demethyldeoxyamphimedine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: demethyldeoxyamphimedine
• 英文别名: 5,10,20-Triazapentacyclo[11.7.1.02,7.09,21.014,19]henicosa-1(20),2(7),3,5,9,11,13(21),14,16,18-decaen-8-one
• 化学式: C₁₈H₉N₃O
• 分子量: 283.289
• InChiKey: KNVRVFJGQNQICZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,8-二氢异喹啉-5,8-二酮 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 demethyldeoxyamphimedine
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶两性药物类似物的合成和细胞毒性评估。

  摘要：

  4-取代的7H-吡啶基-[4,3,2-de] [1,8]或[1,9]-菲咯啉-7-ones和9-methyl-1,4-diazanaphtacene-3,10-dione ，从异喹啉-5，8-二酮合成海洋吡啶并ido啶两性霉素的类似物。从Diels-Alder反应开始获得第一种化合物，而最后一种化合物的合成通过与2-氨基苯乙酮缩合的反应而开始。评价了不同的四环和五环化合物对六种不同的人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。所有化合物均显示出具有IC（50）值的细胞毒性活性（即，其中两种药物浓度抑制六个细胞系的平均生长值50％）<10（-7）M。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00148-7

文献信息

• Oxidative Cyclization of Kynuramine and Ynones Enabling Collective Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids
  作者：Dongfang Jiang、Shaozhong Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02009

  日期：2021.11.5

  A cerium(III)-catalyzed oxidative cyclization of kynuramine and ynones has been reported as a key reaction in the total synthesis of marine pentacyclic pyridoacridine alkaloids featuring different ring connectivity patterns. The formation of tricyclic benzonaphthyridine rings was identified in the oxidative process. By combining with an intramolecular acylation and the chemoselective late-stage functionalization

  据报道，铈 (III) 催化的犬尿胺和 ynones 的氧化环化是全合成具有不同环连接模式的海洋五环吡啶吖啶生物碱的关键反应。在氧化过程中确定了三环苯并萘啶环的形成。通过结合分子内酰化和吡啶环的化学选择性后期功能化，设计了 4-10 步的不同方法来完成生物碱脱甲基脱氧苯丙胺 ( 1 )、苯丙胺 ( 2 )、哌啶 ( 3 )、异环脒 ( ) 的合成。 4 ), N-甲基异囊胺 ( 5 ), N-羟甲基异囊胺 ( 6 )、9-羟基异酸胺 ( 7 )、新拉布宁 A ( 8 ) 和羽衣甘蓝 A ( 9 )。
• Total Synthesis of the Marine Pyridoacridine Alkaloid Demethyldeoxyamphimedine
  作者：Benedikt Melzer、Alois Plodek、Franz Bracher

  DOI：10.1021/jo501312d

  日期：2014.8.1

  A four-step total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid demethyldeoxyamphimedine (5) is presented. With an overall yield of 6.4%, this pentacyclic compound has been synthesized by utilizing only two commercial building blocks, ethyl nicotinate and 2-iodoaniline. The final cyclization step was achieved via a directed remote ring metalation with Knochel–Hauser base (TMPMgCl·LiCl) followed by

  提出了海洋吡啶并r啶生物碱脱甲基脱氧安非他明（5）的四步全合成。该五环化合物的总收率为6.4％，仅利用两种商品结构单元烟酸乙酯和2-碘苯胺合成。最后的环化步骤是通过使用Knochel-Hauser碱（TMPMgCl·LiCl）进行定向远程环金属化，然后在分子内捕获酯基来实现的。
• Bioinspired Syntheses of the Pyridoacridine Marine Alkaloids Demethyldeoxyamphimedine, Deoxyamphimedine, and Amphimedine
  作者：Iman M. Khalil、David Barker、Brent R. Copp

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02312

  日期：2016.1.4

  Efficient bioinspired syntheses of the biologically active pyridoacridine marine alkaloids demethyldeoxyamphimedine, deoxyamphimedine, and amphimedine are reported. Reaction of styelsamine D, prepared via an optimized route starting from Boc-dopamine, with paraformaldehyde afforded demethyldeoxyamphimedine and deoxyamphimedine. Oxidation of the latter using either K-3[Fe(CN)(6)] or DMSO/conc. HCl gave amphimedine in 8 steps from tryptamine with an overall yield of 14%. The versatility of the method was demonstrated by the synthesis of non-natural ethyl and benzyl congeners of deoxyampbimedine and amphimedine.