(2-methylphenyl)selanyl-1,3-benzothiazole
• CAS: 1569261-51-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NSSe
• 分子量: 304.274
• InChiKey: SCZAKGUTJFOXNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±38.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-formyl-o-thioanisidine 在 碘化铵 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(o-tolylselanyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  通过异氰化物与硫醇或二硒化物的电化学分子间环化获得2-(硫族)苯并噻唑

  摘要：

  2-（硫属元素）苯并噻唑经常用作药物开发的核心结构。开发了一种在电氧化条件下使用异氰化物、硫醇或二硒化物作为底物合成 2-(硫族)苯并噻唑的策略。该方案允许以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的2-(硫属)苯并噻唑，不需要重金属催化剂和外源氧化剂。此外，进行克级合成以证明该反应的放大适用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400448

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction of Azoles, Se Powder, and Aryl Iodides
  作者：Chao Gao、Ge Wu、Lin Min、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02388

  日期：2017.1.6

  A copper-catalyzed three-component coupling reaction of azoles, Se powder, and aryl iodide is described for the first time. This transformation provides a straightforward and facile pathway to synthesis 2-arylselanyl-azoles via a copper-catalyzed double C–Se bonds formation process. This reaction is attractive and practical since the cheap copper catalyst is employed and it does not require ligands

  首次描述了铜，三唑，硒粉和碘化芳基的三组分偶联反应。这种转变为通过铜催化的双C-Se键形成过程合成2-芳基戊基-吡咯提供了直接而便捷的途径。由于使用便宜的铜催化剂并且该反应不需要配体，通常以良好的收率进行并且具有宽泛的官能团耐受性，因此该反应是有吸引力且实用的。
• 一种2-苯硒基苯并噻唑化合物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN106565629B

  公开（公告）日：2019-01-08

  本发明涉及一种2‑苯硒基苯并噻唑化合物的合成方法，在有机溶剂中，以苯并噻唑与芳基卤化物为反应原料，以单质硒为硒基化试剂，在铜催化剂和碱的促进作用下，反应得到2‑苯硒基苯并噻唑化合物。所述方法后处理简单、产物的产率和纯度高，为芳基噻唑硒醚类化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Copper Oxide Nanoparticle-Catalyzed Chalcogenation of the Carbon-Hydrogen Bond in Thiazoles: Synthesis of 2-(Organochalcogen)thiazoles
  作者：Alisson R. Rosario、Kamila K. Casola、Carla E. S. Oliveira、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/adsc.201300497

  日期：2013.10.11

  AbstractWe present (homepage: www.ufsm.br) herein the application of copper nanoparticles/diorganyl dichalcogenides to promote the synthesis of 2‐(organochalcogen)thiazoles via direct carbon‐hydrogen bond activation in thiazoles. A systematic study of the catalytic system revealed that the presence and amount of base played an essential role in this reaction. The results revealed that electron‐donating and electron‐withdrawing substituents, in the aromatic ring bonded to the chalcogen atom of diorganyl dichalcogenides, required one equiv. of base, while when neutral substituents were present two equiv. of base were needed to deliver the products in similar yields.magnified image